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1-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C16:1) (ECMDB21117) (M2MDB001526)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-07-30 14:54:39 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 17:20:40 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 1-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C16:1) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 1-acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (n-c16:1) belongs to the class of Lysophosphatidylethanolamines. These are glycerophosphoetahnolamines (molecules containing an ethanolamine moiety attached to the phosphate group linked to a glycerol) with one saturated fatty acid bonded to the glycerol moiety through an ester linkage. (inferred from compound structure) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula: | C21H39NO7P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 448.5106 Monoisotopic: 448.246414119 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | CPSHTZILDYABSV-BQYQJAHWSA-M | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C21H40NO7P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-21(24)27-18-20(23)19-29-30(25,26)28-17-16-22/h7-8,20,23H,2-6,9-19H2,1H3,(H,25,26)/q+1/p-1/b8-7+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | {2-[(2-hydroxy-3-{[(9E)-1-(λ³-oxidanyliumylidene)hexadec-9-en-1-yl]oxy}propyl phosphonato)oxy]ethyl}azanylidene | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | {2-[(2-hydroxy-3-{[(9E)-1-(λ³-oxidanyliumylidene)hexadec-9-en-1-yl]oxy}propyl phosphonato)oxy]ethyl}azanylidene | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H]\C(CCCCCC)=C(\[H])CCCCCCCC(=[O+])OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as glycerophospholipids. These are derivatives of glycerophosphoric acid that contains at least one O-acyl, or O-alkyl, or O-(1-alkenyl) group attached to the glycerol residue. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Glycerophospholipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Glycerophospholipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Membrane | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: |
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EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in phospholipase activity
- Specific function:
- Has broad substrate specificity including hydrolysis of phosphatidylcholine with phospholipase A2 (EC 3.1.1.4) and phospholipase A1 (EC 3.1.1.32) activities. Strong expression leads to outer membrane breakdown and cell death; is dormant in normal growing cells. Required for efficient secretion of bacteriocins
- Gene Name:
- pldA
- Uniprot ID:
- P0A921
- Molecular weight:
- 33163
Reactions
Phosphatidylcholine + H(2)O = 2-acylglycerophosphocholine + a carboxylate. |
Phosphatidylcholine + H(2)O = 1-acylglycerophosphocholine + a carboxylate. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Hydrolyzes only long chain acyl thioesters (C12-C18). Specificity similar to chymotrypsin
- Gene Name:
- tesA
- Uniprot ID:
- P0ADA1
- Molecular weight:
- 23622
Reactions
2-lysophosphatidylcholine + H(2)O = glycerophosphocholine + a carboxylate. |