UDP-4-Keto-pyranose (ECMDB21293) (M2MDB001697)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-07-30 14:55:15 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 17:21:06 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | UDP-4-Keto-pyranose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | UDP-4-keto-pyranose is a member of the chemical class known as Pyrimidine Ribonucleoside Diphosphates. These are pyrimidine ribobucleotides with diphosphate group linked to the ribose moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C14H18N2O16P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 532.244 Monoisotopic: 532.013155562 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | URJZIQLTPCJVMW-SVROINDSSA-L | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C14H20N2O16P2/c17-5-3-28-13(11(22)8(5)19)31-34(26,27)32-33(24,25)29-4-6-9(20)10(21)12(30-6)16-2-1-7(18)15-14(16)23/h1-2,6,8-13,19-22H,3-4H2,(H,24,25)(H,26,27)(H,15,18,23)/p-2/t6-,8+,9-,10-,11-,12?,13-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 1-[(3R,4S,5R)-5-{[({[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxooxan-2-yl]oxy}(hydroxy)phosphoryl phosphonato)oxy]methyl}-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-olate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 1-[(3R,4S,5R)-5-[({[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxooxan-2-yl]oxy(hydroxy)phosphoryl phosphonato}oxy)methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-olate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H][C@]1(COP([O-])(=O)OP(O)(=O)O[C@@]2([H])OCC(=O)[C@]([H])(O)[C@@]2([H])O)OC([H])(N2C=CC([O-])=NC2=O)[C@]([H])(O)[C@]1([H])O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pyrimidine ribonucleoside diphosphates. These are pyrimidine ribonucleotides with diphosphate group linked to the ribose moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pyrimidine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pyrimidine ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pyrimidine ribonucleoside diphosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | L-Glutamate + UDP-4-Keto-pyranose <> alpha-Ketoglutarate + Uridine 5''-diphospho-{beta}-4-deoxy-4-amino-L-arabinose NAD + Uridine diphosphate glucuronic acid > Carbon dioxide + NADH + UDP-4-Keto-pyranose Uridine diphosphate glucuronic acid + NAD <> UDP-4-Keto-pyranose + Carbon dioxide + NADH + Hydrogen ion Uridine 5''-diphospho-{beta}-4-deoxy-4-amino-L-arabinose + Oxoglutaric acid <> UDP-4-Keto-pyranose + L-Glutamate L-Glutamate + UDP-4-Keto-pyranose <> alpha-Ketoglutarate + Uridine 5''-diphospho-{beta}-4-deoxy-4-amino-L-arabinose NAD + Uridine diphosphate glucuronic acid > Carbon dioxide + NADH + UDP-4-Keto-pyranose NAD + Uridine diphosphate glucuronic acid > Carbon dioxide + NADH + UDP-4-Keto-pyranose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: |
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EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in hydroxymethyl-, formyl- and related transferase activity
- Specific function:
- Bifunctional enzyme that catalyzes the oxidative decarboxylation of UDP-glucuronic acid (UDP-GlcUA) to UDP-4-keto- arabinose (UDP-Ara4O) and the addition of a formyl group to UDP-4- amino-4-deoxy-L-arabinose (UDP-L-Ara4N) to form UDP-L-4-formamido- arabinose (UDP-L-Ara4FN). The modified arabinose is attached to lipid A and is required for resistance to polymyxin and cationic antimicrobial peptides
- Gene Name:
- arnA
- Uniprot ID:
- P77398
- Molecular weight:
- 74288
Reactions
UDP-alpha-D-glucuronate + NAD(+) = UDP-beta-L-threo-pentapyranos-4-ulose + CO(2) + NADH. |
10-formyltetrahydrofolate + UDP-4-amino-4-deoxy-beta-L-arabinose = 5,6,7,8-tetrahydrofolate + UDP-4-deoxy-4-formamido-beta-L-arabinose. |
- General function:
- Involved in transaminase activity
- Specific function:
- Catalyzes the conversion of UDP-4-keto-arabinose (UDP- Ara4O) to UDP-4-amino-4-deoxy-L-arabinose (UDP-L-Ara4N). The modified arabinose is attached to lipid A and is required for resistance to polymyxin and cationic antimicrobial peptides
- Gene Name:
- arnB
- Uniprot ID:
- P77690
- Molecular weight:
- 41649
Reactions
UDP-4-amino-4-deoxy-beta-L-arabinose + 2-oxoglutarate = UDP-beta-L-threo-pentapyranos-4-ulose + glutamate. |