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Methylisocitric acid (ECMDB06471) (M2MDB000674)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:08:34 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:52 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Methylisocitric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Methylisocitric acid is a product of bacterial metabolism in the gut. It can be produced by 2-methylisocitrate lyase and by 2-methylisocitrate dehydratase. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C7H10O7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 206.1501 Monoisotopic: 206.042652674 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | HHKPKXCSHMJWCF-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C7H10O7/c1-7(14,6(12)13)3(5(10)11)2-4(8)9/h3,14H,2H2,1H3,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 1-hydroxy-1-methylpropane-1,2,3-tricarboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | α-methylisocitric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CC(O)(C(CC(O)=O)C(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as tricarboxylic acids and derivatives. These are carboxylic acids containing exactly three carboxyl groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Tricarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Tricarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Cis-2-Methylaconitate + Water <> Methylisocitric acid Methylisocitric acid <> Pyruvic acid + Succinic acid Methylisocitric acid <> Cis-2-Methylaconitate + Water Methylisocitric acid > Succinic acid + Pyruvic acid Cis-2-Methylaconitate > Water + Methylisocitric acid Methylisocitric acid <> Pyruvic acid + Succinic acid Methylisocitric acid <> Pyruvic acid + Succinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: |
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EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in metabolic process
- Specific function:
- Citrate = isocitrate
- Gene Name:
- acnB
- Uniprot ID:
- P36683
- Molecular weight:
- 93497
Reactions
Citrate = isocitrate. |
(2S,3R)-3-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylate = (Z)-but-2-ene-1,2,3-tricarboxylate + H(2)O. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the formation of pyruvate and succinate from 2-methylisocitrate
- Gene Name:
- prpB
- Uniprot ID:
- P77541
- Molecular weight:
- 32134
Reactions
(2S,3R)-3-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylate = pyruvate + succinate. |