N-(5-Phospho-D-ribosyl)anthranilate (ECMDB20174) (M2MDB001021)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:31:26 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 17:19:27 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | N-(5-Phospho-D-ribosyl)anthranilate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | N-(5-phospho-D-ribosyl)anthranilate is a member of the chemical class known as Pentoses. These are monosaccharides in which the carbohydrate moiety contains five carbon atoms. N-(5-Phospho-D-ribosyl)anthranilate is invovled in tryptophan biosynthesis. N-(5'-Phosphoribosyl)anthranilate isomerase-indole-3-glycerol-phosphate synthase from Escherichia coli is a monomeric bifunctional enzyme of Mr 49,500 that catalyzes two sequential reactions in the biosynthesis of tryptophan. (PMID 3303031) Phosphoribosyl anthranilate isomerase from Thermotoga maritima is an extremely stable and active homodimer. (PMID 8897600) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C12H16NO9P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 349.2305 Monoisotopic: 349.056267627 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | XUNHMFBIFPPJDL-NAORZKMKSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C12H16NO9P/c14-7-8(15)10(22-9(7)12(18)23(19,20)21)13-6-4-2-1-3-5(6)11(16)17/h1-4,7-10,12-15,18H,(H,16,17)(H2,19,20,21)/t7-,8+,9-,10?,12?/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 4220-99-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2-{[(3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[hydroxy(phosphono)methyl]oxolan-2-yl]amino}benzoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 2-{[(3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[hydroxy(phosphono)methyl]oxolan-2-yl]amino}benzoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H]C(O)([C@@]1([H])OC([H])(NC2=CC=CC=C2C(O)=O)[C@]([H])(O)[C@]1([H])O)P(O)(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as glycosylamines. Glycosylamines are compounds consisting of an amine with a beta-N-glycosidic bond to a carbohydrate, thus forming a cyclic hemiaminal ether bond (alpha-amino ether). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Glycosylamines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | N-(5-Phospho-D-ribosyl)anthranilate > 1-(2-Carboxyphenylamino)-1'-deoxy-D-ribulose 5'-phosphate 2-Aminobenzoic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate > Pyrophosphate + N-(5-Phospho-D-ribosyl)anthranilate N-(5-Phospho-D-ribosyl)anthranilate + Pyrophosphate <> 2-Aminobenzoic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate N-(5-Phospho-D-ribosyl)anthranilate <> 1-(2-Carboxyphenylamino)-1'-deoxy-D-ribulose 5'-phosphate N-(5-Phospho-D-ribosyl)anthranilate + Pyrophosphate < 2-Aminobenzoic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate N-(5-Phospho-D-ribosyl)anthranilate + Pyrophosphate > 2-Aminobenzoic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: |
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EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in anthranilate phosphoribosyltransferase activity
- Specific function:
- Chorismate + L-glutamine = anthranilate + pyruvate + L-glutamate
- Gene Name:
- trpD
- Uniprot ID:
- P00904
- Molecular weight:
- 56869
Reactions
Chorismate + L-glutamine = anthranilate + pyruvate + L-glutamate. |
N-(5-phospho-D-ribosyl)-anthranilate + diphosphate = anthranilate + 5-phospho-alpha-D-ribose 1-diphosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Bifunctional enzyme that catalyzes two sequential steps of tryptophan biosynthetic pathway. The first reaction is catalyzed by the isomerase, coded by the trpF domain; the second reaction is catalyzed by the synthase, coded by the trpC domain
- Gene Name:
- trpC
- Uniprot ID:
- P00909
- Molecular weight:
- 49361
Reactions
N-(5-phospho-beta-D-ribosyl)anthranilate = 1-(2-carboxyphenylamino)-1-deoxy-D-ribulose 5-phosphate. |
1-(2-carboxyphenylamino)-1-deoxy-D-ribulose 5-phosphate = 1-C-(3-indolyl)-glycerol 3-phosphate + CO(2) + H(2)O. |