dTDP-D-Fucosamine (ECMDB20612) (M2MDB001411)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:53:23 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 17:20:23 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | dTDP-D-Fucosamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | dTDP-D-fucosamine is a member of the chemical class known as Pyrimidine Nucleotide Sugars. These are pyrimidine nucleotides bound to a saccharide derivative through the terminal phosphate group. This compound is involved in the synthesis of enterobacterial common antigen (ECA) synthesis through the reaction: dTDP-alpha-D-fucosamine + acetyl-CoA <=> dTDP-4-acetamido-4,6-dideoxy-D-galactose + coenzyme A + H+. Enterobacterial common antigen (ECA) is an outer membrane glycolipid common to all members of Enterobacteriaceae (including E. coli). The carbohydrate portion of this glycolipid consists of N-acetyl-glucosamine, N-acetyl-D-mannosaminuronic acid and 4-acetamido-4,6-dideoxy-D-galactose. These amino sugars form trisaccharide repeat units which are part of linear heteropolysaccharide chains. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C16H27N3O14P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 547.3448 Monoisotopic: 547.096825611 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | UIVJXHWSIFBBCY-DBRXDORISA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C16H27N3O14P2/c1-6-4-19(16(24)18-14(6)23)10-3-8(20)9(31-10)5-29-34(25,26)33-35(27,28)32-15-13(22)12(21)11(17)7(2)30-15/h4,7-13,15,20-22H,3,5,17H2,1-2H3,(H,25,26)(H,27,28)(H,18,23,24)/t7-,8?,9?,10?,11+,12+,13-,15-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | [({[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-amino-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy]({[3-hydroxy-5-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy})phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | {[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-amino-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy(hydroxy)phosphoryl}oxy[3-hydroxy-5-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxyphosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H]C1(O)CC([H])(OC1([H])COP(O)(=O)OP(O)(=O)O[C@@]1([H])O[C@]([H])(C)[C@]([H])(N)[C@]([H])(O)[C@@]1([H])O)N1C=C(C)C(O)=NC1=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pyrimidine nucleotide sugars. These are pyrimidine nucleotides bound to a saccharide derivative through the terminal phosphate group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pyrimidine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pyrimidine nucleotide sugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pyrimidine nucleotide sugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Acetyl-CoA + dTDP-D-Fucosamine > Coenzyme A + dTDP-4-Acetamido-4,6-dideoxy-D-galactose + Hydrogen ion 4,6-Dideoxy-4-oxo-dTDP-D-glucose + L-Glutamate > alpha-Ketoglutarate + dTDP-D-Fucosamine 4,6-Dideoxy-4-oxo-dTDP-D-glucose + L-Glutamate <> dTDP-D-Fucosamine + Oxoglutaric acid Acetyl-CoA + dTDP-D-Fucosamine <> Coenzyme A + dTDP-4-acetamido-4,6-dideoxy-alpha-D-galactose dTDP-D-Fucosamine + alpha-Ketoglutarate <> 4,6-Dideoxy-4-oxo-dTDP-D-glucose + L-Glutamate dTDP-4-dehydro-6-deoxy-D-glucose + L-Glutamate > Oxoglutaric acid + dTDP-D-Fucosamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in protein binding
- Specific function:
- Transaminase converting thymidine diphosphate(TDP)-4- keto-6-deoxy-D-glucose to TDP-4-amino-4,6-dideoxy-D-galactose, the immediate precursor of the ECA sugar TDP-Fuc4NAc
- Gene Name:
- rffC
- Uniprot ID:
- P27832
- Molecular weight:
- 24220
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Involved in ECA elongation
- Gene Name:
- rffA
- Uniprot ID:
- P27833
- Molecular weight:
- 41901