4-(Glutamylamino) butanoate (ECMDB12161) (M2MDB000824)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:20:49 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 17:19:02 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 4-(Glutamylamino) butanoate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 4-(Glutamylamino) butanoate is a polyamine that is an intermediate in putrescine degradation . Polyamines (the most common of which are putrescine , spermidine , and spermine ), a group of positively charged small molecules present in virtually all living organisms, have been implicated in many biological processes, including binding to nucleic acids, stabilizing membranes, and stimulating several enzymes. Although polyamines are clearly necessary for optimal cell growth, a surplus of polyamines can cause inhibition of growth and protein synthesis, and thus a balance is desired between the production and breakdown of polyamines. In putrescine degradation , 4-(Glutamylamino) butanoate is a substrate for gamma-glutamyl-gamma-aminobutyrate hydrolase (puuD) and can be generated from the hydrolysis of gamma-glutamyl-gamma-aminobutyraldehyde. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C9H16N2O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 232.2337 Monoisotopic: 232.105921632 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | MKYPKZSGLSOGLL-LURJTMIESA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C9H16N2O5/c10-6(9(15)16)3-4-7(12)11-5-1-2-8(13)14/h6H,1-5,10H2,(H,11,12)(H,13,14)(H,15,16)/t6-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 5105-96-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2S)-2-amino-4-[(3-carboxypropyl)carbamoyl]butanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | glugaba | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | N[C@@H](CCC(=O)NCCCC(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as glutamine and derivatives. Glutamine and derivatives are compounds containing glutamine or a derivative thereof resulting from reaction of glutamine at the amino group or the carboxy group, or from the replacement of any hydrogen of glycine by a heteroatom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Glutamine and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 4-(Glutamylamino) butanoate + Water <> gamma-Aminobutyric acid + L-Glutamate gamma-Glutamyl-gamma-butyraldehyde + Water + NADP <> 4-(Glutamylamino) butanoate +2 Hydrogen ion + NADPH gamma-Glutamyl-gamma-butyraldehyde + NAD + Water <> 4-(Glutamylamino) butanoate + NADH + Hydrogen ion gamma-Glutamyl-gamma-butyraldehyde + NADP + Water <> 4-(Glutamylamino) butanoate + NADPH + Hydrogen ion NAD(P)<sup>+</sup> + gamma-Glutamyl-gamma-butyraldehyde + Water > 4-(Glutamylamino) butanoate + NAD(P)H + Hydrogen ion 4-(Glutamylamino) butanoate + Water > gamma-Aminobutyric acid + L-Glutamate Gamma-glutamyl-gamma-aminobutyraldehyde + NAD + Water > 4-(Glutamylamino) butanoate + NADH L-Glutamic acid + Hydrogen ion + L-Glutamate > Carbon dioxide + 4-(Glutamylamino) butanoate 4-(γ-glutamylamino)butanal + Water + NADP > 4-(Glutamylamino) butanoate +2 Hydrogen ion + NADPH + NADPH 4-(Glutamylamino) butanoate + Water > L-Glutamic acid + gamma-Aminobutyric acid + L-Glutamate gamma-Glutamyl-gamma-butyraldehyde + Water + NADP <>4 4-(Glutamylamino) butanoate +2 Hydrogen ion + NADPH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: |
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EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Involved in the breakdown of putrescine. Was previously shown to have a weak but measurable ALDH enzyme activity that prefers NADP over NAD as coenzyme
- Gene Name:
- puuC
- Uniprot ID:
- P23883
- Molecular weight:
- 53418
Reactions
Gamma-glutamyl-gamma-aminobutyraldehyde + NAD(+) + H(2)O = gamma-glutamyl-gamma-aminobutyrate + NADH. |
An aldehyde + NAD(P)(+) + H(2)O = a carboxylate + NAD(P)H. |
- General function:
- Involved in glutamate decarboxylase activity
- Specific function:
- Converts glutamate to gamma-aminobutyrate (GABA), consuming one intracellular proton in the reaction. The gad system helps to maintain a near-neutral intracellular pH when cells are exposed to extremely acidic conditions. The ability to survive transit through the acidic conditions of the stomach is essential for successful colonization of the mammalian host by commensal and pathogenic bacteria
- Gene Name:
- gadA
- Uniprot ID:
- P69908
- Molecular weight:
- 52685
Reactions
L-glutamate = 4-aminobutanoate + CO(2). |
- General function:
- Involved in glutamate decarboxylase activity
- Specific function:
- Converts glutamate to gamma-aminobutyrate (GABA), consuming one intracellular proton in the reaction. The gad system helps to maintain a near-neutral intracellular pH when cells are exposed to extremely acidic conditions. The ability to survive transit through the acidic conditions of the stomach is essential for successful colonization of the mammalian host by commensal and pathogenic bacteria
- Gene Name:
- gadB
- Uniprot ID:
- P69910
- Molecular weight:
- 52668
Reactions
L-glutamate = 4-aminobutanoate + CO(2). |
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Involved in the breakdown of putrescine via hydrolysis of the gamma-glutamyl linkage of gamma-glutamyl-gamma- aminobutyrate
- Gene Name:
- puuD
- Uniprot ID:
- P76038
- Molecular weight:
- 28013
Reactions
4-(L-gamma-glutamylamino)butanoate + H(2)O = 4-aminobutanoate + L-glutamate. |