
3-(3-Hydroxyphenyl)propanoic acid (ECMDB00375) (M2MDB000133)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 10:26:28 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:08 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 3-(3-Hydroxyphenyl)propanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid is a member of the chemical class known as Phenols and Derivatives. Phenols are compounds containing a phenol moiety, which is a benzene bearing an hydroxyl group. 3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid is an intermediate in phenylalanine metabolism pathways. (KEGG) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C9H10O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 166.1739 Monoisotopic: 166.062994186 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | QVWAEZJXDYOKEH-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C9H10O3/c10-8-3-1-2-7(6-8)4-5-9(11)12/h1-3,6,10H,4-5H2,(H,11,12) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 621-54-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 3-hydroxyphenylpropionic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC(=O)CCC1=CC=CC(O)=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as phenylpropanoic acids. Phenylpropanoic acids are compounds with a structure containing a benzene ring conjugated to a propanoic acid. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Phenylpropanoids and polyketides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Phenylpropanoic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Phenylpropanoic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 3-(3-Hydroxyphenyl)propanoic acid + Hydrogen ion + NADH + Oxygen > 3-(2,3-Dihydroxyphenyl)propionic acid + Water + NAD 3-(3-Hydroxyphenyl)propanoic acid + Oxygen + NADH + Hydrogen ion <> 3-(2,3-Dihydroxyphenyl)propionic acid + Water + NAD 3-(3-Hydroxyphenyl)propanoic acid + NADH + Oxygen > 3-(2,3-Dihydroxyphenyl)propanoate + Water + NAD 3-(3-Hydroxyphenyl)propanoic acid + NADH + Hydrogen ion + Oxygen + 3-Hydroxycinnamic acid <> 3-(2,3-Dihydroxyphenyl)propionic acid + Water + NAD + Trans-2,3-Dihydroxycinnamate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in 3-(3-hydroxyphenyl)propionate hydroxylase activity
- Specific function:
- Catalyzes the insertion of one atom of molecular oxygen into position 2 of the phenyl ring of 3-(3- hydroxyphenyl)propionate (3-HPP) and hydroxycinnamic acid (3HCI)
- Gene Name:
- mhpA
- Uniprot ID:
- P77397
- Molecular weight:
- 62185
Reactions
3-(3-hydroxyphenyl)propanoate + NADH + O(2) = 3-(2,3-dihydroxyphenyl)propanoate + H(2)O + NAD(+). |
(2E)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enoate + NADH + O(2) = (2E)-3-(2,3-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate + H(2)O + NAD(+). |
Transporters
- General function:
- Involved in transmembrane transport
- Specific function:
- Could be a transporter for 3-phenylpropionate (hydrocinnamic acid)
- Gene Name:
- mhpT
- Uniprot ID:
- P77589
- Molecular weight:
- 41550
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368