N-Acetyl-L-glutamyl 5-phosphate (ECMDB06456) (M2MDB000672)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:08:27 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:52 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | N-Acetyl-L-glutamyl 5-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | N-Acetyl-L-glutamyl 5-phosphate is an intermediate in urea cycle and metabolism of amino groups. The enzyme N-acetyl-gamma-glutamyl-phosphate reductase [EC:1.2.1.38] catalyzes the conversion of this metabolite into N-acetyl-L-glutamate 5-semialdehyde. This reaction is irreversible and occurs in the cytoplasm (BiGG database) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C7H12NO8P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 269.1458 Monoisotopic: 269.030052877 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | FCVIHFVSXHOPSW-YFKPBYRVSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C7H12NO8P/c1-4(9)8-5(7(11)12)2-3-6(10)16-17(13,14)15/h5H,2-3H2,1H3,(H,8,9)(H,11,12)(H2,13,14,15)/t5-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 15383-57-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2S)-2-acetamido-5-oxo-5-(phosphonooxy)pentanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | (2S)-2-acetamido-5-oxo-5-(phosphonooxy)pentanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CC(=O)N[C@@H](CCC(=O)OP(O)(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as glutamic acid and derivatives. Glutamic acid and derivatives are compounds containing glutamic acid or a derivative thereof resulting from reaction of glutamic acid at the amino group or the carboxy group, or from the replacement of any hydrogen of glycine by a heteroatom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Glutamic acid and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | N-Acetyl-L-glutamate 5-semialdehyde + NADP + Phosphate <> N-Acetyl-L-glutamyl 5-phosphate + Hydrogen ion + NADPH N-Acetyl-L-alanine + Adenosine triphosphate + N-Acetylglutamic acid <> N-Acetyl-L-glutamyl 5-phosphate + ADP Adenosine triphosphate + N-Acetyl-L-alanine <> ADP + N-Acetyl-L-glutamyl 5-phosphate <i>N</i>-acetyl-L-glutamate + Adenosine triphosphate > N-Acetyl-L-glutamyl 5-phosphate + ADP Adenosine triphosphate + N-acetyl-L-glutamate > ADP + N-Acetyl-L-glutamyl 5-phosphate N-Acetyl-L-glutamate 5-semialdehyde + NADP + Inorganic phosphate > N-Acetyl-L-glutamyl 5-phosphate + NADPH N-Acetylglutamic acid + Adenosine triphosphate + N-Acetylglutamic acid > Adenosine diphosphate + N-Acetyl-L-glutamyl 5-phosphate + ADP N-Acetyl-L-glutamyl 5-phosphate + NADPH + Hydrogen ion + NADPH > N-acetyl-L-glutamate + Phosphate + NADP N-Acetyl-L-glutamate 5-semialdehyde + NADP + Phosphate <> N-Acetyl-L-glutamyl 5-phosphate + Hydrogen ion + NADPH N-Acetyl-L-alanine + Adenosine triphosphate + N-Acetylglutamic acid <> N-Acetyl-L-glutamyl 5-phosphate + ADP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Kuramitsu, Shigenori; Masui, Ryoji. Cloning of thermostable acetylglutamate kinase gene from Sulfolobus tokodaii and use for N-acetyl-L-glutamate-5-phosphate biosynthesis. Jpn. Kokai Tokkyo Koho (2004), 12 pp. CODEN: JKXXAF JP 2004298187 A 2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in acetylglutamate kinase activity
- Specific function:
- ATP + N-acetyl-L-glutamate = ADP + N-acetyl-L- glutamate 5-phosphate
- Gene Name:
- argB
- Uniprot ID:
- P0A6C8
- Molecular weight:
- 27159
Reactions
ATP + N-acetyl-L-glutamate = ADP + N-acetyl-L-glutamate 5-phosphate. |
- General function:
- Involved in N-acetyl-gamma-glutamyl-phosphate reductase activity
- Specific function:
- N-acetyl-L-glutamate 5-semialdehyde + NADP(+) + phosphate = N-acetyl-5-glutamyl phosphate + NADPH
- Gene Name:
- argC
- Uniprot ID:
- P11446
- Molecular weight:
- 35952
Reactions
N-acetyl-L-glutamate 5-semialdehyde + NADP(+) + phosphate = N-acetyl-5-glutamyl phosphate + NADPH. |