Glutathionylspermidine (ECMDB20155) (M2MDB001002)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:30:22 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 17:19:25 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Glutathionylspermidine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Glutathionylspermidine is a member of the chemical class known as Alpha Amino Acids and Derivatives. These are amino acids in which the amino group is attached to the carbon atom immediately adjacent to the carboxylate group (alpha carbon). Glutathionylspermidine (Gsp) is a metabolite common to Escherichia coli and protozoal parasites of the Trypanosoma family. (PMID 9398217) Glutathionylspermidine is an intermediate formed in the biosynthesis of trypanothione, an essential metabolite in defence against chemical and oxidative stress in the Kinetoplastida. (PMID 18959765) Glutathionylspermidine is formed as end product and the enzyme lacks TryS activity. (PMID 12049631) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C17H34N6O5S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 434.554 Monoisotopic: 434.231138918 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | NEDQLXHBVHSKNV-STQMWFEESA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C17H34N6O5S/c18-6-1-2-7-20-8-3-9-21-15(25)10-22-16(26)13(11-29)23-14(24)5-4-12(19)17(27)28/h12-13,20,29H,1-11,18-19H2,(H,21,25)(H,22,26)(H,23,24)(H,27,28)/t12-,13-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 33932-35-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2S)-2-amino-4-{[(1R)-1-{[({3-[(4-aminobutyl)amino]propyl}-C-hydroxycarbonimidoyl)methyl]-C-hydroxycarbonimidoyl}-2-sulfanylethyl]-C-hydroxycarbonimidoyl}butanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | glutathionylspermidine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H][C@](N)(CCC(O)=N[C@@]([H])(CS)C(O)=NCC(O)=NCCCNCCCCN)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as oligopeptides. These are organic compounds containing a sequence of between three and ten alpha-amino acids joined by peptide bonds. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Oligopeptides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + Glutathione + Spermidine <> ADP + Glutathionylspermidine + Hydrogen ion + Phosphate Glutathionylspermidine + Water <> Glutathione + Spermidine Adenosine triphosphate + Glutathione + Spermidine <> ADP + Phosphate + Glutathionylspermidine Glutathionylspermidine + Water > Glutathione + Spermidine Spermidine + Glutathione + Adenosine triphosphate > Hydrogen ion + Glutathionylspermidine + ADP + Phosphate Glutathione + Spermidine + Adenosine triphosphate > Glutathionylspermidine + ADP + Inorganic phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Amino acid transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes the formation of an amide bond between glutathione and spermidine coupled with hydrolysis of ATP; also catalyzes the hydrolysis of glutathionylspermidine to glutathione and spermidine
- Gene Name:
- gsp
- Uniprot ID:
- P0AES0
- Molecular weight:
- 70531
Reactions
Glutathione + spermidine + ATP = glutathionylspermidine + ADP + phosphate. |
Glutathionylspermidine + H(2)O = glutathione + spermidine. |