
Heptadecenoic acid (ECMDB21538) (M2MDB001933)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-08-09 09:25:22 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 17:21:44 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Heptadecenoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Heptadecenoic acid is a member of the chemical class known as Unsaturated Fatty Acids. These are fatty acids whose chain contains at least one CC double bond. (inferred from compound structure) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C17H32O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 268.4348 Monoisotopic: 268.240230268 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | GEHPRJRWZDWFBJ-FOCLMDBBSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C17H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h15-16H,2-14H2,1H3,(H,18,19)/b16-15+ | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 26265-99-6 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2E)-heptadec-2-enoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 2-heptadecylenic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H]\C(CCCCCCCCCCCCCC)=C(\[H])C(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as long-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 13 and 21 carbon atoms. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acids and conjugates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Long-chain fatty acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Membrane | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in 3-oxoacyl-[acyl-carrier-protein] synthase activity
- Specific function:
- Catalyzes the condensation reaction of fatty acid synthesis by the addition to an acyl acceptor of two carbons from malonyl-ACP. Catalyzes the first condensation reaction which initiates fatty acid synthesis and may therefore play a role in governing the total rate of fatty acid production. Possesses both acetoacetyl-ACP synthase and acetyl transacylase activities. Has some substrate specificity for acetyl-CoA. Its substrate specificity determines the biosynthesis of straight-chain of fatty acids instead of branched-chain
- Gene Name:
- fabH
- Uniprot ID:
- P0A6R0
- Molecular weight:
- 33515
Reactions
Acetyl-CoA + malonyl-[acyl-carrier-protein] = acetoacetyl-[acyl-carrier-protein] + CoA + CO(2). |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring acyl groups other than amino-acyl groups
- Specific function:
- Catalyzes the condensation reaction of fatty acid synthesis by the addition to an acyl acceptor of two carbons from malonyl-ACP. Has a preference for short chain acid substrates and may function to supply the octanoic substrates for lipoic acid biosynthesis
- Gene Name:
- fabF
- Uniprot ID:
- P0AAI5
- Molecular weight:
- 43045
Reactions
(Z)-hexadec-11-enoyl-[acyl-carrier-protein] + malonyl-[acyl-carrier-protein] = (Z)-3-oxooctadec-13-enoyl-[acyl-carrier-protein] + CO(2) + [acyl-carrier-protein]. |
- General function:
- Involved in 3-oxoacyl-[acyl-carrier-protein] reductase (NADPH) activity
- Specific function:
- (3R)-3-hydroxyacyl-[acyl-carrier-protein] + NADP(+) = 3-oxoacyl-[acyl-carrier-protein] + NADPH
- Gene Name:
- fabG
- Uniprot ID:
- P0AEK2
- Molecular weight:
- 25560
Reactions
(3R)-3-hydroxyacyl-[acyl-carrier-protein] + NADP(+) = 3-oxoacyl-[acyl-carrier-protein] + NADPH. |
- General function:
- Involved in fatty acid biosynthetic process
- Specific function:
- Carrier of the growing fatty acid chain in fatty acid biosynthesis
- Gene Name:
- acpP
- Uniprot ID:
- P0A6A8
- Molecular weight:
- 8640
Transporters
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Involved in translocation of long-chain fatty acids across the outer membrane. It is a receptor for the bacteriophage T2. FadL may form a specific channel
- Gene Name:
- fadL
- Uniprot ID:
- P10384
- Molecular weight:
- 48541