Indoleglycerol phosphate (ECMDB20160) (M2MDB001007)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:30:39 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 17:19:26 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Indoleglycerol phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Indoleglycerol phosphate is a member of the chemical class known as Indoles. These are compounds containing an indole moiety, which consists of pyrrole ring fused to benzene to form 2,3-benzopyrrole. Indoleglycerol phosphate is involved in tryptophan biosynthesis. The latter is the competent substrate of indoleglycerol phosphate synthase, which catalyzes the subsequent step of tryptophan biosynthesis. (PMID 7727401) alphaTS by itself catalyzes the cleavage of indole-3-glycerol phosphate to glyceraldehyde-3-phosphate and indole, which is converted to tryptophan in tryptophan biosynthesis. (PMID 15879705) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C11H14NO6P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 287.2057 Monoisotopic: 287.055873697 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | NQEQTYPJSIEPHW-MNOVXSKESA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C11H14NO6P/c13-10(6-18-19(15,16)17)11(14)8-5-12-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-5,10-14H,6H2,(H2,15,16,17)/t10-,11+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 4220-97-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | [(2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propoxy]phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | indole-3-glycerol phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H][C@@](O)(COP(O)(O)=O)[C@@]([H])(O)C1=CNC2=C1C=CC=C2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as 3-alkylindoles. 3-alkylindoles are compounds containing an indole moiety that carries an alkyl chain at the 3-position. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Indoles and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Indoles | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | 3-alkylindoles | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Indoleglycerol phosphate + L-Serine > D-Glyceraldehyde 3-phosphate + Water + L-Tryptophan Indoleglycerol phosphate > D-Glyceraldehyde 3-phosphate + Indole 1-(2-Carboxyphenylamino)-1'-deoxy-D-ribulose 5'-phosphate + Hydrogen ion <> Indoleglycerol phosphate + Carbon dioxide + Water Indoleglycerol phosphate <> Indole + D-Glyceraldehyde 3-phosphate L-Serine + Indoleglycerol phosphate <> L-Tryptophan + D-Glyceraldehyde 3-phosphate + Water 1-(2-Carboxyphenylamino)-1'-deoxy-D-ribulose 5'-phosphate <> Indoleglycerol phosphate + Carbon dioxide + Water Hydrogen ion + 1-(2-Carboxyphenylamino)-1'-deoxy-D-ribulose 5'-phosphate > Indoleglycerol phosphate + Carbon dioxide + Water L-Serine + Indoleglycerol phosphate > L-Tryptophan + glyceraldehyde 3-phosphate + Water L-Serine + Indoleglycerol phosphate + Indole <> L-Tryptophan + D-Glyceraldehyde 3-phosphate + Water 1-(2-Carboxyphenylamino)-1'-deoxy-D-ribulose 5'-phosphate + Hydrogen ion <> Indoleglycerol phosphate + Carbon dioxide + Water | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Bifunctional enzyme that catalyzes two sequential steps of tryptophan biosynthetic pathway. The first reaction is catalyzed by the isomerase, coded by the trpF domain; the second reaction is catalyzed by the synthase, coded by the trpC domain
- Gene Name:
- trpC
- Uniprot ID:
- P00909
- Molecular weight:
- 49361
Reactions
N-(5-phospho-beta-D-ribosyl)anthranilate = 1-(2-carboxyphenylamino)-1-deoxy-D-ribulose 5-phosphate. |
1-(2-carboxyphenylamino)-1-deoxy-D-ribulose 5-phosphate = 1-C-(3-indolyl)-glycerol 3-phosphate + CO(2) + H(2)O. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- The alpha subunit is responsible for the aldol cleavage of indoleglycerol phosphate to indole and glyceraldehyde 3- phosphate
- Gene Name:
- trpA
- Uniprot ID:
- P0A877
- Molecular weight:
- 28724
Reactions
L-serine + 1-C-(indol-3-yl)glycerol 3-phosphate = L-tryptophan + glyceraldehyde 3-phosphate + H(2)O. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- The beta subunit is responsible for the synthesis of L- tryptophan from indole and L-serine
- Gene Name:
- trpB
- Uniprot ID:
- P0A879
- Molecular weight:
- 42983
Reactions
L-serine + 1-C-(indol-3-yl)glycerol 3-phosphate = L-tryptophan + glyceraldehyde 3-phosphate + H(2)O. |