3-Hydroxypropanoate (ECMDB21168) (M2MDB001577)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-07-30 14:54:44 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-13 15:15:31 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | 3-Hydroxypropanoate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | 3-Hydroxypropionic acid is a carboxylic acid. It is used in the production of various chemicals such as acrylates in industry. It can be produced by certain microbes . Its chemical structure is similar to L-serine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C3H6O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 90.0779 Monoisotopic: 90.031694058 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C3H6O3/c4-2-1-3(5)6/h4H,1-2H2,(H,5,6) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 503-66-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | 3-hydroxypropanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | hydroxypropionic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | OCCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as beta hydroxy acids and derivatives. Beta hydroxy acids and derivatives are compounds containing a carboxylic acid substituted with a hydroxyl group on the C3 carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Beta hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Beta hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Liquid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | <25°C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Hydrogen ion + Malonic semialdehyde + NADPH > 3-Hydroxypropanoate + NADP 3-Hydroxypropanoate + NADP <> Malonic semialdehyde + NADPH + Hydrogen ion 3-Hydroxypropanoate + NADP < Malonic semialdehyde + NADPH + Hydrogen ion 3-hydroxypropionaldehyde + NAD + Water > Hydrogen ion + 3-Hydroxypropanoate + NADH 3-Hydroxypropanoate + NADP > Malonic semialdehyde + NADPH Hydrogen ion + Malonic semialdehyde + NADPH >3 3-Hydroxypropanoate + NADP Hydrogen ion + Malonic semialdehyde + NADPH >3 3-Hydroxypropanoate + NADP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Suthers, Patrick F.; Cameron, Douglas C. Production of 3-hydroxypropionic acid in recombinant organisms. PCT Int. Appl. (2001), 63 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Involved in the breakdown of putrescine. Was previously shown to have a weak but measurable ALDH enzyme activity that prefers NADP over NAD as coenzyme
- Gene Name:
- puuC
- Uniprot ID:
- P23883
- Molecular weight:
- 53418
Reactions
| Gamma-glutamyl-gamma-aminobutyraldehyde + NAD(+) + H(2)O = gamma-glutamyl-gamma-aminobutyrate + NADH. |
| An aldehyde + NAD(P)(+) + H(2)O = a carboxylate + NAD(P)H. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Makes part of the rut operon, which is required for the utilization of pyrimidines as sole nitrogen source
- Gene Name:
- rutE
- Uniprot ID:
- P75894
- Molecular weight:
- 21570
Reactions
| 3-hydroxypropanoate + NADP(+) = 3-oxopropanoate + NADPH. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Catalyzes the NADP-dependent oxidation of L-allo- threonine to L-2-amino-3-keto-butyrate, which is spontaneously decarboxylated into aminoacetone. Also acts on L-serine, D-serine, D-threonine, D-3-hydroxyisobutyrate, L-3-hydroxyisobutyrate, D- glycerate and L-glycerate
- Gene Name:
- ydfG
- Uniprot ID:
- P39831
- Molecular weight:
- 27249
Reactions
| 3-hydroxypropanoate + NADP(+) = 3-oxopropanoate + NADPH. |
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368