ADP-Glucose (ECMDB06557) (M2MDB000683)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:09:02 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:53 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | ADP-Glucose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | ADP-glucose serves as the glycosyl donor for formation of bacterial glycogen, amylose in green algae, and amylopectin in higher plants. It is an intermediate in starch and sucrose metabolism and involved in amino sugar and nucleotide sugar metabolism. (KEGG) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula: | C16H25N5O15P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 589.3417 Monoisotopic: 589.082238179 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | WFPZSXYXPSUOPY-ROYWQJLOSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C16H25N5O15P2/c17-13-7-14(19-3-18-13)21(4-20-7)15-11(26)9(24)6(33-15)2-32-37(28,29)36-38(30,31)35-16-12(27)10(25)8(23)5(1-22)34-16/h3-6,8-12,15-16,22-27H,1-2H2,(H,28,29)(H,30,31)(H2,17,18,19)/t5-,6-,8-,9-,10+,11-,12-,15-,16-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 2140-58-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | [({[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy]({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy})phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | adp glucose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC1=C2N=CN([C@@H]3O[C@H](CO[P@](O)(=O)O[P@](O)(=O)O[C@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@H]3O)C2=NC=N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as purine nucleotide sugars. These are purine nucleotides bound to a saccharide derivative through the terminal phosphate group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Purine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Purine nucleotide sugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Purine nucleotide sugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | ADP-Glucose > ADP + Glycogen + Hydrogen ion Adenosine triphosphate + Glucose 1-phosphate + Hydrogen ion <> ADP-Glucose + Pyrophosphate Adenosine triphosphate + Glucose 1-phosphate <> Pyrophosphate + ADP-Glucose ADP-Glucose + 1,4-alpha-D-glucan <> ADP + 1,4-alpha-D-glucan Hydrogen ion + Glucose 1-phosphate + Adenosine triphosphate > ADP-Glucose + Pyrophosphate a 1,4-α-D-glucan + ADP-Glucose <> ADP + a 1,4-α-D-glucan ADP-Glucose + (1,4-alpha-D-glucosyl)(n) > ADP + (1,4-alpha-D-glucosyl)(n+1) Adenosine triphosphate + Alpha-D-glucose 1-phosphate > Pyrophosphate + ADP-Glucose Alpha-D-glucose 1-phosphate + Adenosine triphosphate > ADP-Glucose + Pyrophosphate Alpha-D-glucose 1-phosphate + Adenosine triphosphate + Hydrogen ion > ADP-Glucose + Pyrophosphate ADP-Glucose + Amylose <> Amylose + Adenosine diphosphate + ADP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Find out more about how we convert literature concentrations. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference: | Tamura, Kiminori; Morozumi, Manami; Yoshino, Hiroshi; Noda, Yutaka; Suzuki, Morio. Nucleotide anhydrides. Ger. Offen. (1972), 16 pp. CODEN: GWXXBX DE 2038262 19720203 CAN 76:99993 AN 1972:99993 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
|
Enzymes
- General function:
- Involved in biosynthetic process
- Specific function:
- Synthesizes alpha-1,4-glucan chains using ADP-glucose
- Gene Name:
- glgA
- Uniprot ID:
- P0A6U8
- Molecular weight:
- 52822
Reactions
ADP-glucose + (1,4-alpha-D-glucosyl)(n) = ADP + (1,4-alpha-D-glucosyl)(n+1). |
- General function:
- Involved in glycogen biosynthetic process
- Specific function:
- ATP + alpha-D-glucose 1-phosphate = diphosphate + ADP-glucose
- Gene Name:
- glgC
- Uniprot ID:
- P0A6V1
- Molecular weight:
- 48697
Reactions
ATP + alpha-D-glucose 1-phosphate = diphosphate + ADP-glucose. |