Methylphosphonate (ECMDB20326) (M2MDB001160)
| Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 14:39:25 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-06-05 00:35:31 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Methylphosphonate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Methylphosphonate is a member of the chemical class known as Organic Phosphonic Acids and Derivatives. These are organic compounds containing phosphonic acid or a derivative thereof. . Phosphonates (Pn) are a large class of organophosphorus molecules that have direct carbon-phosphorus (C-P) bonds in place of the carbon-oxygen-phosphorus ester bond. In bacteria two pathways exist for Pn breakdown for use as a P source: the phosphonatase and C-P lyase pathways. These pathways differ both in regard to their substrate specificity and their cleavage mechanism. The phosphonatase pathway acts on the natural Pn alpha-aminoethylphosphonate (AEPn). In a two-step process it leads to cleavage of the C-P bond by a hydrolysis reaction requiring an adjacent carbonyl group. In contrast the C-P lyase pathway has a broad substrate specificity. It leads to cleavage of substituted Pn (such as AEPn) as well as unsubstituted Pn by a mechanism involving redox or radical chemistry. Due to its broad substrate specificity, the C-P lyase pathway is generally thought to be responsible for the breakdown of Pn herbicides (such as glyphosate) by bacteria. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | CH5O3P | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 96.0224 Monoisotopic: 95.997630538 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/CH5O3P/c1-5(2,3)4/h1H3,(H2,2,3,4) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 993-13-5 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | methylphosphonic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | methylphosphonic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | CP(O)(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as organic phosphonic acids. These are organic compounds containing phosphonic acid. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organic phosphonic acids and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Organic phosphonic acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Organic phosphonic acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 108.5 °C | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Methylphosphonate + Adenosine triphosphate > α-D-ribose-1-methylphosphonate-5-triphosphate + Adenine Adenosine triphosphate + Methylphosphonate <> alpha-D-Ribose 1-methylphosphonate 5-triphosphate + Adenine Methylphosphonate + Adenosine triphosphate > Adenine + alpha-D-Ribose 1-methylphosphonate 5-triphosphate Adenosine triphosphate + Methylphosphonate <> alpha-D-Ribose 1-methylphosphonate 5-triphosphate + Adenine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: |
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| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- organic phosphonate catabolic process
- Specific function:
- Together with PhnG, PhnH and PhnI is required for the transfer of the ribose triphosphate moiety from ATP to methyl phosphonate.
- Gene Name:
- phnL
- Uniprot ID:
- P16679
- Molecular weight:
- 24705
Reactions
| ATP + methylphosphonate = alpha-D-ribose 1-methylphosphonate 5-triphosphate + adenine |
- General function:
- organic phosphonate catabolic process
- Specific function:
- Together with PhnG, PhnH and PhnL is required for the transfer of the ribose triphosphate moiety from ATP to methyl phosphonate. PhnI alone has nucleosidase activity, catalyzing the hydrolysis of ATP or GTP forming alpha-D-ribose 5-triphosphate and adenine or guanine, respectively.
- Gene Name:
- phnI
- Uniprot ID:
- P16687
- Molecular weight:
- 38852
Reactions
| ATP + methylphosphonate = alpha-D-ribose 1-methylphosphonate 5-triphosphate + adenine |
- General function:
- organic phosphonate catabolic process
- Specific function:
- Together with PhnG, PhnI and PhnL is required for the transfer of the ribose triphosphate moiety from ATP to methyl phosphonate.
- Gene Name:
- phnH
- Uniprot ID:
- P16686
- Molecular weight:
- 21027
Reactions
| ATP + methylphosphonate = alpha-D-ribose 1-methylphosphonate 5-triphosphate + adenine |
- General function:
- organic phosphonate transport
- Specific function:
- Together with PhnH, PhnI and PhnL is required for the transfer of the ribose triphosphate moiety from ATP to methyl phosphonate.
- Gene Name:
- phnG
- Uniprot ID:
- P16685
- Molecular weight:
- 16539
Reactions
| ATP + methylphosphonate = alpha-D-ribose 1-methylphosphonate 5-triphosphate + adenine |
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for phosphonates; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- phnE
- Uniprot ID:
- P16683
- Molecular weight:
- 28383
- General function:
- organic phosphonate transport
- Specific function:
- Together with PhnH, PhnI and PhnL is required for the transfer of the ribose triphosphate moiety from ATP to methyl phosphonate.
- Gene Name:
- phnG
- Uniprot ID:
- P16685
- Molecular weight:
- 16539
Reactions
| ATP + methylphosphonate = alpha-D-ribose 1-methylphosphonate 5-triphosphate + adenine |