4-Amino-4-deoxychorismate (ECMDB20085) (M2MDB000933)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:26:38 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-17 15:41:54 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 4-Amino-4-deoxychorismate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 4-amino-4-deoxychorismate (or ADC) can be classified as a member of the Dicarboxylic Acids and Derivatives. These are organic compounds containing exactly two carboxylic acid groups. ADC is involved in antibiotic biosynthesis. In some antibiotic producers, p-aminobenzoic acid (PABA) or its immediate precursor, 4-amino-4-deoxychorismate (ADC), is involved in primary metabolism and antibiotic biosynthesis. (PMID 19389784) In Escherichia coli, the production of PABA is catalyzed by the PabC protein, a beta-lyase that converts 4-amino-4-deoxychorismate (ADC)--the reaction product of the PabA and PabB enzymes--to PABA and pyruvate. (PMID 15500462) 4-Amino-4-deoxychorismate lyase (ADCL) is a member of the fold-type IV of PLP dependent enzymes that converts 4-amino-4-deoxychorismate (ADC) to p-aminobenzoate and pyruvate. (PMID 10876155) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C10H10NO5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 224.193 Monoisotopic: 224.056446006 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | OIUJHGOLFKDBSU-HTQZYQBOSA-M | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C10H11NO5/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8H,1,11H2,(H,12,13)(H,14,15)/p-1/t7-,8-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 133442-18-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (3R,4R)-4-amino-3-[(1-carboxyeth-1-en-1-yl)oxy]cyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 4-amino-4-deoxychorismic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H][C@@]1(N)C=CC(=C[C@@]1([H])OC(=C)C([O-])=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as dicarboxylic acids and derivatives. These are organic compounds containing exactly two carboxylic acid groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Dicarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Dicarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Chorismate + L-Glutamine <> 4-Amino-4-deoxychorismate + L-Glutamate 4-Amino-4-deoxychorismate <> p-Aminobenzoic acid + Hydrogen ion + Pyruvic acid 4-Amino-4-deoxychorismate <> p-Aminobenzoic acid + Pyruvic acid Chorismate + L-Glutamine > 4-Amino-4-deoxychorismate + L-Glutamate 4-Amino-4-deoxychorismate > p-Aminobenzoic acid + Pyruvic acid 4-amino-4-deoxychorismate + 4-Amino-4-deoxychorismate > Pyruvic acid + Hydrogen ion + p-Aminobenzoic acid Chorismate + L-Glutamine > L-Glutamic acid + 4-amino-4-deoxychorismate + L-Glutamate + 4-Amino-4-deoxychorismate Chorismate + L-Glutamine <>4 4-Amino-4-deoxychorismate + L-Glutamate 4 4-Amino-4-deoxychorismate <> p-Aminobenzoic acid + Hydrogen ion + Pyruvic acid Chorismate + L-Glutamine <>4 4-Amino-4-deoxychorismate + L-Glutamate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: |
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EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in metabolic process
- Specific function:
- Catalyzes the biosynthesis of 4-amino-4-deoxychorismate (ADC) from chorismate and glutamine
- Gene Name:
- pabA
- Uniprot ID:
- P00903
- Molecular weight:
- 20772
Reactions
Chorismate + L-glutamine = 4-amino-4-deoxychorismate + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in biosynthetic process
- Specific function:
- Catalyzes the biosynthesis of 4-amino-4-deoxychorismate (ADC) from chorismate and glutamine
- Gene Name:
- pabB
- Uniprot ID:
- P05041
- Molecular weight:
- 50969
Reactions
Chorismate + L-glutamine = 4-amino-4-deoxychorismate + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in 4-amino-4-deoxychorismate lyase activity
- Specific function:
- Converts 4-amino-4-deoxychorismate into 4-aminobenzoate (PABA) and pyruvate
- Gene Name:
- pabC
- Uniprot ID:
- P28305
- Molecular weight:
- 29715
Reactions
4-amino-4-deoxychorismate = 4-aminobenzoate + pyruvate. |