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Deoxythymidine diphosphate-L-rhamnose (ECMDB06354) (M2MDB000667)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:08:11 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:51 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Deoxythymidine diphosphate-L-rhamnose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Deoxythymidine diphosphate (dTDP)-L-rhamnose is the precursor of L-rhamnose, a saccharide required for the virulence of some pathogenic bacteria. In gram negative bacteria such as Salmonella enterica, Vibrio cholerae or Escherichia coli 075:K5, L-rhamnose is an important residue in the O-antigen of lipopolysaccharides, which are essential for resistance to serum killing and for colonization. dTDP-L-rhamnose is synthesized from glucose-1-phosphate and deoxythymidine triphosphate (dTTP) via a pathway involving four distinct enzymes. Whereas common sugars such as glucose, fructose and mannose are all D-configured, bacteria commonly utilize the L-configured carbohydrates in pharmacologically active compounds and in their cell-wall structures. The enzymes involved in dTDP-L-rhamnose synthesis are potential targets for the design of new therapeutic agents against bacteria. (PMID 10802738, 12773151) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C16H26N2O15P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 548.3296 Monoisotopic: 548.080841196 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | ZOSQFDVXNQFKBY-CZRCVJRHSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C16H26N2O15P2/c1-6-4-18(16(24)17-14(6)23)10-3-8(19)9(31-10)5-29-34(25,26)33-35(27,28)32-15-13(22)12(21)11(20)7(2)30-15/h4,7-13,15,19-22H,3,5H2,1-2H3,(H,25,26)(H,27,28)(H,17,23,24)/t7-,8-,9+,10+,11-,12+,13+,15?/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 2147-59-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | {[hydroxy({[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy})phosphoryl]oxy}({[(3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy})phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | dtdp-L-rhamnose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | C[C@@H]1OC(OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H](C[C@@H]2O)N2C=C(C)C(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pyrimidine nucleotide sugars. These are pyrimidine nucleotides bound to a saccharide derivative through the terminal phosphate group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pyrimidine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pyrimidine nucleotide sugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pyrimidine nucleotide sugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | dTDP-4-Dehydro-6-deoxy-L-mannose + Hydrogen ion + NADPH <> Deoxythymidine diphosphate-L-rhamnose + NADP Deoxythymidine diphosphate-L-rhamnose + Kdo-phospho-heptosyl-phospho-heptosyl-heptosyl-kdo2-lipidA > dTDP + Hydrogen ion + inner core oligosaccharide lipid A (E coli) Deoxythymidine diphosphate-L-rhamnose + NADP <> dTDP-4-Dehydro-6-deoxy-L-mannose + NADPH + Hydrogen ion 4,6-Dideoxy-4-oxo-dTDP-D-glucose + NADH + Hydrogen ion <> Deoxythymidine diphosphate-L-rhamnose + NAD a lipopolysaccharide + Deoxythymidine diphosphate-L-rhamnose a rhamnosyl lipopolysaccharide + dTDP NADP + Deoxythymidine diphosphate-L-rhamnose <> Hydrogen ion + NADPH + dTDP-4-dehydro-6-deoxy-β-L-mannose dTDP-4-dehydro-beta-L-rhamnose + NADPH + Hydrogen ion > NADP + Deoxythymidine diphosphate-L-rhamnose dTDP-4-Dehydro-6-deoxy-L-mannose + Hydrogen ion + NADPH <> Deoxythymidine diphosphate-L-rhamnose + NADP dTDP-4-Dehydro-6-deoxy-L-mannose + Hydrogen ion + NADPH <> Deoxythymidine diphosphate-L-rhamnose + NADP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Shibaev, V. N.; Kusov, Yu. Yu.; Eliseeva, G. I.; Petrenko, V. A. Synthesis of thymidine diphosphate rhamnose analogs. Ref. Dokl. Soobshch. - Mendeleevsk. S'ezd Obshch. Prikl. Khim., 11th (1975), 6 111. CODEN: 37MOAO CAN 88:191313 AN 1978:191313 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in dTDP-4-dehydrorhamnose reductase activity
- Specific function:
- Catalyzes the reduction of dTDP-6-deoxy-L-lyxo-4- hexulose to yield dTDP-L-rhamnose. RmlD uses NADH and NADPH nearly equally well
- Gene Name:
- rfbD
- Uniprot ID:
- P37760
- Molecular weight:
- 32694
Reactions
dTDP-6-deoxy-L-mannose + NADP(+) = dTDP-4-dehydro-6-deoxy-L-mannose + NADPH. |
- General function:
- Involved in protein binding
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- rfaS
- Uniprot ID:
- P27126
- Molecular weight:
- 36730