Benzeneacetic acid (ECMDB04128) (M2MDB000625)
| Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 14:05:52 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-13 12:56:14 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Benzeneacetic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Benzeneacetic acid or phenylacetate is produced by a number of microorganisms including E. coli via the aerobic metabolism of phenylalanine (via oxidation). Phenylacetate is then converted into phenylacetyl-CoA where it is processed into a variety of other compounds mediated by the paa operon (PMID:12846838). Phenylacetate is also produced by a number of plants and is used as a perfumery and flavoring ingredient. It has a sweet taste at low concentrations and has a rose-like odor. It can also be used as a phytotoxin or seed germination inhibitor (Dictionary of Organic Compounds) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C8H8O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 136.1479 Monoisotopic: 136.0524295 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 103-82-2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | 2-phenylacetic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | ω-phenylacetic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | OC(=O)CC1=CC=CC=C1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as benzene and substituted derivatives. These are aromatic compounds containing one monocyclic ring system consisting of benzene. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Benzenoids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Benzene and substituted derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Benzene and substituted derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 76.7 °C | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Water + NAD + Phenylacetaldehyde <>2 Hydrogen ion + NADH + Benzeneacetic acid Adenosine triphosphate + Coenzyme A + Benzeneacetic acid <> Adenosine monophosphate + Phenylacetyl-CoA + Pyrophosphate Phenylacetaldehyde + NAD + Water <> Benzeneacetic acid + NADH + Hydrogen ion Phenylacetyl-CoA + Water <> Benzeneacetic acid + Coenzyme A Phenylacetaldehyde + NAD + Water > Benzeneacetic acid + NADH Adenosine triphosphate + Benzeneacetic acid + CoA > Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + Phenylacetyl-CoA Phenylacetaldehyde + NAD + Water > NADH + Hydrogen ion + Benzeneacetic acid Benzeneacetic acid + Adenosine triphosphate + Coenzyme A > Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + Phenylacetyl-CoA | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Zhou, Shu-jing; Li, Jin-lian; Luan, Fang. New synthetic method for benzeneacetic acid. Huaxue Yu Shengwu Gongcheng (2005), 22(2), 43-44. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the activation of phenylacetic acid to phenylacetyl-CoA
- Gene Name:
- paaK
- Uniprot ID:
- P76085
- Molecular weight:
- 48953
Reactions
| ATP + phenylacetate + CoA = AMP + diphosphate + phenylacetyl-CoA. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Acts almost equally well on phenylacetaldehyde, 4- hydroxyphenylacetaldehyde and 3,4-dihydroxyphenylacetaldehyde
- Gene Name:
- feaB
- Uniprot ID:
- P80668
- Molecular weight:
- 53699
Reactions
| Phenylacetaldehyde + NAD(+) + H(2)O = phenylacetate + NADH. |
- General function:
- Not Available
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- paaI
- Uniprot ID:
- P76084
- Molecular weight:
- Not Available