S-Lactoylglutathione (ECMDB01066) (M2MDB000239)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 13:44:25 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-06-03 15:53:41 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | S-Lactoylglutathione | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | S-Lactoylglutathione is a substrate of lactoylglutathione lyase [EC 4.4.1.5] in pyruvate metabolism (KEGG). Another enzyme, glyoxalase I, synthesizes this compound by converting methylglyoxal and reduced glutathione to S-lactoylglutathione. S-D-lactoylglutathione can be hydrolysed by thiolesterases to reduced glutathione and D-lactate but also converted to N-D-lactoylcysteinylglycine and N-D-lactoylcysteine by gamma-glutamyl transferase and dipeptidase (PMID: 8632674). S-lactoylglutathione has also been shown to modulate microtubule assembly (PMID: 690442). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C13H21N3O8S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 379.386 Monoisotopic: 379.104935353 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | VDYDCVUWILIYQF-CSMHCCOUSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C13H21N3O8S/c1-6(17)13(24)25-5-8(11(21)15-4-10(19)20)16-9(18)3-2-7(14)12(22)23/h6-8,17H,2-5,14H2,1H3,(H,15,21)(H,16,18)(H,19,20)(H,22,23)/t6-,7+,8+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 25138-66-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | (2S)-2-amino-4-{[(1R)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-{[(2R)-2-hydroxypropanoyl]sulfanyl}ethyl]carbamoyl}butanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | S-lactoylglutathione | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | C[C@@H](O)C(=O)SC[C@H](NC(=O)CC[C@H](N)C(O)=O)C(=O)NCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as oligopeptides. These are organic compounds containing a sequence of between three and ten alpha-amino acids joined by peptide bonds. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Oligopeptides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Water + S-Lactoylglutathione > Glutathione + Hydrogen ion + D-Lactic acid Glutathione + Pyruvaldehyde <> S-Lactoylglutathione S-Lactoylglutathione + Water <> Glutathione + D-Lactic acid S-Lactoylglutathione <> Glutathione + Pyruvaldehyde S-Lactoylglutathione < Pyruvaldehyde + Glutathione S-Lactoylglutathione > Glutathione + Pyruvaldehyde Pyruvaldehyde + Glutathione > S-Lactoylglutathione S-Lactoylglutathione + Water > Glutathione + Hydrogen ion + L-Lactic acid Glutathione + Pyruvaldehyde <> S-Lactoylglutathione | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Pathways: |
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| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Liu, Yan; Hama, Hideki; Fujita, Yasuya; Kondo, Akihiko; Inoue, Yoshiharu; Kimura, Akira; Fu Production of S-lactoylglutathione by high activity whole cell biocatalysts prepared by permeabilization of recombinant Saccharomyces cerevisiae with alcohols. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in lactoylglutathione lyase activity
- Specific function:
- Catalyzes the conversion of hemimercaptal, formed from methylglyoxal and glutathione, to S-lactoylglutathione
- Gene Name:
- gloA
- Uniprot ID:
- P0AC81
- Molecular weight:
- 14920
Reactions
| (R)-S-lactoylglutathione = glutathione + methylglyoxal. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Thiolesterase that catalyzes the hydrolysis of S-D- lactoyl-glutathione to form glutathione and D-lactic acid
- Gene Name:
- gloB
- Uniprot ID:
- P0AC84
- Molecular weight:
- 28434
Reactions
| S-(2-hydroxyacyl)glutathione + H(2)O = glutathione + a 2-hydroxy carboxylate. |
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for oligopeptides; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- oppB
- Uniprot ID:
- P0AFH2
- Molecular weight:
- 33443
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for oligopeptides; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- oppC
- Uniprot ID:
- P0AFH6
- Molecular weight:
- 33022
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for oligopeptides; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- oppB
- Uniprot ID:
- P0AFH2
- Molecular weight:
- 33443
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for oligopeptides; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- oppC
- Uniprot ID:
- P0AFH6
- Molecular weight:
- 33022