D-Fructuronate (ECMDB20138) (M2MDB000986)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:29:30 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 17:19:23 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | D-Fructuronate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | D-fructuronate is a member of the chemical class known as Pentoses. These are monosaccharides in which the carbohydrate moiety contains five carbon atoms. One of the most divergent members of this superfamily, uronate isomerase from Escherichia coli, catalyzes the isomerization of d-glucuronate to d-fructuronate and d-galacturonate to d-tagaturonate and is the only uronate isomerase in this organism. (PMID 18171028) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C6H10O7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 194.1394 Monoisotopic: 194.042652674 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | PTCIWUZVDIQTOW-XDJBDKDSSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C6H10O7/c7-1-6(12)4(9)2(8)3(13-6)5(10)11/h2-4,7-9,12H,1H2,(H,10,11)/t2-,3+,4+,6?/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 669-90-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2S,3S,4S)-3,4,5-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | D-fructuronate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H][C@]1(O)[C@]([H])(O)C(O)(CO)O[C@]1([H])C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as c-glycosyl compounds. These are glycoside in which a sugar group is bonded through one carbon to another group via a C-glycosidic bond. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | C-glycosyl compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | D-Glucuronic acid <> D-Fructuronate D-Mannonate + NAD <> D-Fructuronate + Hydrogen ion + NADH D-Glucuronic acid > D-Fructuronate D-Mannonate + NAD > D-Fructuronate + NADH L-Gulonate + NAD <> D-Fructuronate + NADH + Hydrogen ion aldehydo-D-glucuronate > D-Fructuronate D-Fructuronate + NADH + Hydrogen ion > NAD + D-altronate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in glucuronate isomerase activity
- Specific function:
- D-glucuronate = D-fructuronate
- Gene Name:
- uxaC
- Uniprot ID:
- P0A8G3
- Molecular weight:
- 53987
Reactions
D-glucuronate = D-fructuronate. |
D-galacturonate = D-tagaturonate. |
- General function:
- Involved in oxidation-reduction process
- Specific function:
- D-mannonate + NAD(+) = D-fructuronate + NADH
- Gene Name:
- uxuB
- Uniprot ID:
- P39160
- Molecular weight:
- 53580
Reactions
D-mannonate + NAD(+) = D-fructuronate + NADH. |
- General function:
- zinc ion binding
- Specific function:
- Not known; probable catabolic enzyme.
- Gene Name:
- rspB
- Uniprot ID:
- P38105
- Molecular weight:
- 36563
Reactions
= |
Transporters
- General function:
- Involved in gluconate transmembrane transporter activity
- Specific function:
- High-affinity gluconate transporter with fairly broad specificity, including low affinity for glucuronate, several disaccharides, and some hexoses, but not glucose
- Gene Name:
- gntP
- Uniprot ID:
- P0AC94
- Molecular weight:
- 47137
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368