L-Ala-D-Glu-meso-A2pm (ECMDB20573) (M2MDB001376)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 14:51:19 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-06-03 17:20:19 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | L-Ala-D-Glu-meso-A2pm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | L-ala-D-glu-meso-a2pm is a member of the chemical class known as Peptides. These are compounds containing an amide derived from two or more amino carboxylic acid molecules (the same or different) by formation of a covalent bond from the carbonyl carbon of one to the nitrogen atom of another. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C15H26N4O8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 390.3889 Monoisotopic: 390.175063828 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | FMNCPUGORYYCEM-QCLAVDOMSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C15H26N4O8/c1-7(16)12(21)19-10(15(26)27)5-6-11(20)18-9(14(24)25)4-2-3-8(17)13(22)23/h7-10H,2-6,16-17H2,1H3,(H,18,20)(H,19,21)(H,22,23)(H,24,25)(H,26,27)/t7-,8+,9-,10+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | (2R,6S)-2-amino-6-{[(4R)-4-{[(2S)-2-amino-1-hydroxypropylidene]amino}-4-carboxy-1-hydroxybutylidene]amino}heptanedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | (2R,6S)-2-amino-6-{[(4R)-4-{[(2S)-2-amino-1-hydroxypropylidene]amino}-4-carboxy-1-hydroxybutylidene]amino}heptanedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | [H][C@@](C)(N)C(O)=N[C@]([H])(CCC(O)=N[C@@]([H])(CCC[C@@]([H])(N)C(O)=O)C(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as dipeptides. These are organic compounds containing a sequence of exactly two alpha-amino acids joined by a peptide bond. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Dipeptides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | UDP-N-Acetylmuraminate + L-Ala-D-Glu-meso-A2pm + Adenosine triphosphate > Hydrogen ion + UDP-N-Acetylmuramoyl-L-alanyl-D-glutamyl-meso-2,6-diaminoheptanedioate + ADP + Phosphate Adenosine triphosphate + L-Ala-D-Glu-meso-A2pm + Water > L-Ala-D-Glu-meso-A2pm + ADP + Phosphate + Hydrogen ion Adenosine triphosphate + L-Ala-D-Glu-meso-A2pm + Water > L-Ala-D-Glu-meso-A2pm + ADP + Phosphate + Hydrogen ion | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for dipeptides; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- dppB
- Uniprot ID:
- P0AEF8
- Molecular weight:
- 37497
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for dipeptides; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- dppC
- Uniprot ID:
- P0AEG1
- Molecular weight:
- 32308
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for oligopeptides; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- oppB
- Uniprot ID:
- P0AFH2
- Molecular weight:
- 33443
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for oligopeptides; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- oppC
- Uniprot ID:
- P0AFH6
- Molecular weight:
- 33022
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Reutilizes the intact tripeptide L-alanyl-gamma-D- glutamyl-meso-diaminopimelate by linking it to UDP-N-acetylmuramic acid
- Gene Name:
- mpl
- Uniprot ID:
- P37773
- Molecular weight:
- 49874
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for dipeptides; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- dppB
- Uniprot ID:
- P0AEF8
- Molecular weight:
- 37497
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for dipeptides; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- dppC
- Uniprot ID:
- P0AEG1
- Molecular weight:
- 32308
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for oligopeptides; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- oppB
- Uniprot ID:
- P0AFH2
- Molecular weight:
- 33443
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for oligopeptides; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- oppC
- Uniprot ID:
- P0AFH6
- Molecular weight:
- 33022
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Involved in a peptide intake transport system that plays a role in the resistance to antimicrobial peptides
- Gene Name:
- sapB
- Uniprot ID:
- P0AGH3
- Molecular weight:
- 36038
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Involved in a peptide intake transport system that plays a role in the resistance to antimicrobial peptides
- Gene Name:
- sapC
- Uniprot ID:
- P0AGH5
- Molecular weight:
- 31548
- General function:
- Involved in peptide transporter activity
- Specific function:
- Proton-dependent permease that transports di- and tripeptides. Has a clear preference for dipeptides and tripeptides composed of L-amino acids, and discriminates dipeptides on the basis of the position of charges within the substrate
- Gene Name:
- dtpB
- Uniprot ID:
- P36837
- Molecular weight:
- 53575
- General function:
- Involved in peptide transporter activity
- Specific function:
- Probable proton-dependent permease that transports di- and tripeptides. Shows significantly higher specificity towards dipeptides
- Gene Name:
- yjdL
- Uniprot ID:
- P39276
- Molecular weight:
- 53054
- General function:
- Involved in peptide transporter activity
- Specific function:
- Probable proton-dependent permease that transports dipeptides
- Gene Name:
- dtpD
- Uniprot ID:
- P75742
- Molecular weight:
- 54158
- General function:
- Involved in peptide transporter activity
- Specific function:
- Proton-dependent permease that transports di- and tripeptides as well as structurally related peptidomimetics such as aminocephalosporins into the cell. Has a clear preference for dipeptides and tripeptides composed of L-amino acids, and discriminates dipeptides on the basis of the position of charges within the substrate
- Gene Name:
- dtpA
- Uniprot ID:
- P77304
- Molecular weight:
- 53991