5,10-Methenyltetrahydrofolate (ECMDB21176) (M2MDB001585)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-07-30 14:54:46 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-06-03 17:20:48 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | 5,10-Methenyltetrahydrofolate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | 5,10-Methenyltetrahydrofolate (5,10-CH=THF) is a form of tetrahydrofolate that is an intermediate in metabolism. 5,10-CH=THF is a coenzyme that accepts and donates methenyl (CH=) groups.;Methylene tetrahydrofolate (CH2FH4) is formed from tetrahydrofolate by the addition of methylene groups from one of three carbon donors: formaldehyde, serine, or glycine. Methyl tetrahydrofolate(CH3FH4) can be made from methylene tetrahydrofolate by reduction of the methylene group, and formyl tetrahydrofolate (CHOFH4, folinic acid) is made by oxidation of methylene tetrahydrofolate.; In the form of a series of tetrahydrofolate compounds, folate derivatives are substrates in a number of single-carbon-transfer reactions, and also are involved in the synthesis of dTMP (2'-deoxythymidine-5'-phosphate) from dUMP (2'-deoxyuridine-5'-phosphate). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C20H22N7O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 456.432 Monoisotopic: 456.163156471 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | MEANFMOQMXYMCT-OLZOCXBDSA-O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C20H21N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,9,12-13H,5-8H2,(H6-,21,22,23,24,25,28,29,30,31,32,33)/p+1/t12-,13+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 7444-29-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | (6aR)-3-amino-8-(4-{[(1S)-1,3-dicarboxypropyl]carbamoyl}phenyl)-1-oxo-1H,2H,5H,6H,6aH,7H,8H-10λ⁵-imidazo[1,5-f]pteridin-10-ylium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | anhydroleucovorin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | [H][C@@]12CN(C=[N+]1C1=C(NC2)N=C(N)NC1=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as hydroxycinnamic acids. Hydroxycinnamic acids are compounds containing an cinnamic acid where the benzene ring is hydroxylated. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Phenylpropanoids and polyketides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Cinnamic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Hydroxycinnamic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Hydroxycinnamic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Water + 5,10-Methenyltetrahydrofolate <> N10-Formyl-THF + Hydrogen ion 5,10-Methylene-THF + NADP <> 5,10-Methenyltetrahydrofolate + NADPH + Hydrogen ion Water + 5,10-Methenyltetrahydrofolate > N5-Formyl-H4F + Hydrogen ion N5-Formyl-H4F + Hydrogen ion > Water + 5,10-Methenyltetrahydrofolate 5,10-Methylene-THF + NADP <> 5,10-Methenyltetrahydrofolate + NADPH N5-Formyl-H4F <> 5,10-Methenyltetrahydrofolate + Water Glycineamideribotide + 5,10-Methenyltetrahydrofolate + Water <> 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide + Tetrahydrofolic acid 5,10-Methenyltetrahydrofolate + Water Hydrogen ion + N5-Formyl-H4F N5-Formyl-H4F + Adenosine triphosphate > 5,10-Methenyltetrahydrofolate + ADP + Phosphate 5,10-Methylene-THF + NADP > 5,10-Methenyltetrahydrofolate + NADPH 5,10-Methenyltetrahydrofolate + Water > N10-Formyl-THF Adenosine triphosphate + N5-Formyl-H4F <> ADP + Phosphate + 5,10-Methenyltetrahydrofolate Water + 5 5,10-Methenyltetrahydrofolate <> N10-Formyl-THF + Hydrogen ion N5-Formyl-H4F + Hydrogen ion > Water +5 5,10-Methenyltetrahydrofolate Water + 5 5,10-Methenyltetrahydrofolate <> N10-Formyl-THF + Hydrogen ion N5-Formyl-H4F + Hydrogen ion > Water +5 5,10-Methenyltetrahydrofolate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in hydroxymethyl-, formyl- and related transferase activity
- Specific function:
- 10-formyltetrahydrofolate + N(1)-(5-phospho-D- ribosyl)glycinamide = tetrahydrofolate + N(2)-formyl-N(1)-(5- phospho-D-ribosyl)glycinamide
- Gene Name:
- purN
- Uniprot ID:
- P08179
- Molecular weight:
- 23238
Reactions
| 10-formyltetrahydrofolate + N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)glycinamide = tetrahydrofolate + N(2)-formyl-N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)glycinamide. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Interconversion of serine and glycine
- Gene Name:
- glyA
- Uniprot ID:
- P0A825
- Molecular weight:
- 45316
Reactions
| 5,10-methylenetetrahydrofolate + glycine + H(2)O = tetrahydrofolate + L-serine. |
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Catalyzes the oxidation of 5,10- methylenetetrahydrofolate to 5,10-methenyltetrahydrofolate and then the hydrolysis of 5,10-methenyltetrahydrofolate to 10- formyltetrahydrofolate. This enzyme is specific for NADP
- Gene Name:
- folD
- Uniprot ID:
- P24186
- Molecular weight:
- 31044
Reactions
| 5,10-methylenetetrahydrofolate + NADP(+) = 5,10-methenyltetrahydrofolate + NADPH. |
| 5,10-methenyltetrahydrofolate + H(2)O = 10-formyltetrahydrofolate. |
- General function:
- Involved in aminomethyltransferase activity
- Specific function:
- The glycine cleavage system catalyzes the degradation of glycine
- Gene Name:
- gcvT
- Uniprot ID:
- P27248
- Molecular weight:
- 40146
Reactions
| [Protein]-S(8)-aminomethyldihydrolipoyllysine + tetrahydrofolate = [protein]-dihydrolipoyllysine + 5,10-methylenetetrahydrofolate + NH(3). |
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Catalyzes two reactions:the first one is the production of beta-formyl glycinamide ribonucleotide (GAR) from formate, ATP and beta GAR; the second, a side reaction, is the production of acetyl phosphate and ADP from acetate and ATP
- Gene Name:
- purT
- Uniprot ID:
- P33221
- Molecular weight:
- 42433
Reactions
| Formate + ATP + 5'-phospho-ribosylglycinamide = 5'-phosphoribosyl-N-formylglycinamide + ADP + diphosphate. |
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- ygfA
- Uniprot ID:
- P0AC28
- Molecular weight:
- 21105