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Salicin (ECMDB04151) (M2MDB000640)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:06:42 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:14 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Salicin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Salicin is an alcoholic beta-glucoside. Salicin is closely related in chemical make-up to aspirin. Salicin can be used as a sugar substrate by E. coli and can be imported into the cytoplasm as salicin-6-phosphate through the ascF gene product. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C13H18O7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 286.2778 Monoisotopic: 286.10525293 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | NGFMICBWJRZIBI-UJPOAAIJSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C13H18O7/c14-5-7-3-1-2-4-8(7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20-13/h1-4,9-18H,5-6H2/t9-,10-,11+,12-,13-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 138-52-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,4,5-triol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | salicin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC[C@H]1O[C@@H](OC2=C(CO)C=CC=C2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as phenolic glycosides. These are organic compounds containing a phenolic structure attached to a glycosyl moiety. Some examples of phenolic structures include lignans, and flavonoids. Among the sugar units found in natural glycosides are D-glucose, L-Fructose, and L rhamnose. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Phenolic glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 207 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Julkunen-Tiitto, Riitta; Meier, Beat. The enzymic decomposition of salicin and its derivatives obtained from Salicaceae species. Journal of Natural Products (1992), 55(9), 1204-12. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in protein-N(PI)-phosphohistidine-sugar phosphotransferase activity
- Specific function:
- Acts as both a kinase and a phosphatase on BglG
- Gene Name:
- bglF
- Uniprot ID:
- P08722
- Molecular weight:
- 66482
Reactions
Protein EIIA N(pi)-phospho-L-histidine + protein EIIB = protein EIIA + protein EIIB N(pi)-phospho-L-histidine/cysteine. |
Protein EIIB N(pi)-phospho-L-histidine/cysteine + sugar = protein EIIB + sugar phosphate. |
- General function:
- Involved in protein-N(PI)-phosphohistidine-sugar phosphotransferase activity
- Specific function:
- The phosphoenolpyruvate-dependent sugar phosphotransferase system (sugar PTS), a major carbohydrate active -transport system, catalyzes the phosphorylation of incoming sugar substrates concomitantly with their translocation across the cell membrane. This system is involved in arbutin, cellobiose, and salicin transport
- Gene Name:
- ascF
- Uniprot ID:
- P24241
- Molecular weight:
- 51025
Reactions
Protein EIIB N(pi)-phospho-L-histidine/cysteine + sugar = protein EIIB + sugar phosphate. |
- General function:
- Involved in sugar:hydrogen symporter activity
- Specific function:
- The phosphoenolpyruvate-dependent sugar phosphotransferase system (sugar PTS), a major carbohydrate active -transport system, catalyzes the phosphorylation of incoming sugar substrates concomitantly with their translocation across the cell membrane. This system is involved in glucose transport
- Gene Name:
- crr
- Uniprot ID:
- P69783
- Molecular weight:
- 18251
Reactions
Protein EIIA N(pi)-phospho-L-histidine + protein EIIB = protein EIIA + protein EIIB N(pi)-phospho-L-histidine/cysteine. |
Transporters
- General function:
- Involved in protein-N(PI)-phosphohistidine-sugar phosphotransferase activity
- Specific function:
- Acts as both a kinase and a phosphatase on BglG
- Gene Name:
- bglF
- Uniprot ID:
- P08722
- Molecular weight:
- 66482
Reactions
Protein EIIA N(pi)-phospho-L-histidine + protein EIIB = protein EIIA + protein EIIB N(pi)-phospho-L-histidine/cysteine. |
Protein EIIB N(pi)-phospho-L-histidine/cysteine + sugar = protein EIIB + sugar phosphate. |
- General function:
- Involved in protein-N(PI)-phosphohistidine-sugar phosphotransferase activity
- Specific function:
- The phosphoenolpyruvate-dependent sugar phosphotransferase system (sugar PTS), a major carbohydrate active -transport system, catalyzes the phosphorylation of incoming sugar substrates concomitantly with their translocation across the cell membrane. This system is involved in arbutin, cellobiose, and salicin transport
- Gene Name:
- ascF
- Uniprot ID:
- P24241
- Molecular weight:
- 51025
Reactions
Protein EIIB N(pi)-phospho-L-histidine/cysteine + sugar = protein EIIB + sugar phosphate. |