Thymine (ECMDB00262) (M2MDB000110)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 10:25:09 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-13 12:56:07 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Thymine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Thymine is a nucleobase that is also known as 5-methyluracil. As the name suggests, thymine may be derived by methylation of uracil at the 5th carbon. In RNA, thymine is replaced with uracil. In DNA, thymine (T) binds to adenine (A) via two hydrogen bonds, thus stabilizing the nucleic acid structures. Thymine combined with deoxyribose creates the nucleoside deoxythymidine, when it is combined with ribose it creates the nucleoside thymidine. Thymidine can be phosphorylated with one, two, or three phosphoric acid groups, creating, respectively, TMP, TDP, or TTP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C5H6N2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 126.1133 Monoisotopic: 126.042927446 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C5H6N2O2/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 65-71-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | 5-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | thymine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | CC1=CNC(=O)NC1=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as hydroxypyrimidines. These are organic compounds containing a hydroxyl group attached to a pyrimidine ring. Pyrimidine is a 6-membered ring consisting of four carbon atoms and two nitrogen centers at the 1- and 3- ring positions. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Diazines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Pyrimidines and pyrimidine derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Hydroxypyrimidines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 320 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Phosphate + Thymidine <> Deoxyribose 1-phosphate + Thymine 5-Methylcytosine + Water <> Thymine + Ammonia Thymine + Oxygen + FMNH > (<i>Z</i>)-2-methylureidoacrylate peracid + Flavin Mononucleotide + Hydrogen ion Dihydrothymine + NAD <> Thymine + NADH + Hydrogen ion Thymidine + Phosphate <> deoxyribose-1-phosphate + Thymine Dihydrothymine + NAD > Thymine + NADH Thymine + FMNH(2) + Oxygen > (Z)-2-Methyl-ureidoacrylate peracid + Flavin Mononucleotide + Water Thymidine + Inorganic phosphate > Thymine + 2-deoxy-alpha-D-ribose 1-phosphate Dihydrouracil + NAD + Dihydrothymine <> Uracil + NADH + Hydrogen ion + Thymine Uracil + FMNH + Oxygen + Thymine <> Ureidoacrylate peracid + Flavin Mononucleotide + (Z)-2-Methyl-ureidoacrylate peracid Deoxyribose 1-phosphate + Thymine > Phosphate + Thymidine 5 5-Methylcytosine + Water <> Thymine + Ammonia | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Zhang, Shi-Ying; Wu, Da-Jun; Zhang, Yan-Ping. Synthesis of thymine. Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi (1999), 30(7), 325. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring glycosyl groups
- Specific function:
- The enzymes which catalyze the reversible phosphorolysis of pyrimidine nucleosides are involved in the degradation of these compounds and in their utilization as carbon and energy sources, or in the rescue of pyrimidine bases for nucleotide synthesis
- Gene Name:
- deoA
- Uniprot ID:
- P07650
- Molecular weight:
- 47207
Reactions
| Thymidine + phosphate = thymine + 2-deoxy-alpha-D-ribose 1-phosphate. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity, acting on carbon-nitrogen (but not peptide) bonds
- Specific function:
- Cytosine + H(2)O = uracil + NH(3)
- Gene Name:
- codA
- Uniprot ID:
- P25524
- Molecular weight:
- 47591
Reactions
| Cytosine + H(2)O = uracil + NH(3). |
- General function:
- Involved in iron-sulfur cluster binding
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- yeiA
- Uniprot ID:
- P25889
- Molecular weight:
- 45069
Reactions
| 5,6-dihydrouracil + NAD(+) = uracil + NADH. |
| 5,6-dihydrothymine + NAD(+) = thymine + NADH. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity, acting on paired donors, with incorporation or reduction of molecular oxygen
- Specific function:
- Part of the rut operon, which is required for the utilization of pyrimidines as sole nitrogen source
- Gene Name:
- rutA
- Uniprot ID:
- P75898
- Molecular weight:
- 42219
Reactions
| Uracil + FMNH(2) + O(2) = (Z)-3-ureidoacrylate peracid + FMN + H(2)O. |
| Thymine + FMNH(2) + O(2) = (Z)-2-methylureidoacrylate peracid + FMN + H(2)O. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- yeiT
- Uniprot ID:
- P76440
- Molecular weight:
- 44329
Reactions
| 5,6-dihydrouracil + NAD(+) = uracil + NADH. |
| 5,6-dihydrothymine + NAD(+) = thymine + NADH. |
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368