PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) (ECMDB24116) (M2MDB006233)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2015-09-08 17:49:27 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-14 11:20:00 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) is a phosphatidylethanolamine. It is a glycerophospholipid in which a phosphorylethanolamine moiety occupies a glycerol substitution site. As is the case with diacylglycerols, glycerophosphoethanolamines can have many different combinations of fatty acids of varying lengths and saturation attached to the C-1 and C-2 atoms. PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)), in particular, consists of one 9Z-hexadecenoyl chain to the C-1 atom, and one 9Z-octadecenoyl to the C-2 atom. While most phospholipids have a saturated fatty acid on C-1 and an unsaturated fatty acid on C-2 of the glycerol backbone, the fatty acid distribution at the C-1 and C-2 positions of glycerol within phospholipids is continually in flux, owing to phospholipid degradation and the continuous phospholipid remodeling that occurs while these molecules are in membranes. PEs are neutral zwitterions at physiological pH. They mostly have palmitic or stearic acid on carbon 1 and a long chain unsaturated fatty acid (e.g. 18:2, 20:4 and 22:6) on carbon 2. PE synthesis can occur via two pathways. The first requires that ethanolamine be activated by phosphorylation and then coupled to CDP. The ethanolamine is then transferred from CDP-ethanolamine to phosphatidic acid to yield PE. The second involves the decarboxylation of PS. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C39H74NO8P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 715.9805 Monoisotopic: 715.515204861 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | RAMNOXDFBNFSFC-AVWHJSSGSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C39H74NO8P/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-20-22-24-26-28-30-32-39(42)48-37(36-47-49(43,44)46-34-33-40)35-45-38(41)31-29-27-25-23-21-19-16-14-12-10-8-6-4-2/h14,16-18,37H,3-13,15,19-36,40H2,1-2H3,(H,43,44)/b16-14-,18-17-/t37-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2-aminoethoxy)[(2R)-3-[(9Z)-hexadec-9-enoyloxy]-2-[(9Z)-octadec-9-enoyloxy]propoxy]phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 2-aminoethoxy((2R)-3-[(9Z)-hexadec-9-enoyloxy]-2-[(9Z)-octadec-9-enoyloxy]propoxy)phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H][C@@](COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCC)(COP(O)(=O)OCCN)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as phosphatidylethanolamines. These are glycerophosphoetahnolamines in which two fatty acids are bonded to the glycerol moiety through ester linkages. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Glycerophospholipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Glycerophosphoethanolamines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Phosphatidylethanolamines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Membrane | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | PS(16:1(9Z)/18:1(9Z)) + Hydrogen ion > PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) + Carbon dioxide PGP(18:0/18:0) + Water > PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) + Phosphate PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) + PG(14:0/14:0) > Ethanolamine + CL(14:0/16:1(9Z)/14:0/18:1(9Z)) PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) + PG(14:0/14:0) > Ethanolamine + CL(14:0/16:1(9Z)/18:1(9Z)/14:0) PG(16:0/16:0) + PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) > CL(16:0/16:0/16:1(9Z)/18:1(9Z)) + Ethanolamine PG(16:0/16:0) + PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) > CL(16:0/16:0/18:1(9Z)/16:1(9Z)) + Ethanolamine PG(16:0/16:0) + PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) > Ethanolamine + CL(16:0/16:1(9Z)/16:0/18:1(9Z)) PG(16:0/16:0) + PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) > Ethanolamine + CL(16:0/16:1(9Z)/18:1(9Z)/16:0) PG(14:0/14:0) + PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) > CL(16:1(9Z)/14:0/14:0/18:1(9Z)) + Ethanolamine PG(14:0/14:0) + PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) > Ethanolamine + CL(16:1(9Z)/14:0/18:1(9Z)/14:0) PG(16:0/16:0) + PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) > CL(16:1(9Z)/16:0/16:0/18:1(9Z)) + Ethanolamine PG(16:0/16:0) + PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) > Ethanolamine + CL(16:1(9Z)/16:0/18:1(9Z)/16:0) PG(16:1(9Z)/16:1(9Z)) + PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) > Ethanolamine + CL(16:1(9Z)/16:1(9Z)/16:1(9Z)/18:1(9Z)) PG(16:1(9Z)/16:1(9Z)) + PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) > CL(16:1(9Z)/16:1(9Z)/18:1(9Z)/16:1(9Z)) + Ethanolamine PG(14:0/14:0) + PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) > CL(16:1(9Z)/18:1(9Z)/14:0/14:0) + Ethanolamine PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) + PE(17:0cycw7c/17:0cycw7c) > Ethanolamine + CL(16:1(9Z)/18:1(9Z)/17:0cycw7c/17:0cycw7c) PG(18:1(9Z)/18:1(9Z)) + PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) > CL(16:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z)) + Ethanolamine PG(16:1(9Z)/14:0) + PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) > Ethanolamine + CL(16:1(9Z)/18:1(9Z)/16:1(9Z)/14:0) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in phosphatidylserine decarboxylase activity
- Specific function:
- Phosphatidyl-L-serine = phosphatidylethanolamine + CO(2)
- Gene Name:
- psd
- Uniprot ID:
- P0A8K1
- Molecular weight:
- 35934
Reactions
Phosphatidyl-L-serine = phosphatidylethanolamine + CO(2). |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Hydrolyzes phosphatidylglycerophosphate, phosphatidic acid, and lysophosphatidic acid; the pattern of activities varies according to subcellular location
- Gene Name:
- pgpB
- Uniprot ID:
- P0A924
- Molecular weight:
- 29021
Reactions
Phosphatidylglycerophosphate + H(2)O = phosphatidylglycerol + phosphate. |
- General function:
- Involved in phosphatidylglycerophosphatase activity
- Specific function:
- One of the three phospholipid phosphatases, specifically hydrolyzes phosphatidylglycerophosphate
- Gene Name:
- pgpA
- Uniprot ID:
- P18200
- Molecular weight:
- 19418
Reactions
Phosphatidylglycerophosphate + H(2)O = phosphatidylglycerol + phosphate. |
- General function:
- cardiolipin biosynthetic process
- Specific function:
- Catalyzes the synthesis of cardiolipin (CL) (diphosphatidylglycerol) from phosphatidylglycerol (PG) and phosphatidylethanolamine (PE).
- Gene Name:
- clsC
- Uniprot ID:
- P75919
- Molecular weight:
- 53665
Reactions
Phosphatidylglycerol + phosphatidylethanolamine = diphosphatidylglycerol + ethanolamine |