4,5-Dihydroxy-2,3-pentanedione (ECMDB20550) (M2MDB001356)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:50:12 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 17:20:12 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 4,5-Dihydroxy-2,3-pentanedione | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione is a member of the chemical class known as Beta Ketoaldehydes. These are organic compounds containing an aldehyde substituted with a keto group on the second carbon atom. Dihydropyrimidine dehydrogenase (DPD) is the initial and rate-limiting enzyme in the catabolism of 5-FU. (PMID 9865912) E. coli expression system is a valuable tool for examining DPD enzymatic variants. (PMID 9439663) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C5H8O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 132.1146 Monoisotopic: 132.042258744 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | UYTRITJAZOPLCZ-SCSAIBSYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C5H8O4/c1-3(7)5(9)4(8)2-6/h4,6,8H,2H2,1H3/t4-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (4R)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | (4R)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H][C@@](O)(CO)C(=O)C(C)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as monosaccharides. Monosaccharides are compounds containing one carbohydrate unit not glycosidically linked to another such unit, and no set of two or more glycosidically linked carbohydrate units. Monosaccharides have the general formula CnH2nOn. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Monosaccharides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | S-Ribosyl-L-homocysteine > 4,5-Dihydroxy-2,3-pentanedione + L-Homocysteine 4,5-Dihydroxy-2,3-pentanedione > (2R,4S)-2-Methyl-2,4-dihydroxydihydrofuran-3-one 4,5-Dihydroxy-2,3-pentanedione > (2R,4S)-2-methyl-2,4-dihydroxydihydrofuran-3-one 4,5-Dihydroxy-2,3-pentanedione > (2S,4S)-2-methyl-2,4-dihydroxydihydrofuran-3-one 4,5-Dihydroxy-2,3-pentanedione + Adenosine triphosphate > Hydrogen ion + P-DPD + ADP S-ribosyl-L-homocysteine > 4,5-Dihydroxy-2,3-pentanedione + Homocysteine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Involved in the synthesis of autoinducer 2 (AI-2) which is secreted by bacteria and is used to communicate both the cell density and the metabolic potential of the environment. The regulation of gene expression in response to changes in cell density is called quorum sensing. Catalyzes the transformation of S-ribosylhomocysteine (RHC) to homocysteine (HC) and 4,5- dihydroxy-2,3-pentadione (DPD)
- Gene Name:
- luxS
- Uniprot ID:
- P45578
- Molecular weight:
- 19416
Reactions
S-(5-deoxy-D-ribos-5-yl)-L-homocysteine = L-homocysteine + (4S)-4,5-dihydroxypentan-2,3-dione. |