Decanoate (N-C10:0) (ECMDB21204) (M2MDB001612)
| Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-07-30 14:54:55 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-06-03 17:20:52 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Decanoate (N-C10:0) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Decanoate (n-c10:0) belongs to the class of Carboxylic Acid Salts. These are ionic derivatives of carboxylic acid. (inferred from compound structure)Decanoate (n-c10:0) is invovled in Fatty acid biosynthesis. (KEGG)Decanoic acid, or capric acid, is a saturated fatty acid. Its formula is CH3(CH2)8COOH. Salts and esters of decanoic acid are called decanoates. The term capric acid arises from the Latin capric which pertains to goats due to their olfactory similarities. Capric acid occurs naturally in coconut oil and palm kernel oil, as well as in the milk of various mammals and to a lesser extent in other animal fats. It is used in organic synthesis and industrially in the manufacture of perfumes, lubricants, greases, rubber, dyes, plastics, food additives and pharmaceuticals. Two other acids are named after goats: caproic (C6) and caprylic (C8). Along with decanoic acid, these total 15% in goat milk fat. (WikiPedia) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C10H19O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 171.2567 Monoisotopic: 171.138504852 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12)/p-1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | decanoate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | decanoate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | CCCCCCCCCC([O-])=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as medium-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 4 and 12 carbon atoms. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acids and conjugates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Medium-chain fatty acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Membrane | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Adenosine triphosphate + Coenzyme A + Decanoate (N-C10:0) + Hydrogen ion > Adenosine monophosphate + Decanoyl-CoA (N-C10:0CoA) + Hydrogen ion + Pyrophosphate acyl carrier protein + Adenosine triphosphate + Decanoate (N-C10:0) > Adenosine monophosphate + Decanoyl-ACP (n-C10:0ACP) + Pyrophosphate Decanoyl-ACP (n-C10:0ACP) + Water > acyl carrier protein + Decanoate (N-C10:0) + Hydrogen ion Decanoyl-CoA (N-C10:0CoA) + Water > Coenzyme A + Decanoate (N-C10:0) + Hydrogen ion | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Pathways: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: |
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| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in [acyl-carrier-protein] phosphodiesterase activity
- Specific function:
- Converts holo-ACP to apo-ACP by hydrolytic cleavage of the phosphopantetheine prosthetic group from ACP
- Gene Name:
- acpH
- Uniprot ID:
- P21515
- Molecular weight:
- 22961
Reactions
| Holo-[acyl-carrier-protein] + H(2)O = 4'-phosphopantetheine + apo-[acyl-carrier-protein]. |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring acyl groups
- Specific function:
- Plays a role in lysophospholipid acylation. Transfers fatty acids to the 1-position via an enzyme-bound acyl-ACP intermediate in the presence of ATP and magnesium. Its physiological function is to regenerate phosphatidylethanolamine from 2-acyl-glycero-3-phosphoethanolamine (2-acyl-GPE) formed by transacylation reactions or degradation by phospholipase A1
- Gene Name:
- aas
- Uniprot ID:
- P31119
- Molecular weight:
- 80699
Reactions
| Acyl-[acyl-carrier-protein] + O-(2-acyl-sn-glycero-3-phospho)ethanolamine = [acyl-carrier-protein] + O-(1-beta-acyl-2-acyl-sn-glycero-3-phospho)ethanolamine. |
| ATP + an acid + [acyl-carrier-protein] = AMP + diphosphate + acyl-[acyl-carrier-protein]. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the esterification, concomitant with transport, of exogenous long-chain fatty acids into metabolically active CoA thioesters for subsequent degradation or incorporation into phospholipids
- Gene Name:
- fadD
- Uniprot ID:
- P69451
- Molecular weight:
- 62332
Reactions
| ATP + a long-chain fatty acid + CoA = AMP + diphosphate + an acyl-CoA. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the esterification, concomitant with transport, of exogenous fatty acids into metabolically active CoA thioesters for subsequent degradation or incorporation into phospholipids. It has a low activity on medium or long chain fatty acids and is maximally active on C6 and C8 substrates
- Gene Name:
- fadK
- Uniprot ID:
- P38135
- Molecular weight:
- 60773
Reactions
| ATP + a short-chain carboxylic acid + CoA = AMP + diphosphate + an acyl-CoA. |
- General function:
- Involved in acyl-CoA hydrolase activity
- Specific function:
- Can hydrolyze a broad range of acyl-CoA thioesters. Its physiological function is not known
- Gene Name:
- tesB
- Uniprot ID:
- P0AGG2
- Molecular weight:
- 31966
- General function:
- Involved in fatty acid biosynthetic process
- Specific function:
- Carrier of the growing fatty acid chain in fatty acid biosynthesis
- Gene Name:
- acpP
- Uniprot ID:
- P0A6A8
- Molecular weight:
- 8640
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368