D-Galactonate (ECMDB20140) (M2MDB000988)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 14:29:36 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-06-03 17:19:23 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | D-Galactonate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | D-galactonate is a member of the chemical class known as Sugar Acids and Derivatives. These are compounds containing a saccharide unit which bears a carboxylic acid group. The gluconic acid is produced by direct extracellular oxidation of glucose by a glucose dehydrogenase equipped with pyrroloquinoline quinone (PQQ) as a cofactor. (PMID 14756528) Glucuronate is converted to l-gulonate by aldehyde reductase, an enzyme of the aldo-keto reductase superfamily. l-Gulonate is converted to l-gulonolactone by a lactonase identified as SMP30 or regucalcin, whose absence in mice leads to vitamin C deficiency. (PMID 17222174) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C6H12O7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 196.1553 Monoisotopic: 196.058302738 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 133-42-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | magnesium gluconate anhydrous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as medium-chain hydroxy acids and derivatives. These are hydroxy acids with a 6 to 12 carbon atoms long side chain. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Medium-chain hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Medium-chain hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | 2 -Dehydro-L-gulonate + Hydrogen ion + NADH > D-Galactonate + NAD 2 -Dehydro-L-gulonate + Hydrogen ion + NADPH > D-Galactonate + NADP 5-Keto-D-gluconate + Hydrogen ion + NADH <> D-Galactonate + NAD 5-Keto-D-gluconate + Hydrogen ion + NADPH > D-Galactonate + NADP D-Galactonate + NAD > Hydrogen ion + NADH + 5-Keto-D-gluconate D-Galactonate > Water + 2-Dehydro-3-deoxy-D-galactonate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: |
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| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity, acting on the CH-OH group of donors, NAD or NADP as acceptor
- Specific function:
- Catalyzes the NADPH-dependent reduction of glyoxylate and hydroxypyruvate into glycolate and glycerate, respectively. Can also reduce 2,5-diketo-D-gluconate (25DKG) to 5-keto-D- gluconate (5KDG), 2-keto-D-gluconate (2KDG) to D-gluconate, and 2- keto-L-gulonate (2KLG) to L-idonate (IA), but it is not its physiological function. Inactive towards 2-oxoglutarate, oxaloacetate, pyruvate, 5-keto-D-gluconate, D-fructose and L- sorbose. Activity with NAD is very low
- Gene Name:
- ghrB
- Uniprot ID:
- P37666
- Molecular weight:
- 35395
Reactions
| Glycolate + NADP(+) = glyoxylate + NADPH. |
| D-glycerate + NAD(P)(+) = hydroxypyruvate + NAD(P)H. |
| D-gluconate + NADP(+) = 2-dehydro-D-gluconate + NADPH. |
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- Catalyzes the NADH/NADPH-dependent oxidation of L- idonate to 5-ketogluconate (5KG)
- Gene Name:
- idnD
- Uniprot ID:
- P39346
- Molecular weight:
- 37146
Reactions
| L-idonate + NAD(P)(+) = 5-dehydrogluconate + NAD(P)H. |
- General function:
- Involved in galactonate dehydratase activity
- Specific function:
- Catalyzes the dehydration of D-galactonate to 2-keto-3- deoxy-D-galactonate
- Gene Name:
- dgoD
- Uniprot ID:
- Q6BF17
- Molecular weight:
- 42523
Reactions
| D-galactonate = 2-dehydro-3-deoxy-D-galactonate + H(2)O. |
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- Putative L-galactonate oxidoreductase that is required for growth on L-galactonate as the sole carbon source
- Gene Name:
- yjjN
- Uniprot ID:
- P39400
- Molecular weight:
- 36448
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Intake of galactonate into the cell
- Gene Name:
- dgoT
- Uniprot ID:
- P0AA76
- Molecular weight:
- 47076
- General function:
- Involved in gluconate transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Transports L-idonate, D-gluconate and 5-keto-D- gluconate, from the periplasm across the inner membrane
- Gene Name:
- idnT
- Uniprot ID:
- P39344
- Molecular weight:
- 46041
- General function:
- Involved in transmembrane transport
- Specific function:
- Responsible for the transport of L-galactonate from the periplasm across the inner membrane (Probable). Is essential for growth on L-galactonate as the sole carbon source
- Gene Name:
- yjjL
- Uniprot ID:
- P39398
- Molecular weight:
- 49440
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368