
6-Hydroxymethyl dihydropterin (ECMDB21181) (M2MDB001590)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-07-30 14:54:47 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 17:20:49 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 6-Hydroxymethyl dihydropterin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 6-hydroxymethyl dihydropterin is a member of the chemical class known as Pterins and Derivatives. These are polycyclic aromatic compounds containing a pterin moeity, which consist of a pteridine ring bearing a ketone and an amine group to form 2-aminopteridin-4(3H)-one. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C7H9N5O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 195.1787 Monoisotopic: 195.075624557 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | CQQNNQTXUGLUEV-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C7H9N5O2/c8-7-11-5-4(6(14)12-7)10-3(2-13)1-9-5/h13H,1-2H2,(H4,8,9,11,12,14) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2-amino-6-(hydroxymethyl)-3,4,7,8-tetrahydropteridin-4-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 2-amino-6-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-3H-pteridin-4-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC1=NC2=C(N=C(CO)CN2)C(=O)N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pterins and derivatives. These are polycyclic aromatic compounds containing a pterin moiety, which consist of a pteridine ring bearing a ketone and an amine group to form 2-aminopteridin-4(3H)-one. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pteridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pterins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pterins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 6-Hydroxymethyl dihydropterin + Adenosine triphosphate > 6-Hydroxymethyl-dihydropterin pyrophosphate + Adenosine monophosphate + Hydrogen ion 7,8-Dihydroneopterin <> 6-Hydroxymethyl dihydropterin + Glycolaldehyde 6-Hydroxymethyl dihydropterin + p-Aminobenzoic acid <> 7,8-Dihydropteroic acid + Water Adenosine triphosphate + 6-Hydroxymethyl dihydropterin <> Adenosine monophosphate + 2-amino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-7,8-dihydropteridine diphosphate + (2-amino-4-hydroxy-7,8-dihydropteridin-6-yl)methyl diphosphate 7,8-Dihydroneopterin > Glycolaldehyde + 6-Hydroxymethyl dihydropterin 2-amino-4-hydroxy-6-(D-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-7,8-dihydropteridine > 6-Hydroxymethyl dihydropterin + Glycolaldehyde Adenosine triphosphate + 6-Hydroxymethyl dihydropterin > Adenosine monophosphate + 2-amino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-7,8-dihydropteridine diphosphate 7,8-Dihydroneopterin + 7,8-Dihydroneopterin > Glycolaldehyde + 6-Hydroxymethyl dihydropterin 7 7,8-Dihydroneopterin <>6 6-Hydroxymethyl dihydropterin + Glycolaldehyde 6 6-Hydroxymethyl dihydropterin + p-Aminobenzoic acid <>7 7,8-Dihydropteroic acid + Water 7 7,8-Dihydroneopterin <>6 6-Hydroxymethyl dihydropterin + Glycolaldehyde 6 6-Hydroxymethyl dihydropterin + p-Aminobenzoic acid <>7 7,8-Dihydropteroic acid + Water | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in dihydropteroate synthase activity
- Specific function:
- DHPS catalyzes the formation of the immediate precursor of folic acid. It is implicated in resistance to sulfonamide
- Gene Name:
- folP
- Uniprot ID:
- P0AC13
- Molecular weight:
- 30615
Reactions
(2-amino-4-hydroxy-7,8-dihydropteridin-6-yl)methyl diphosphate + 4-aminobenzoate = diphosphate + dihydropteroate. |
- General function:
- Involved in dihydroneopterin aldolase activity
- Specific function:
- Catalyzes the conversion of 7,8-dihydroneopterin to 6- hydroxymethyl-7,8-dihydropterin. Can use L-threo-dihydroneopterin and D-erythro-dihydroneopterin as substrates for the formation of 6-hydroxymethyldihydropterin, but it can also catalyze the epimerization of carbon 2' of dihydroneopterin and dihydromonapterin at appreciable velocity
- Gene Name:
- folB
- Uniprot ID:
- P0AC16
- Molecular weight:
- 13619
Reactions
2-amino-4-hydroxy-6-(D-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-7,8-dihydropteridine = 2-amino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-7,8-dihydropteridine + glycolaldehyde. |
- General function:
- Involved in 2-amino-4-hydroxy-6-hydroxymethyldihydropteridine diphosphokinase activity
- Specific function:
- ATP + 2-amino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-7,8- dihydropteridine = AMP + (2-amino-4-hydroxy-7,8-dihydropteridin-6- yl)methyl diphosphate
- Gene Name:
- folK
- Uniprot ID:
- P26281
- Molecular weight:
- 18079
Reactions
ATP + 2-amino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-7,8-dihydropteridine = AMP + (2-amino-4-hydroxy-7,8-dihydropteridin-6-yl)methyl diphosphate. |