5-Amino-6-(5'-phosphoribitylamino)uracil (ECMDB21177) (M2MDB001586)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-07-30 14:54:47 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-17 15:41:18 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 5-Amino-6-(5'-phosphoribitylamino)uracil | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 5-Amino-6-(5'-phosphoribitylamino)uracil is an intermediate in Riboflavin metabolism. 5-Amino-6-(5'-phosphoribitylamino)uracil is the; 3rd to last step in the synthesis of 7-Hydroxy-6-methyl-8-ribityl lumazine and is converted from 5-Amino-6-(5'-phosphoribosylamino)uracil via the enzyme 5-amino-6-(5-phosphoribosylamino)uracil reductase (EC 1.1.1.193). It is then; converted to 4-(1-D-Ribitylamino)-5-amino-2,6-dihydroxypyrimidine via the enzyme Hydrolases (EC 3.1.3.- ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C9H17N4O9P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 356.2264 Monoisotopic: 356.073314674 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | RQRINYISXYAZKL-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C9H17N4O9P/c10-5-7(12-9(18)13-8(5)17)11-1-3(14)6(16)4(15)2-22-23(19,20)21/h3-4,6,14-16H,1-2,10H2,(H2,19,20,21)(H3,11,12,13,17,18) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | {[(2R,3S,4S)-5-[(5-amino-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)amino]-2,3,4-trihydroxypentyl]oxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | [(2R,3S,4S)-5-[(5-amino-2,6-dioxo-1,3-dihydropyrimidin-4-yl)amino]-2,3,4-trihydroxypentyl]oxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC1=C(NCC(O)C(O)C(O)COP(O)(O)=O)NC(=O)NC1=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as monosaccharide phosphates. These are monosaccharides comprising a phosphated group linked to the carbohydrate unit. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Monosaccharide phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 5-Amino-6-(5'-phosphoribosylamino)uracil + Hydrogen ion + NADPH > 5-Amino-6-(5'-phosphoribitylamino)uracil + NADP 5-Amino-6-(5'-phosphoribitylamino)uracil + NADP <> 5-Amino-6-(5'-phosphoribosylamino)uracil + NADPH + Hydrogen ion 5-Amino-6-(5'-phosphoribitylamino)uracil + Water > 5-amino-6-(D-ribitylamino)uracil + Phosphate 5-Amino-6-(5'-phosphoribitylamino)uracil + NADP < 5-Amino-6-(5'-phosphoribosylamino)uracil + NADPH + Hydrogen ion 5-Amino-6-(5'-phosphoribitylamino)uracil + NADP > 5-amino-6-(5-phospho-D-ribosylamino)uracil + NADPH 5-Amino-6-(5'-phosphoribosylamino)uracil + Hydrogen ion + NADPH + NADPH > NADP + 5-Amino-6-(5'-phosphoribitylamino)uracil + 5-Amino-6-(5'-phosphoribitylamino)uracil 5-Amino-6-(5'-phosphoribitylamino)uracil + Water + 5-Amino-6-(5'-phosphoribitylamino)uracil > Phosphate + 5-Amino-6-ribitylamino uracil 5 5-Amino-6-(5'-phosphoribosylamino)uracil + Hydrogen ion + NADPH >5 5-Amino-6-(5'-phosphoribitylamino)uracil + NADP 5 5-Amino-6-(5'-phosphoribosylamino)uracil + Hydrogen ion + NADPH >5 5-Amino-6-(5'-phosphoribitylamino)uracil + NADP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- Converts 2,5-diamino-6-(ribosylamino)-4(3h)-pyrimidinone 5'-phosphate into 5-amino-6-(ribosylamino)-2,4(1h,3h)- pyrimidinedione 5'-phosphate
- Gene Name:
- ribD
- Uniprot ID:
- P25539
- Molecular weight:
- 40338
Reactions
2,5-diamino-6-hydroxy-4-(5-phosphoribosylamino)pyrimidine + H(2)O = 5-amino-6-(5-phosphoribosylamino)uracil + NH(3). |
5-amino-6-(5-phospho-D-ribitylamino)uracil + NADP(+) = 5-amino-6-(5-phospho-D-ribosylamino)uracil + NADPH. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the dephosphorylation of the artificial chromogenic substrate p-nitrophenyl phosphate (pNPP) and of the natural substrates FMN and beta-glucose 1-phosphate
- Gene Name:
- ybjI
- Uniprot ID:
- P75809
- Molecular weight:
- 30196
- General function:
- riboflavin biosynthetic process
- Specific function:
- Catalyzes the dephosphorylation of 5-amino-6-(5-phospho-D-ribitylamino)uracil, and thus could be involved in the riboflavin biosynthesis pathway (PubMed:24123841). Is also able to dephosphorylate flavin mononucleotide (FMN) and other phosphoric acid esters (PubMed:16990279) (PubMed:24123841). YigB is important for the formation of dormant persister cells (PubMed:18519731).
- Gene Name:
- yigB
- Uniprot ID:
- P0ADP0
- Molecular weight:
- 27121
Reactions
5-amino-6-(5-phospho-D-ribitylamino)uracil + H(2)O = 5-amino-6-(D-ribitylamino)uracil + phosphate |