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D-Erythro-imidazole-glycerol-phosphate (ECMDB12208) (M2MDB000829)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:21:05 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 17:19:03 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | D-Erythro-imidazole-glycerol-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | D-Erythro-imidazole-glycerol-phosphate is an intermediate in Histidine metabolism. It is a substrate for imidazoleglycerol-phosphate dehydratase (hisB) and can be generated from Phosphoribulosyl-formimino-AICAR-phosphate then it is converted to Imidazole-acetol phosphate. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C6H11N2O6P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 238.1351 Monoisotopic: 238.035472606 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | HFYBTHCYPKEDQQ-RITPCOANSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C6H11N2O6P/c9-5(2-14-15(11,12)13)6(10)4-1-7-3-8-4/h1,3,5-6,9-10H,2H2,(H,7,8)(H2,11,12,13)/t5-,6+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 36244-87-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | [(2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(1H-imidazol-4-yl)propoxy]phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(1H-imidazol-4-yl)propoxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)C1=CNC=N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as monoalkyl phosphates. These are organic compounds containing a phosphate group that is linked to exactly one alkyl chain. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organic phosphoric acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Phosphate esters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Monoalkyl phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | L-Glutamine + Phosphoribulosylformimino-AICAR-P > Phosphoribosyl formamidocarboxamide + D-Erythro-imidazole-glycerol-phosphate + L-Glutamate + Hydrogen ion D-Erythro-imidazole-glycerol-phosphate <> Water + Imidazole acetol-phosphate Phosphoribulosylformimino-AICAR-P + L-Glutamine <> D-Erythro-imidazole-glycerol-phosphate + AICAR + L-Glutamate Phosphoribulosylformimino-AICAR-P + L-Glutamine > Hydrogen ion + L-Glutamate + D-Erythro-imidazole-glycerol-phosphate + AICAR D-Erythro-imidazole-glycerol-phosphate > Imidazole acetol-phosphate + Water Phosphoribulosylformimino-AICAR-P + L-Glutamine > L-Glutamic acid + Hydrogen ion + 5-Amino-4-imidazolecarboxyamide + D-Erythro-imidazole-glycerol-phosphate + L-Glutamate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: |
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EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- D-erythro-1-(imidazol-4-yl)glycerol 3- phosphate = 3-(imidazol-4-yl)-2-oxopropyl phosphate + H(2)O
- Gene Name:
- hisB
- Uniprot ID:
- P06987
- Molecular weight:
- 40278
Reactions
D-erythro-1-(imidazol-4-yl)glycerol 3-phosphate = 3-(imidazol-4-yl)-2-oxopropyl phosphate + H(2)O. |
L-histidinol phosphate + H(2)O = L-histidinol + phosphate. |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring pentosyl groups
- Specific function:
- IGPS catalyzes the conversion of PRFAR and glutamine to IGP, AICAR and glutamate. The hisH subunit provides the glutamine amidotransferase activity that produces the ammonia necessary to hisF for the synthesis of IGP and AICAR
- Gene Name:
- hisH
- Uniprot ID:
- P60595
- Molecular weight:
- 21653
Reactions
5-[(5-phospho-1-deoxyribulos-1-ylamino)methylideneamino]-1-(5-phosphoribosyl)imidazole-4-carboxamide + L-glutamine = imidazole-glycerol phosphate + 5-aminoimidazol-4-carboxamide ribonucleotide + L-glutamate + H(2)O. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- IGPS catalyzes the conversion of PRFAR and glutamine to IGP, AICAR and glutamate. The hisF subunit catalyzes the cyclization activity that produces IGP and AICAR from PRFAR using the ammonia provided by the hisH subunit
- Gene Name:
- hisF
- Uniprot ID:
- P60664
- Molecular weight:
- 28454
Reactions
5-[(5-phospho-1-deoxyribulos-1-ylamino)methylideneamino]-1-(5-phosphoribosyl)imidazole-4-carboxamide + L-glutamine = imidazole-glycerol phosphate + 5-aminoimidazol-4-carboxamide ribonucleotide + L-glutamate + H(2)O. |