(S)-Lactaldehyde (ECMDB23841) (M2MDB004860)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2015-06-04 19:21:40 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-17 15:42:02 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | (S)-Lactaldehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C3H6O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 74.079 Monoisotopic: 74.036779433 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | BSABBBMNWQWLLU-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h2-3,5H,1H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 3913-64-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | (2S)-2-hydroxypropanal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | L-lactaldehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | [H]C(=O)C(C)O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as alpha-hydroxyaldehydes. These are organic compounds containing an aldehyde substituted with a hydroxyl group on the adjacent carbon. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Carbonyl compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Alpha-hydroxyaldehydes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | L-Fuculose 1-phosphate <> Dihydroxyacetone phosphate + Lactaldehyde + (S)-Lactaldehyde Water + Lactaldehyde + NAD + (S)-Lactaldehyde <>2 Hydrogen ion + L-Lactic acid + NADH L-Rhamnulose 1-phosphate <> Dihydroxyacetone phosphate + Lactaldehyde + (S)-Lactaldehyde 2-Dehydro-3-deoxy-L-rhamnonate <> Lactaldehyde + Pyruvic acid + (S)-Lactaldehyde (R)-Propane-1,2-diol + (S)-Propane-1,2-diol + NAD <> D-Lactaldehyde + (S)-Lactaldehyde + NADH + Hydrogen ion 2 2-Dehydro-3-deoxy-L-rhamnonate <> Lactaldehyde + Pyruvic acid + (S)-Lactaldehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- (R)-propane-1,2-diol + NAD(+) = (R)- lactaldehyde + NADH
- Gene Name:
- fucO
- Uniprot ID:
- P0A9S1
- Molecular weight:
- 40644
Reactions
| (R)-propane-1,2-diol + NAD(+) = (R)-lactaldehyde + NADH. |
| (S)-propane-1,2-diol + NAD(+) = (S)-lactaldehyde + NADH. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Catalyzes the NAD-dependent oxidation of glycerol to dihydroxyacetone (glycerone). Allows microorganisms to utilize glycerol as a source of carbon under anaerobic conditions. In E.coli, an important role of gldA is also likely to regulate the intracellular level of dihydroxyacetone by catalyzing the reverse reaction, i.e. the conversion of dihydroxyacetone into glycerol. Possesses a broad substrate specificity, since it is also able to oxidize 1,2-propanediol and to reduce glycolaldehyde, methylglyoxal and hydroxyacetone into ethylene glycol, lactaldehyde and 1,2-propanediol, respectively
- Gene Name:
- gldA
- Uniprot ID:
- P0A9S5
- Molecular weight:
- 38712
Reactions
| Glycerol + NAD(+) = glycerone + NADH. |
- General function:
- Involved in metal ion binding
- Specific function:
- L-fuculose 1-phosphate = glycerone phosphate + (S)-lactaldehyde
- Gene Name:
- fucA
- Uniprot ID:
- P0AB87
- Molecular weight:
- 23775
Reactions
| L-fuculose 1-phosphate = glycerone phosphate + (S)-lactaldehyde. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Acts on lactaldehyde as well as other aldehydes
- Gene Name:
- aldA
- Uniprot ID:
- P25553
- Molecular weight:
- 52272
Reactions
| (S)-lactaldehyde + NAD(+) + H(2)O = (S)-lactate + NADH. |
| Glycolaldehyde + NAD(+) + H(2)O = glycolate + NADH. |
- General function:
- Involved in metal ion binding
- Specific function:
- Catalyzes the reversible cleavage of L-rhamnulose-1- phosphate to dihydroxyacetone phosphate (DHAP) and L-lactaldehyde
- Gene Name:
- rhaD
- Uniprot ID:
- P32169
- Molecular weight:
- 30145
Reactions
| L-rhamnulose 1-phosphate = glycerone phosphate + (S)-lactaldehyde. |
- General function:
- Involved in carbon-carbon lyase activity
- Specific function:
- Catalyzes the reversible retro-aldol cleavage of 2-keto- 3-deoxy-L-rhamnonate (KDR) to pyruvate and lactaldehyde. 2-keto-3- deoxy-L-mannonate, 2-keto-3-deoxy-L-lyxonate and 4-hydroxy-2- ketoheptane-1,7-dioate (HKHD) are also reasonably good substrates, although 2-keto-3-deoxy-L-rhamnonate is likely to be the physiological substrate
- Gene Name:
- rhmA
- Uniprot ID:
- P76469
- Molecular weight:
- 28916
Reactions
| 2-dehydro-3-deoxy-L-rhamnonate = pyruvate + (R)-lactaldehyde. |