PGP(18:0/18:0) (ECMDB21273) (M2MDB001680)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-07-30 14:55:10 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-12-09 17:01:32 -0700 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | PGP(18:0/18:0) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | PGP(18:0/18:0) belongs to the class of glycerophosphoglycerophosphates, also called phosphatidylglycerophosphates (PGPs). These lipids contain a common glycerophosphate skeleton linked to at least one fatty acyl chain and a glycero-3-phosphate moiety. As is the case with diacylglycerols, phosphatidylglycerophosphates can have many different combinations of fatty acids of varying lengths and saturation attached to the C-1 and C-2 positions. PGP(18:0/18:0), in particular, consists of two octadecanoyl chains at positions C-1 and C-2. In E. coli, PGPs can be found in the cytoplasmic membrane. The are synthesized by the addition of glycerol 3-phosphate to a CDP-diacylglycerol. In turn, PGPs are dephosphorylated to Phosphatidylglycerols (PGs) by the enzyme Phosphatidylglycerophosphatase. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C42H84O13P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 859.069 Monoisotopic: 858.538716761 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | UZNYMWWMHBZMLI-XRSDMRJBSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C42H84O13P2/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-41(44)51-37-40(38-54-57(49,50)53-36-39(43)35-52-56(46,47)48)55-42(45)34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h39-40,43H,3-38H2,1-2H3,(H,49,50)(H2,46,47,48)/t39-,40-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | [(2R)-3-({[(2R)-2,3-bis(octadecanoyloxy)propoxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)-2-hydroxypropoxy]phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | (2R)-3-{[(2R)-2,3-bis(octadecanoyloxy)propoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy}-2-hydroxypropoxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | [H][C@@](O)(COP(O)(O)=O)COP(O)(=O)OC[C@@]([H])(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as phosphatidylglycerophosphates. These are glycerophosphoglycerophosphates in which two fatty acids are bonded to the 1-glycerol moiety through ester linkages. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Glycerophospholipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Glycerophosphoglycerophosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Phosphatidylglycerophosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Membrane | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Water + PGP(18:0/18:0) > PG(18:0/18:0) + Phosphate Adenosine triphosphate + Water + PGP(18:0/18:0) > ADP + Hydrogen ion + Phosphate + PGP(18:0/18:0) Adenosine triphosphate + Water + PGP(18:0/18:0) > ADP + Hydrogen ion + Phosphate + PGP(18:0/18:0) CDP-1,2-Dioctadecanoylglycerol + Glycerol 3-phosphate > Cytidine monophosphate + Hydrogen ion + PGP(18:0/18:0) Glycerol 3-phosphate + CDP-1,2-Dioctadecanoylglycerol > Hydrogen ion + Cytidine monophosphate + PGP(18:0/18:0) + Cytidine monophosphate PGP(18:0/18:0) + Water > Phosphate + PG(18:0/18:0) + PG(18:0/18:0) PGP(18:0/18:0) + Water > PG(16:1(9Z)/18:1(9Z)) + Phosphate PGP(18:0/18:0) + Water > PG(16:1(9Z)/19:iso) + Phosphate PGP(18:0/18:0) + Water > PE(16:1(9Z)/18:1(9Z)) + Phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Hydrolyzes phosphatidylglycerophosphate, phosphatidic acid, and lysophosphatidic acid; the pattern of activities varies according to subcellular location
- Gene Name:
- pgpB
- Uniprot ID:
- P0A924
- Molecular weight:
- 29021
Reactions
| Phosphatidylglycerophosphate + H(2)O = phosphatidylglycerol + phosphate. |
- General function:
- Involved in phosphotransferase activity, for other substituted phosphate groups
- Specific function:
- This protein catalyzes the committed step to the synthesis of the acidic phospholipids
- Gene Name:
- pgsA
- Uniprot ID:
- P0ABF8
- Molecular weight:
- 20700
Reactions
| CDP-diacylglycerol + sn-glycerol 3-phosphate = CMP + 3(3-sn-phosphatidyl)-sn-glycerol 1-phosphate. |
- General function:
- Involved in phosphatidylglycerophosphatase activity
- Specific function:
- One of the three phospholipid phosphatases, specifically hydrolyzes phosphatidylglycerophosphate
- Gene Name:
- pgpA
- Uniprot ID:
- P18200
- Molecular weight:
- 19418
Reactions
| Phosphatidylglycerophosphate + H(2)O = phosphatidylglycerol + phosphate. |
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Involved in lipid A export and possibly also in glycerophospholipid export and for biogenesis of the outer membrane. Transmembrane domains (TMD) form a pore in the inner membrane and the ATP-binding domain (NBD) is responsible for energy generation
- Gene Name:
- msbA
- Uniprot ID:
- P60752
- Molecular weight:
- 64460
Transporters
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Involved in lipid A export and possibly also in glycerophospholipid export and for biogenesis of the outer membrane. Transmembrane domains (TMD) form a pore in the inner membrane and the ATP-binding domain (NBD) is responsible for energy generation
- Gene Name:
- msbA
- Uniprot ID:
- P60752
- Molecular weight:
- 64460