Hydroxypyruvic acid (ECMDB01352) (M2MDB000351)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:50:37 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:11 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Hydroxypyruvic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Hydroxypyruvic acid is an intermediate in the metabolism of Glycine, serine and threonine. It is a substrate for Serine--pyruvate aminotransferase and Glyoxylate reductase/hydroxypyruvate reductase. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C3H4O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 104.0615 Monoisotopic: 104.010958616 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | HHDDCCUIIUWNGJ-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C3H4O4/c4-1-2(5)3(6)7/h4H,1H2,(H,6,7) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 1113-60-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 3-hydroxy-2-oxopropanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | hydroxypyruvic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OCC(=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as beta hydroxy acids and derivatives. Beta hydroxy acids and derivatives are compounds containing a carboxylic acid substituted with a hydroxyl group on the C3 carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Beta hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Beta hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Hydrogen ion + Hydroxypyruvic acid + NADH > Glyceric acid + NAD Hydrogen ion + Hydroxypyruvic acid + NADPH > Glyceric acid + NADP Hydroxypyruvic acid <> Tartronate semialdehyde Glyceric acid + NAD <> Hydroxypyruvic acid + NADH + Hydrogen ion Glyceric acid + NADP <> Hydroxypyruvic acid + NADPH + Hydrogen ion Phosphohydroxypyruvic acid + Water > Hydroxypyruvic acid + Phosphate Glyceric acid + NAD(P)(+) > Hydroxypyruvic acid + NAD(P)H Hydroxypyruvic acid > Tartronate semialdehyde Hydroxypyruvic acid <> Tartronate semialdehyde Hydrogen ion + Hydroxypyruvic acid + NADH > Glyceric acid + NAD Hydroxypyruvic acid <> Tartronate semialdehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Behal, Francis J. Hydroxypyruvic acid formation in Aspergillus niger. Archives of Biochemistry and Biophysics (1960), 88 110-12. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes the reversible isomerization between hydroxypyruvate and 2-hydroxy-3-oxopropanoate (also termed tartronate semialdehyde)
- Gene Name:
- hyi
- Uniprot ID:
- P30147
- Molecular weight:
- 29377
Reactions
Hydroxypyruvate = 2-hydroxy-3-oxopropanoate. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity, acting on the CH-OH group of donors, NAD or NADP as acceptor
- Specific function:
- Catalyzes the NADPH-dependent reduction of glyoxylate and hydroxypyruvate into glycolate and glycerate, respectively. Can also reduce 2,5-diketo-D-gluconate (25DKG) to 5-keto-D- gluconate (5KDG), 2-keto-D-gluconate (2KDG) to D-gluconate, and 2- keto-L-gulonate (2KLG) to L-idonate (IA), but it is not its physiological function. Inactive towards 2-oxoglutarate, oxaloacetate, pyruvate, 5-keto-D-gluconate, D-fructose and L- sorbose. Activity with NAD is very low
- Gene Name:
- ghrB
- Uniprot ID:
- P37666
- Molecular weight:
- 35395
Reactions
Glycolate + NADP(+) = glyoxylate + NADPH. |
D-glycerate + NAD(P)(+) = hydroxypyruvate + NAD(P)H. |
D-gluconate + NADP(+) = 2-dehydro-D-gluconate + NADPH. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Probably mediates the hydrolysis of some nucleoside diphosphate derivatives
- Gene Name:
- nudL
- Uniprot ID:
- P43337
- Molecular weight:
- 21435
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity, acting on the CH-OH group of donors, NAD or NADP as acceptor
- Specific function:
- Catalyzes the NADPH-dependent reduction of glyoxylate and hydroxypyruvate into glycolate and glycerate, respectively. Inactive towards 2-oxo-D-gluconate, 2-oxoglutarate, oxaloacetate and pyruvate. Only D- and L-glycerate are involved in the oxidative activity with NADP. Activity with NAD is very low
- Gene Name:
- ghrA
- Uniprot ID:
- P75913
- Molecular weight:
- 35343
Reactions
Glycolate + NADP(+) = glyoxylate + NADPH. |
D-glycerate + NAD(P)(+) = hydroxypyruvate + NAD(P)H. |