Diadenosine tetraphosphate (ECMDB01211) (M2MDB000300)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:47:46 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:53:51 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Diadenosine tetraphosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Diadenosine tetraphosphate (AP4A) is a diadenosine polyphosphate. APnAs isolated substances are Ap3A, Ap4A, Ap5A, and Ap6A. The APnAs were discovered in the mid-sixties in the course of studies on aminoacyl-tRNA synthetases (aaRS). APnAs have emerged as intracellular and extracellular signalling molecules implicated in the maintenance and regulation of vital cellular functions and become considered as second messengers. It is an intermediate of purine metabolism pathway. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C20H28N10O19P4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 836.387 Monoisotopic: 836.048264812 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | YOAHKNVSNCMZGQ-XPWFQUROSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C20H28N10O19P4/c21-15-9-17(25-3-23-15)29(5-27-9)19-13(33)11(31)7(45-19)1-43-50(35,36)47-52(39,40)49-53(41,42)48-51(37,38)44-2-8-12(32)14(34)20(46-8)30-6-28-10-16(22)24-4-26-18(10)30/h3-8,11-14,19-20,31-34H,1-2H2,(H,35,36)(H,37,38)(H,39,40)(H,41,42)(H2,21,23,25)(H2,22,24,26)/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,19-,20-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 5542-28-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | [({[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy]({[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | appppa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC1=C2N=CN([C@@H]3O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)N4C=NC5=C(N)N=CN=C45)[C@@H](O)[C@H]3O)C2=NC=N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as (5'->5')-dinucleotides. These are dinucleotides where the two bases are connected via a (5'->5')-phosphodiester linkage. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | (5'->5')-dinucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | (5'->5')-dinucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Diadenosine tetraphosphate + Water <>2 ADP +2 Hydrogen ion 2 Adenosine triphosphate + Hydrogen ion > Diadenosine tetraphosphate + Pyrophosphate Diadenosine tetraphosphate + Water <>2 ADP Water + Diadenosine tetraphosphate > Hydrogen ion + ADP Hydrogen ion + Adenosine triphosphate + Adenosine triphosphate Diadenosine tetraphosphate + Pyrophosphate Diadenosine tetraphosphate + Water >2 ADP Diadenosine tetraphosphate + Water <>2 ADP +2 Hydrogen ion | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: |
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EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in bis(5'-nucleosyl)-tetraphosphatase (symmetrical) activity
- Specific function:
- Hydrolyzes diadenosine 5',5'''-P1,P4-tetraphosphate to yield ADP
- Gene Name:
- apaH
- Uniprot ID:
- P05637
- Molecular weight:
- 31296
Reactions
P(1),P(4)-bis(5'-adenosyl) tetraphosphate + H(2)O = 2 ADP. |
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Also can synthesize a number of adenyl dinucleotides (in particular AppppA). These dinucleotides have been proposed to act as modulators of the heat-shock response and stress response
- Gene Name:
- lysU
- Uniprot ID:
- P0A8N5
- Molecular weight:
- 57826
Reactions
ATP + L-lysine + tRNA(Lys) = AMP + diphosphate + L-lysyl-tRNA(Lys). |