Phenylacetaldehyde (ECMDB06236) (M2MDB000661)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 14:07:52 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-13 12:56:14 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Phenylacetaldehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Phenylacetaldehyde is one important oxidation-related aldehyde. Exposure to styrene gives phenylacetaldehyde as a secondary metabolite. Styrene has been implicated as reproductive toxicant, neurotoxicant, or carcinogen in vivo or in vitro. Phenylacetaldehyde could be formed by diverse thermal reactions during the cooking process together with C8 compounds is identified as a major aroma- active compound in cooked pine mushroom. Phenylacetaldehyde is readily oxidized to phenylacetic acid. (PMID: 16910727, 7818768, 15606130) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C8H8O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 120.1485 Monoisotopic: 120.057514878 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C8H8O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,7H,6H2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 122-78-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | 2-phenylacetaldehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | phenylacetaldehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | O=CCC1=CC=CC=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as phenylacetaldehydes. Phenylacetaldehydes are compounds containing a phenylacetaldehyde moiety, which consists of a phenyl group substituted at the second position by an acetalydehyde. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Benzene and substituted derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Phenylacetaldehydes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Phenylacetaldehydes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 120.5-121.5 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Water + NAD + Phenylacetaldehyde <>2 Hydrogen ion + NADH + Benzeneacetic acid Water + Oxygen + Phenylethylamine > Hydrogen peroxide + Ammonium + Phenylacetaldehyde Phenylacetaldehyde + NAD + Water <> Benzeneacetic acid + NADH + Hydrogen ion Phenylethylamine + Oxygen + Water <> Phenylacetaldehyde + Ammonia + Hydrogen peroxide Water + Oxygen + Phenylethylamine > Hydrogen ion + Hydrogen peroxide + Ammonia + Phenylacetaldehyde Water + NAD + Phenylacetaldehyde <> Hydrogen ion + NADH + phenylacetate Phenylethylamine + Water + Oxygen > Phenylacetaldehyde + Ammonia + Hydrogen peroxide Phenylacetaldehyde + NAD + Water > Benzeneacetic acid + NADH Phenylacetaldehyde + NAD + Water > NADH + Hydrogen ion + Benzeneacetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Sun Zhirong; Hu Xiang; Zhou Ding Wastewater minimization in indirect electrochemical synthesis of phenylacetaldehyde. TheScientificWorldJournal (2002), 2 48-52. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in copper ion binding
- Specific function:
- The enzyme prefers aromatic over aliphatic amines
- Gene Name:
- tynA
- Uniprot ID:
- P46883
- Molecular weight:
- 84378
Reactions
| RCH(2)NH(2) + H(2)O + O(2) = RCHO + NH(3) + H(2)O(2). |
| 2-phenylethylamine + H(2)O + O(2) = phenylacetaldehyde + NH(3) + H(2)O(2). |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Acts almost equally well on phenylacetaldehyde, 4- hydroxyphenylacetaldehyde and 3,4-dihydroxyphenylacetaldehyde
- Gene Name:
- feaB
- Uniprot ID:
- P80668
- Molecular weight:
- 53699
Reactions
| Phenylacetaldehyde + NAD(+) + H(2)O = phenylacetate + NADH. |
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368