Dimethyl sulfide (ECMDB21207) (M2MDB001615)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-07-30 14:54:56 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 17:20:53 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Dimethyl sulfide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Dimethyl sulfide (DMS) or methylthiomethane is an organosulfur compound with the formula (CH3)2S. Dimethyl sulfide is a water-insoluble flammable liquid that boils at 37 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C2H6S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 62.134 Monoisotopic: 62.019020882 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C2H6S/c1-3-2/h1-2H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 75-18-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (methylsulfanyl)methane | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | dimethyl sulfide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CSC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as dialkylthioethers. These are organosulfur compounds containing a thioether group that is substituted by two alkyl groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organosulfur compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Thioethers | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Dialkylthioethers | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Dialkylthioethers | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Liquid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | -98.3 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Dimethyl sulfoxide + Menaquinol 8 > Dimethyl sulfide + Water + Menaquinone 8 2-Demethylmenaquinol 8 + Dimethyl sulfoxide > 2-Demethylmenaquinone 8 + Dimethyl sulfide + Water Dimethyl sulfoxide + a menaquinol > Dimethyl sulfide + Water + a menaquinone Dimethyl sulfide + Menaquinone + Water > Dimethyl sulfoxide + Menaquinol 6 Menaquinone + Water + Dimethyl sulfide <> Menaquinol 6 Menaquinol 8 + Dimethyl sulfoxide + 2 Hydrogen ion + 2 Electron > menaquinone-8 + Dimethyl sulfide + Water +2 Hydrogen ion | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: |
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EcoCyc Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in electron carrier activity
- Specific function:
- Electron transfer subunit of the terminal reductase during anaerobic growth on various sulfoxide and N-oxide compounds
- Gene Name:
- ynfG
- Uniprot ID:
- P0AAJ1
- Molecular weight:
- 22752
- General function:
- Involved in dimethyl sulfoxide reductase activity
- Specific function:
- Terminal reductase during anaerobic growth on various sulfoxide and N-oxide compounds. Allows E.coli to grow anaerobically on Me(2)SO as respiratory oxidant
- Gene Name:
- dmsA
- Uniprot ID:
- P18775
- Molecular weight:
- 90398
Reactions
Dimethylsulfide + menaquinone + H(2)O = dimethylsulfoxide + menaquinol. |
- General function:
- Involved in electron carrier activity
- Specific function:
- Electron transfer subunit of the terminal reductase during anaerobic growth on various sulfoxide and N-oxide compounds
- Gene Name:
- dmsB
- Uniprot ID:
- P18776
- Molecular weight:
- 22869
- General function:
- Involved in dimethyl sulfoxide reductase activity
- Specific function:
- Terminal reductase during anaerobic growth on various sulfoxide and N-oxide compounds
- Gene Name:
- ynfE
- Uniprot ID:
- P77374
- Molecular weight:
- 89779
- General function:
- Involved in dimethyl sulfoxide reductase activity
- Specific function:
- Terminal reductase during anaerobic growth on various sulfoxide and N-oxide compounds
- Gene Name:
- ynfF
- Uniprot ID:
- P77783
- Molecular weight:
- 89986
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Reduces trimethylamine-N-oxide (TMAO) into trimethylamine; an anaerobic reaction coupled to energy-yielding reactions. Can also reduce other N- and S-oxide compounds such as 4-methylmorpholine-N-oxide and biotin sulfoxide (BSO), but with a lower catalytic efficiency
- Gene Name:
- torZ
- Uniprot ID:
- P46923
- Molecular weight:
- 88964
Reactions
Trimethylamine + 2 (ferricytochrome c)-subunit + H(2)O = trimethylamine N-oxide + 2 (ferrocytochrome c)-subunit + 2 H(+). |
- General function:
- Involved in iron ion binding
- Specific function:
- Part of the anaerobic respiratory chain of trimethylamine-N-oxide reductase torZ. Required for electron transfer to the torZ terminal enzyme
- Gene Name:
- torY
- Uniprot ID:
- P52005
- Molecular weight:
- 40286
- General function:
- Involved in anaerobic electron transport chain
- Specific function:
- Terminal reductase during anaerobic growth on various sulfoxide and N-oxide compounds. DmsC anchors the dmsAB dimer to the membrane and stabilizes it
- Gene Name:
- dmsC
- Uniprot ID:
- P18777
- Molecular weight:
- 30826
- General function:
- Involved in anaerobic electron transport chain
- Specific function:
- Terminal reductase during anaerobic growth on various sulfoxide and N-oxide compounds. The C subunit anchors the other two subunits to the membrane and stabilize the catalytic subunits
- Gene Name:
- ynfH
- Uniprot ID:
- P76173
- Molecular weight:
- 30523
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368