cis-Aconitic acid (ECMDB00072) (M2MDB000025)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 09:56:37 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:05 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | cis-Aconitic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | cis-Aconitic acid is an intermediate in the tricarboxylic acid cycle produced by the dehydration of citric acid. The enzyme aconitase (aconitate hydratase; EC 4.2.1.3) catalyses the stereo-specific isomerization of citrate to isocitrate via cis-aconitate in the tricarboxylic acid cycle | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C6H6O6 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 174.1082 Monoisotopic: 174.016437924 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)/b3-1- | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 585-84-2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (1Z)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | cis-aconitic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC(=O)C\C(=C\C(O)=O)C(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as tricarboxylic acids and derivatives. These are carboxylic acids containing exactly three carboxyl groups. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Tricarboxylic acids and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Tricarboxylic acids and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 125 °C | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | cis-Aconitic acid + Water <> Isocitric acid Citric acid <> cis-Aconitic acid + Water trans-Aconitic acid <> cis-Aconitic acid Isocitric acid <> cis-Aconitic acid + Water trans-Aconitic acid cis-Aconitic acid Citric acid + cis-Aconitic acid + Water <> Isocitric acid Citric acid <> cis-Aconitic acid + Water cis-Aconitic acid + Water <> Isocitric acid + Isocitric acid Citric acid > Water + cis-Aconitic acid cis-Aconitic acid + Water > D-threo-Isocitric acid Water + cis-Aconitic acid <> Citric acid cis-Aconitic acid + Water <> Isocitric acid Citric acid <> cis-Aconitic acid + Water | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Find out more about how we convert literature concentrations. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Gutierrez, Eddie N.; Lamberti, Vincent. cis and trans Aconitic acids and their salts. U.S. (1978), 16 pp. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in metabolic process
- Specific function:
- May have an iron-responsive regulatory function
- Gene Name:
- acnA
- Uniprot ID:
- P25516
- Molecular weight:
- 97676
Reactions
Citrate = isocitrate. |
- General function:
- Involved in metabolic process
- Specific function:
- Citrate = isocitrate
- Gene Name:
- acnB
- Uniprot ID:
- P36683
- Molecular weight:
- 93497
Reactions
Citrate = isocitrate. |
(2S,3R)-3-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylate = (Z)-but-2-ene-1,2,3-tricarboxylate + H(2)O. |
- General function:
- Involved in metabolic process
- Specific function:
- Unknown Function
- Gene Name:
- ybhJ
- Uniprot ID:
- P75764
- Molecular weight:
- 81504