
dTDP-4-Dehydro-6-deoxy-L-mannose (ECMDB21327) (M2MDB001729)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-07-30 14:55:18 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 17:21:10 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | dTDP-4-Dehydro-6-deoxy-L-mannose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 4,6-Dideoxy-4-oxo-dTDP-D-glucose is a product of the enzyme TDP-glucose 4,6-dehydratase [EC:4.2.1.46] in the Nucleotide sugars metabolism (KEGG) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula: | C16H24N2O15P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 546.3137 Monoisotopic: 546.065191132 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | PSXWNITXWWECNY-WPTIAVDBSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C16H24N2O15P2/c1-6-4-18(16(24)17-14(6)23)10-3-8(19)9(31-10)5-29-34(25,26)33-35(27,28)32-15-13(22)12(21)11(20)7(2)30-15/h4,7-10,12-13,15,19,21-22H,3,5H2,1-2H3,(H,25,26)(H,27,28)(H,17,23,24)/t7-,8-,9+,10+,12+,13+,15?/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | [({[(3R,4S,6S)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-oxooxan-2-yl]oxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy]({[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy})phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | {[(3R,4S,6S)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-oxooxan-2-yl]oxy(hydroxy)phosphoryl}oxy[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxyphosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H][C@]1(O)C[C@@]([H])(O[C@]1([H])COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC1([H])O[C@@]([H])(C)C(=O)[C@@]([H])(O)[C@@]1([H])O)N1C=C(C)C(O)=NC1=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pyrimidine nucleotide sugars. These are pyrimidine nucleotides bound to a saccharide derivative through the terminal phosphate group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pyrimidine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pyrimidine nucleotide sugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pyrimidine nucleotide sugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 4,6-Dideoxy-4-oxo-dTDP-D-glucose <> dTDP-4-Dehydro-6-deoxy-L-mannose dTDP-4-Dehydro-6-deoxy-L-mannose + Hydrogen ion + NADPH <> Deoxythymidine diphosphate-L-rhamnose + NADP Deoxythymidine diphosphate-L-rhamnose + NADP <> dTDP-4-Dehydro-6-deoxy-L-mannose + NADPH + Hydrogen ion dTDP-4-dehydro-6-deoxy-D-glucose > dTDP-4-Dehydro-6-deoxy-L-mannose dTDP-6-deoxy-L-mannose + NADP > dTDP-4-Dehydro-6-deoxy-L-mannose + NADPH dTDP-4-Dehydro-6-deoxy-L-mannose + Hydrogen ion + NADPH <> Deoxythymidine diphosphate-L-rhamnose + NADP 4 4,6-Dideoxy-4-oxo-dTDP-D-glucose <> dTDP-4-Dehydro-6-deoxy-L-mannose dTDP-4-Dehydro-6-deoxy-L-mannose + Hydrogen ion + NADPH <> Deoxythymidine diphosphate-L-rhamnose + NADP 4 4,6-Dideoxy-4-oxo-dTDP-D-glucose <> dTDP-4-Dehydro-6-deoxy-L-mannose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
|
Enzymes
- General function:
- Involved in dTDP-4-dehydrorhamnose 3,5-epimerase activity
- Specific function:
- Catalyzes the epimerization of the C3' and C5'positions of dTDP-6-deoxy-D-xylo-4-hexulose, forming dTDP-6-deoxy-L-lyxo-4- hexulose
- Gene Name:
- rfbC
- Uniprot ID:
- P37745
- Molecular weight:
- 21270
Reactions
dTDP-4-dehydro-6-deoxy-D-glucose = dTDP-4-dehydro-6-deoxy-L-mannose. |
- General function:
- Involved in dTDP-4-dehydrorhamnose reductase activity
- Specific function:
- Catalyzes the reduction of dTDP-6-deoxy-L-lyxo-4- hexulose to yield dTDP-L-rhamnose. RmlD uses NADH and NADPH nearly equally well
- Gene Name:
- rfbD
- Uniprot ID:
- P37760
- Molecular weight:
- 32694
Reactions
dTDP-6-deoxy-L-mannose + NADP(+) = dTDP-4-dehydro-6-deoxy-L-mannose + NADPH. |