Pyridoxal (ECMDB01545) (M2MDB000414)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 13:54:12 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-13 12:56:11 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Pyridoxal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Pyridoxal is the 4-carboxyaldehyde form of vitamin B6 which is converted to pyridoxal phosphate which is a coenzyme for synthesis of amino acids and other compounds. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C8H9NO3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 167.162 Monoisotopic: 167.058243159 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C8H9NO3/c1-5-8(12)7(4-11)6(3-10)2-9-5/h2,4,10,12H,3H2,1H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 66-72-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | pyridoxal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | CC1=NC=C(CO)C(C=O)=C1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as pyridoxals and derivatives. Pyridoxals and derivatives are compounds containing a pyridoxal moiety, which consists of a pyridine ring substituted at positions 2,3,4, and 5 by a methyl group, a hydroxyl group, a carbaldehyde group, and a hydroxymethyl group, respectively. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Pyridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Pyridine carboxaldehydes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Pyridoxals and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 165 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Water + Pyridoxal 5'-phosphate > Phosphate + Pyridoxal Adenosine triphosphate + Pyridoxal <> ADP + Hydrogen ion + Pyridoxal 5'-phosphate Adenosine triphosphate + Pyridoxal <> ADP + Pyridoxal 5'-phosphate Pyridoxamine + Water + Oxygen <> Pyridoxal + Ammonia + Hydrogen peroxide Pyridoxine + Oxygen <> Pyridoxal + Hydrogen peroxide Adenosine triphosphate + Pyridoxal > Hydrogen ion + ADP + Pyridoxal 5'-phosphate Pyridoxamine + Oxalacetic acid <> Pyridoxal + L-Aspartic acid Adenosine triphosphate + Pyridoxal > ADP + Pyridoxal 5'-phosphate Pyridoxal 5'-phosphate + Water > Pyridoxal + Inorganic phosphate Pyridoxal + Adenosine triphosphate > Pyridoxal 5'-phosphate + Adenosine diphosphate + ADP Adenosine triphosphate + Pyridoxal <> ADP + Hydrogen ion + Pyridoxal 5'-phosphate Adenosine triphosphate + Pyridoxal <> ADP + Hydrogen ion + Pyridoxal 5'-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Fujimoto, Yasuo. Pyridoxal. Jpn. Tokkyo Koho (1971), 2 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the dephosphorylation of the artificial chromogenic substrate p-nitrophenyl phosphate (pNPP) and of the natural substrates pyridoxalphosphate and erythrose 4-phosphate
- Gene Name:
- ybhA
- Uniprot ID:
- P21829
- Molecular weight:
- 30201
- General function:
- Involved in pyridoxal kinase activity
- Specific function:
- Phosphorylates B6 vitamers; functions in a salvage pathway. Uses pyridoxal, pyridoxine, and pyridoxamine as substrates
- Gene Name:
- pdxK
- Uniprot ID:
- P40191
- Molecular weight:
- 30847
Reactions
| ATP + pyridoxal = ADP + pyridoxal 5'-phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the hydrolysis of 4-amino-2-methyl-5- hydroxymethylpyrimidine pyrophosphate (HMP-PP) to 4-amino-2- methyl-5-hydroxymethylpyrimidine phosphate (HMP-P). Can also hydrolyze other substrates such as MeO-HMP-PP and CF(3)-HMP-PP
- Gene Name:
- cof
- Uniprot ID:
- P46891
- Molecular weight:
- 30371
- General function:
- Involved in pyridoxal kinase activity
- Specific function:
- Phosphorylates B6 vitamers; functions in a salvage pathway. Uses pyridoxamine, but has negligible activity toward pyridoxal and pyridoxine as substrates
- Gene Name:
- pdxY
- Uniprot ID:
- P77150
- Molecular weight:
- 31322
Reactions
| ATP + pyridoxal = ADP + pyridoxal 5'-phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- yigL
- Uniprot ID:
- P27848
- Molecular weight:
- 29708
Reactions
| Pyridoxal 5'-phosphate + H(2)O = pyridoxal + phosphate. |
| Sugar phosphate + H(2)O = sugar + phosphate. |
- General function:
- Coenzyme transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes the oxidation of either pyridoxine 5'- phosphate (PNP) or pyridoxamine 5'-phosphate (PMP) into pyridoxal 5'-phosphate (PLP)
- Gene Name:
- pdxH
- Uniprot ID:
- P0AFI7
- Molecular weight:
- 25545
Reactions
| Pyridoxamine 5'-phosphate + H(2)O + O(2) = pyridoxal 5'-phosphate + NH(3) + H(2)O(2). |
| Pyridoxine 5'-phosphate + O(2) = pyridoxal 5'-phosphate + H(2)O(2). |
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368