Propanoyl phosphate (ECMDB20184) (M2MDB001030)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:31:58 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-17 15:42:09 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Propanoyl phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Propanoyl phosphate is an alkylphosphate. It is generated during the course of threonine degradation via propanoyl-CoA. The first reaction in the anaerobic threonine dehydratase pathway is catalyzed by catabolic threonine dehydratase which degrades threonine to 2-oxobutanoate (alpha-ketobutyrate) and ammonia. The 2-oxobutanoate then undergoes lyase cleavage with the addition of coenzyme A to form propanoyl-CoA and formate. Once propanoyl-CoA is formed, it is processed via propionyl-phosphate to propionate in a reaction sequence that produces ATP. Acetate kinase AckA can also utilize propionate as a substrate in the final reaction. The enzymes in this pathway are also able to process L-serine, with pyruvate as the final product [EcoCyc]. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula: | C3H5O5P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 152.043 Monoisotopic: 151.988557419 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | FMNMEQSRDWIBFO-UHFFFAOYSA-L | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C3H7O5P/c1-2-3(4)8-9(5,6)7/h2H2,1H3,(H2,5,6,7)/p-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 121-69-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (propanoyloxy)phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | propionyl phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CCC(=O)OP([O-])([O-])=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as acyl monophosphates. These are organic compounds containing a monophosphate linked to an acyl group. They have the general structure R-CO-P(O)(O)OH, R=H or organyl. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organic phosphoric acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Phosphate esters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Acyl monophosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 2.5 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Phosphate + Propionyl-CoA > Coenzyme A + Propanoyl phosphate ADP + Propanoyl phosphate <> Adenosine triphosphate + Propionic acid Propionyl-CoA + Phosphate <> Propanoyl phosphate + Coenzyme A Adenosine triphosphate + Propionic acid <> ADP + Propanoyl phosphate Adenosine triphosphate + Propionic acid > ADP + Propanoyl phosphate Propionyl-CoA + Phosphate + Propionyl-CoA > Coenzyme A + propanoyl phosphate + Propanoyl phosphate Adenosine diphosphate + propanoyl phosphate + ADP + Propanoyl phosphate > Adenosine triphosphate + Propionic acid Phosphate + Propionyl-CoA > Coenzyme A + Propanoyl phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
|
Enzymes
- General function:
- Involved in kinase activity
- Specific function:
- Involved in the activation of acetate to acetyl CoA and the secretion of acetate. During anaerobic growth of the organism, this enzyme is also involved in the synthesis of most of the ATP formed catabolically
- Gene Name:
- ackA
- Uniprot ID:
- P0A6A3
- Molecular weight:
- 43290
Reactions
ATP + acetate = ADP + acetyl phosphate. |
ATP + propanoate = ADP + propanoyl phosphate. |
- General function:
- Involved in phosphate acetyltransferase activity
- Specific function:
- Acetyl-CoA + phosphate = CoA + acetyl phosphate
- Gene Name:
- pta
- Uniprot ID:
- P0A9M8
- Molecular weight:
- 77171
Reactions
Acetyl-CoA + phosphate = CoA + acetyl phosphate. |
- General function:
- Involved in kinase activity
- Specific function:
- ATP + propanoate = ADP + propanoyl phosphate
- Gene Name:
- tdcD
- Uniprot ID:
- P11868
- Molecular weight:
- 43384
Reactions
ATP + propanoate = ADP + propanoyl phosphate. |
ATP + acetate = ADP + acetyl phosphate. |