1-Hexadec-9-enoyl-sn-glycerol 3-phosphate (ECMDB21128) (M2MDB001537)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-07-30 14:54:40 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 17:20:42 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 1-Hexadec-9-enoyl-sn-glycerol 3-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 1-hexadec-9-enoyl-sn-glycerol 3-phosphate belongs to the class of Lysophosphatidic Acids. These are glycerophosphates where the glycerol is esterified with one saturated fatty acid. (inferred from compound structure) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula: | C19H35O7P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 406.4508 Monoisotopic: 406.212039986 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | GLGQZYWTNAOWHT-BQYQJAHWSA-L | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C19H37O7P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-19(21)25-16-18(20)17-26-27(22,23)24/h7-8,18,20H,2-6,9-17H2,1H3,(H2,22,23,24)/p-2/b8-7+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2-hydroxy-3-(phosphonatooxy)propyl (9E)-hexadec-9-enoate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 2-hydroxy-3-(phosphonatooxy)propyl (9E)-hexadec-9-enoate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H]\C(CCCCCC)=C(\[H])CCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])([O-])=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as 1-acylglycerol-3-phosphates. These are lysophosphatidic acids where the glycerol is esterified with a fatty acid at O-1 position. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Glycerophospholipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Glycerophosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | 1-acylglycerol-3-phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Membrane | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Glycerol 3-phosphate + cis-hexadec-9-enoyl-[acyl-carrier protein] (n-C16:1) > 1-Hexadec-9-enoyl-sn-glycerol 3-phosphate + acyl carrier protein 1-Hexadec-9-enoyl-sn-glycerol 3-phosphate + Water > Glycerol 3-phosphate + Hydrogen ion + Hexadecenoate (n-C16:1) 1-Hexadec-9-enoyl-sn-glycerol 3-phosphate + cis-hexadec-9-enoyl-[acyl-carrier protein] (n-C16:1) > acyl carrier protein + PA(16:0/16:0) Glycerol 3-phosphate + Hexadecanoyl-phosphate (n-C16:1) > 1-Hexadec-9-enoyl-sn-glycerol 3-phosphate + Hydrogen ion + Phosphate Water + PA(16:0/16:0) > 1-Hexadec-9-enoyl-sn-glycerol 3-phosphate + Hydrogen ion + Hexadecenoate (n-C16:1) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
|
Enzymes
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring acyl groups
- Specific function:
- Catalyzes the transfer of an acyl group from acyl-ACP to glycerol-3-phosphate (G3P) to form lysophosphatidic acid (LPA). This enzyme can utilize either acyl-CoA or acyl-ACP as the fatty acyl donor
- Gene Name:
- plsB
- Uniprot ID:
- P0A7A7
- Molecular weight:
- 91381
Reactions
Acyl-CoA + sn-glycerol 3-phosphate = CoA + 1-acyl-sn-glycerol 3-phosphate. |
- General function:
- Involved in phospholipase activity
- Specific function:
- Has broad substrate specificity including hydrolysis of phosphatidylcholine with phospholipase A2 (EC 3.1.1.4) and phospholipase A1 (EC 3.1.1.32) activities. Strong expression leads to outer membrane breakdown and cell death; is dormant in normal growing cells. Required for efficient secretion of bacteriocins
- Gene Name:
- pldA
- Uniprot ID:
- P0A921
- Molecular weight:
- 33163
Reactions
Phosphatidylcholine + H(2)O = 2-acylglycerophosphocholine + a carboxylate. |
Phosphatidylcholine + H(2)O = 1-acylglycerophosphocholine + a carboxylate. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Hydrolyzes only long chain acyl thioesters (C12-C18). Specificity similar to chymotrypsin
- Gene Name:
- tesA
- Uniprot ID:
- P0ADA1
- Molecular weight:
- 23622
Reactions
2-lysophosphatidylcholine + H(2)O = glycerophosphocholine + a carboxylate. |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring acyl groups
- Specific function:
- Converts lysophosphatidic acid (LPA) into phosphatidic acid by incorporating an acyl moiety at the 2 position. This enzyme can utilize either acyl-CoA or acyl-ACP as the fatty acyl donor
- Gene Name:
- plsC
- Uniprot ID:
- P26647
- Molecular weight:
- 27453
Reactions
Acyl-CoA + 1-acyl-sn-glycerol 3-phosphate = CoA + 1,2-diacyl-sn-glycerol 3-phosphate. |
Acyl-[acyl-carrier-protein] + 1-acyl-sn-glycerol 3-phosphate = [acyl-carrier-protein] + 1,2-diacyl-sn-glycerol 3-phosphate. |
- General function:
- Involved in glycerol-3-phosphate O-acyltransferase acti
- Specific function:
- Catalyzes the transfer of an acyl group from acyl-ACP to glycerol-3-phosphate (G3P) to form lysophosphatidic acid (LPA). This enzyme can also utilize acyl-CoA as fatty acyl donor, but not acyl-PO(4) (Probable)
- Gene Name:
- plsY
- Uniprot ID:
- P60782
- Molecular weight:
- 22193
Reactions
Acyl-CoA + sn-glycerol 3-phosphate = CoA + 1-acyl-sn-glycerol 3-phosphate. |
Acyl-[acyl-carrier-protein] + sn-glycerol 3-phosphate = [acyl-carrier-protein] + 1-acyl-sn-glycerol 3-phosphate. |
- General function:
- Involved in fatty acid biosynthetic process
- Specific function:
- Carrier of the growing fatty acid chain in fatty acid biosynthesis
- Gene Name:
- acpP
- Uniprot ID:
- P0A6A8
- Molecular weight:
- 8640