Chorismate (ECMDB12199) (M2MDB000828)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 14:21:02 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-06-03 17:19:03 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Chorismate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Chorismic acid, more commonly known as its anionic form chorismate, is an important biochemical intermediate in plants and microorganisms. It is a precursor for the aromatic amino acids phenylalanine and tyrosine,indole, indole derivatives and tryptophan,2,3-dihydroxybenzoic acid (DHB) used for enterobactin biosynthesis,the plant hormone salicylic acid and many alkaloids and other aromatic metabolites. -- Wikipedia | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C10H10O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 226.1828 Monoisotopic: 226.047738052 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 55508-12-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | (3R,4R)-3-[(1-carboxyeth-1-en-1-yl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | chorismic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | O[C@@H]1C=CC(=C[C@H]1OC(=C)C(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as dicarboxylic acids and derivatives. These are organic compounds containing exactly two carboxylic acid groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Dicarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Dicarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 140 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Chorismate + L-Glutamine <> 2-Aminobenzoic acid + L-Glutamate + Hydrogen ion + Pyruvic acid Chorismate <> Prephenate Chorismate + L-Glutamine <> 4-Amino-4-deoxychorismate + L-Glutamate Chorismate <> Isochorismate 5-O-(1-Carboxyvinyl)-3-phosphoshikimate <> Chorismate + Phosphate Chorismate <> 4-Hydroxybenzoic acid + Pyruvic acid Chorismate + Ammonia <> 2-Aminobenzoic acid + Pyruvic acid + Water Chorismate + L-Glutamine <> 2-Aminobenzoic acid + Pyruvic acid + L-Glutamate 4-Hydroxybenzoic acid + Pyruvic acid <> Chorismate Chorismate + L-Glutamine > Hydrogen ion + 2-Aminobenzoic acid + Pyruvic acid + L-Glutamate 5-O-(1-Carboxyvinyl)-3-phosphoshikimate > Phosphate + Chorismate Chorismate > Prephenate Chorismate > 4-Hydroxybenzoic acid + Pyruvic acid 5-O-(1-Carboxyvinyl)-3-phosphoshikimate > Chorismate + Inorganic phosphate Chorismate > Isochorismate Chorismate + L-Glutamine > 4-Amino-4-deoxychorismate + L-Glutamate Chorismate + L-Glutamine > 2-Aminobenzoic acid + Pyruvic acid + L-Glutamate Chorismate > isochorismate + Isochorismate Chorismate + L-Glutamine > L-Glutamic acid + Pyruvic acid + Hydrogen ion + 2-Aminobenzoic acid + L-Glutamate 5-enolpyruvyl-shikimate 3-phosphate > Phosphate + Chorismate Chorismate + L-Glutamine > L-Glutamic acid + 4-amino-4-deoxychorismate + L-Glutamate + 4-Amino-4-deoxychorismate Chorismate + L-Glutamine <>2 2-Aminobenzoic acid + L-Glutamate + Hydrogen ion + Pyruvic acid Chorismate + Ammonia <>2 2-Aminobenzoic acid + Pyruvic acid + Water Chorismate + L-Glutamine <>4 4-Amino-4-deoxychorismate + L-Glutamate 5 5-O-(1-Carboxyvinyl)-3-phosphoshikimate <> Chorismate + Phosphate Chorismate <> Prephenate More...Chorismate + L-Glutamine <>2 2-Aminobenzoic acid + L-Glutamate + Hydrogen ion + Pyruvic acid Chorismate + L-Glutamine <>2 2-Aminobenzoic acid + L-Glutamate + Hydrogen ion + Pyruvic acid Chorismate + L-Glutamine <>4 4-Amino-4-deoxychorismate + L-Glutamate Chorismate <> Prephenate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: |
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| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in biosynthetic process
- Specific function:
- Chorismate + L-glutamine = anthranilate + pyruvate + L-glutamate
- Gene Name:
- trpE
- Uniprot ID:
- P00895
- Molecular weight:
- 57494
Reactions
| Chorismate + L-glutamine = anthranilate + pyruvate + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in metabolic process
- Specific function:
- Catalyzes the biosynthesis of 4-amino-4-deoxychorismate (ADC) from chorismate and glutamine
- Gene Name:
- pabA
- Uniprot ID:
- P00903
- Molecular weight:
- 20772
Reactions
| Chorismate + L-glutamine = 4-amino-4-deoxychorismate + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in anthranilate phosphoribosyltransferase activity
- Specific function:
- Chorismate + L-glutamine = anthranilate + pyruvate + L-glutamate
- Gene Name:
- trpD
- Uniprot ID:
- P00904
- Molecular weight:
- 56869
Reactions
| Chorismate + L-glutamine = anthranilate + pyruvate + L-glutamate. |
| N-(5-phospho-D-ribosyl)-anthranilate + diphosphate = anthranilate + 5-phospho-alpha-D-ribose 1-diphosphate. |
- General function:
- Involved in biosynthetic process
- Specific function:
- Catalyzes the biosynthesis of 4-amino-4-deoxychorismate (ADC) from chorismate and glutamine
- Gene Name:
- pabB
- Uniprot ID:
- P05041
- Molecular weight:
- 50969
Reactions
| Chorismate + L-glutamine = 4-amino-4-deoxychorismate + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in oxidation-reduction process
- Specific function:
- Chorismate = prephenate
- Gene Name:
- tyrA
- Uniprot ID:
- P07023
- Molecular weight:
- 42042
Reactions
| Chorismate = prephenate. |
| Prephenate + NAD(+) = 4-hydroxyphenylpyruvate + CO(2) + NADH. |
- General function:
- Involved in chorismate mutase activity
- Specific function:
- Chorismate = prephenate
- Gene Name:
- pheA
- Uniprot ID:
- P0A9J8
- Molecular weight:
- 43111
Reactions
| Chorismate = prephenate. |
| Prephenate = phenylpyruvate + H(2)O + CO(2). |
- General function:
- Involved in biosynthetic process
- Specific function:
- Chorismate = isochorismate
- Gene Name:
- entC
- Uniprot ID:
- P0AEJ2
- Molecular weight:
- 42931
Reactions
| Chorismate = isochorismate. |
- General function:
- Involved in chorismate synthase activity
- Specific function:
- 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimate = chorismate + phosphate
- Gene Name:
- aroC
- Uniprot ID:
- P12008
- Molecular weight:
- 39137
Reactions
| 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimate = chorismate + phosphate. |
- General function:
- Involved in chorismate lyase activity
- Specific function:
- Removes the pyruvyl group from chorismate, with concomitant aromatization of the ring, to provide 4- hydroxybenzoate (4HB) for the ubiquinone pathway
- Gene Name:
- ubiC
- Uniprot ID:
- P26602
- Molecular weight:
- 18777
Reactions
| Chorismate = 4-hydroxybenzoate + pyruvate. |
- General function:
- Involved in biosynthetic process
- Specific function:
- Chorismate = isochorismate
- Gene Name:
- menF
- Uniprot ID:
- P38051
- Molecular weight:
- 48764
Reactions
| Chorismate = isochorismate. |