D-Methionine (ECMDB21203) (M2MDB001611)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-07-30 14:54:55 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-06-03 17:20:52 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | D-Methionine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | D-methionine is a member of the chemical class known as Alpha Amino Acids and Derivatives. These are amino acids in which the amino group is attached to the carbon atom immediately adjacent to the carboxylate group (alpha carbon).Although L-methionine is a potent inhibitor of D-methionine uptake, D-methionine has little or no effect on the uptake of the L-isomer. (PMID 318639) A transporter of Escherichia coli specific for L- and D-methionine is the prototype for a new family within the ABC superfamily. (PMID 12819857) The metD D-methionine transporter locus of Escherichia coli is an ABC transporter gene cluster. (PMID 12169620) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula: | C5H11NO2S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 149.211 Monoisotopic: 149.051049291 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | FFEARJCKVFRZRR-SCSAIBSYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)/t4-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 348-67-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | (2R)-2-amino-4-(methylsulfanyl)butanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | D-methionine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | CSCC[C@@H](N)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as methionine and derivatives. Methionine and derivatives are compounds containing methionine or a derivative thereof resulting from reaction of methionine at the amino group or the carboxy group, or from the replacement of any hydrogen of glycine by a heteroatom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Methionine and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 213 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Adenosine triphosphate + Water + D-Methionine > ADP + Hydrogen ion + D-Methionine + Phosphate Adenosine triphosphate + Water + D-Methionine > ADP + Hydrogen ion + D-Methionine + Phosphate Water + Adenosine triphosphate + D-Methionine > Phosphate + ADP + D-Methionine + Hydrogen ion Water + Adenosine triphosphate + D-Methionine > Phosphate + ADP + D-Methionine + Hydrogen ion | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for D-methionine and the toxic methionine analog alpha-methyl- methionine. Probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- metI
- Uniprot ID:
- P31547
- Molecular weight:
- 23256
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex MetNIQ involved in methionine import. Responsible for energy coupling to the transport system (Probable). It has also been shown to be involved in formyl-L-methionine transport
- Gene Name:
- metN
- Uniprot ID:
- P30750
- Molecular weight:
- 37788
- General function:
- Inorganic ion transport and metabolism
- Specific function:
- This protein is a component of a D-methionine permease, a binding protein-dependent, ATP-driven transport system
- Gene Name:
- metQ
- Uniprot ID:
- P28635
- Molecular weight:
- 29432
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for D-methionine and the toxic methionine analog alpha-methyl- methionine. Probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- metI
- Uniprot ID:
- P31547
- Molecular weight:
- 23256
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex MetNIQ involved in methionine import. Responsible for energy coupling to the transport system (Probable). It has also been shown to be involved in formyl-L-methionine transport
- Gene Name:
- metN
- Uniprot ID:
- P30750
- Molecular weight:
- 37788
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Inorganic ion transport and metabolism
- Specific function:
- This protein is a component of a D-methionine permease, a binding protein-dependent, ATP-driven transport system
- Gene Name:
- metQ
- Uniprot ID:
- P28635
- Molecular weight:
- 29432
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368