
1-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate (ECMDB21129) (M2MDB001538)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-07-30 14:54:40 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 17:20:42 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 1-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 1-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate belongs to the class of Lysophosphatidic Acids. These are glycerophosphates where the glycerol is esterified with one saturated fatty acid. (inferred from compound structure) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C19H39O7P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 410.4825 Monoisotopic: 410.243340114 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | YNDYKPRNFWPPFU-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C19H39O7P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-19(21)25-16-18(20)17-26-27(22,23)24/h18,20H,2-17H2,1H3,(H2,22,23,24) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | [3-(hexadecanoyloxy)-2-hydroxypropoxy]phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | PLPA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP(O)(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as 1-acylglycerol-3-phosphates. These are lysophosphatidic acids where the glycerol is esterified with a fatty acid at O-1 position. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Glycerophospholipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Glycerophosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | 1-acylglycerol-3-phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Membrane | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Glycerol 3-phosphate + Palmitoyl-ACP (n-C16:0ACP) > 1-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate + acyl carrier protein 1-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate + Water > Glycerol 3-phosphate + Hydrogen ion + Palmitic acid 1-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate + Palmitoyl-ACP (n-C16:0ACP) > acyl carrier protein + PA(16:0/16:0) Glycerol 3-phosphate + Hexadecanoyl-phosphate (n-C16:0) > 1-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate + Hydrogen ion + Phosphate Water + PA(16:0/16:0) > 1-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate + Hydrogen ion + Palmitic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring acyl groups
- Specific function:
- Catalyzes the transfer of an acyl group from acyl-ACP to glycerol-3-phosphate (G3P) to form lysophosphatidic acid (LPA). This enzyme can utilize either acyl-CoA or acyl-ACP as the fatty acyl donor
- Gene Name:
- plsB
- Uniprot ID:
- P0A7A7
- Molecular weight:
- 91381
Reactions
Acyl-CoA + sn-glycerol 3-phosphate = CoA + 1-acyl-sn-glycerol 3-phosphate. |
- General function:
- Involved in phospholipase activity
- Specific function:
- Has broad substrate specificity including hydrolysis of phosphatidylcholine with phospholipase A2 (EC 3.1.1.4) and phospholipase A1 (EC 3.1.1.32) activities. Strong expression leads to outer membrane breakdown and cell death; is dormant in normal growing cells. Required for efficient secretion of bacteriocins
- Gene Name:
- pldA
- Uniprot ID:
- P0A921
- Molecular weight:
- 33163
Reactions
Phosphatidylcholine + H(2)O = 2-acylglycerophosphocholine + a carboxylate. |
Phosphatidylcholine + H(2)O = 1-acylglycerophosphocholine + a carboxylate. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Hydrolyzes only long chain acyl thioesters (C12-C18). Specificity similar to chymotrypsin
- Gene Name:
- tesA
- Uniprot ID:
- P0ADA1
- Molecular weight:
- 23622
Reactions
2-lysophosphatidylcholine + H(2)O = glycerophosphocholine + a carboxylate. |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring acyl groups
- Specific function:
- Converts lysophosphatidic acid (LPA) into phosphatidic acid by incorporating an acyl moiety at the 2 position. This enzyme can utilize either acyl-CoA or acyl-ACP as the fatty acyl donor
- Gene Name:
- plsC
- Uniprot ID:
- P26647
- Molecular weight:
- 27453
Reactions
Acyl-CoA + 1-acyl-sn-glycerol 3-phosphate = CoA + 1,2-diacyl-sn-glycerol 3-phosphate. |
Acyl-[acyl-carrier-protein] + 1-acyl-sn-glycerol 3-phosphate = [acyl-carrier-protein] + 1,2-diacyl-sn-glycerol 3-phosphate. |
- General function:
- Involved in glycerol-3-phosphate O-acyltransferase acti
- Specific function:
- Catalyzes the transfer of an acyl group from acyl-ACP to glycerol-3-phosphate (G3P) to form lysophosphatidic acid (LPA). This enzyme can also utilize acyl-CoA as fatty acyl donor, but not acyl-PO(4) (Probable)
- Gene Name:
- plsY
- Uniprot ID:
- P60782
- Molecular weight:
- 22193
Reactions
Acyl-CoA + sn-glycerol 3-phosphate = CoA + 1-acyl-sn-glycerol 3-phosphate. |
Acyl-[acyl-carrier-protein] + sn-glycerol 3-phosphate = [acyl-carrier-protein] + 1-acyl-sn-glycerol 3-phosphate. |
- General function:
- Involved in fatty acid biosynthetic process
- Specific function:
- Carrier of the growing fatty acid chain in fatty acid biosynthesis
- Gene Name:
- acpP
- Uniprot ID:
- P0A6A8
- Molecular weight:
- 8640