Uridine diphosphate glucuronic acid (ECMDB04166) (M2MDB000646)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:07:02 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:49 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Uridine diphosphate glucuronic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Uridine diphosphate glucuronic acid is a nucleoside diphosphate sugar which serves as a source of glucuronic acid for polysaccharide biosynthesis. It may also be epimerized to UDP Iduronic acid, which donates Iduronic acid to polysaccharides. It is made from UDP-glucose by UDP-glucose 6-dehydrogenase (EC 1.1.1.22) using NAD+ as a cofactor. It is the source of the glucuronosyl group in glucuronosyltransferase reactions. (Wikipedia) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C15H22N2O18P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 580.2853 Monoisotopic: 580.034284934 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | HDYANYHVCAPMJV-LXQIFKJMSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C15H22N2O18P2/c18-5-1-2-17(15(26)16-5)12-9(22)6(19)4(32-12)3-31-36(27,28)35-37(29,30)34-14-10(23)7(20)8(21)11(33-14)13(24)25/h1-2,4,6-12,14,19-23H,3H2,(H,24,25)(H,27,28)(H,29,30)(H,16,18,26)/t4-,6-,7+,8+,9-,10-,11+,12-,14-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 2616-64-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2S,3S,4S,5R,6R)-6-({[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | udp-α-D-glucuronic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | O[C@@H]1[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)C(O)=O)O[C@H]([C@@H]1O)N1C=CC(=O)NC1=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as gamma butyrolactones. Gamma butyrolactones are compounds containing a gamma butyrolactone moiety, which consists of an aliphatic five-member ring with four carbon atoms, one oxygen atom, and bears a ketone group on the carbon adjacent to the oxygen atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Lactones | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Gamma butyrolactones | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Gamma butyrolactones | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Water + Uridine diphosphate glucuronic acid > D-Glucuronate 1-phosphate +2 Hydrogen ion + Uridine 5'-monophosphate Water + 2 NAD + UDP-Glucose <>3 Hydrogen ion +2 NADH + Uridine diphosphate glucuronic acid + UDP-Glucuronic acid NAD + Uridine diphosphate glucuronic acid > Carbon dioxide + NADH + UDP-4-Keto-pyranose UDP-Glucose + Water + 2 NAD <> Uridine diphosphate glucuronic acid +2 NADH +2 Hydrogen ion Uridine diphosphate glucuronic acid + NAD <> UDP-4-Keto-pyranose + Carbon dioxide + NADH + Hydrogen ion GDP-L-Fucose + UDP-Glucose + Uridine diphosphate glucuronic acid + Uridine diphosphategalactose colanic acid UDP-Glucose + Water + NAD > Hydrogen ion + NADH + Uridine diphosphate glucuronic acid NAD + Uridine diphosphate glucuronic acid > Carbon dioxide + NADH + UDP-4-Keto-pyranose NAD + Uridine diphosphate glucuronic acid > Carbon dioxide + NADH + UDP-4-Keto-pyranose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Find out more about how we convert literature concentrations. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Simon, Ethan S.; Grabowski, Sven; Whitesides, George M. Convenient syntheses of cytidine 5'-triphosphate, guanosine 5'-triphosphate, and uridine 5'-triphosphate and their use in the preparation of UDP-glucose, UDP-glucuronic acid, and GDP-mannose. Journal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Degradation of external UDP-glucose to uridine monophosphate and glucose-1-phosphate, which can then be used by the cell
- Gene Name:
- ushA
- Uniprot ID:
- P07024
- Molecular weight:
- 60824
Reactions
UDP-sugar + H(2)O = UMP + alpha-D-aldose 1-phosphate. |
A 5'-ribonucleotide + H(2)O = a ribonucleoside + phosphate. |
- General function:
- Involved in oxidation-reduction process
- Specific function:
- UDP-glucose + 2 NAD(+) + H(2)O = UDP- glucuronate + 2 NADH
- Gene Name:
- ugd
- Uniprot ID:
- P76373
- Molecular weight:
- 43656
Reactions
UDP-glucose + 2 NAD(+) + H(2)O = UDP-glucuronate + 2 NADH. |
- General function:
- Involved in hydroxymethyl-, formyl- and related transferase activity
- Specific function:
- Bifunctional enzyme that catalyzes the oxidative decarboxylation of UDP-glucuronic acid (UDP-GlcUA) to UDP-4-keto- arabinose (UDP-Ara4O) and the addition of a formyl group to UDP-4- amino-4-deoxy-L-arabinose (UDP-L-Ara4N) to form UDP-L-4-formamido- arabinose (UDP-L-Ara4FN). The modified arabinose is attached to lipid A and is required for resistance to polymyxin and cationic antimicrobial peptides
- Gene Name:
- arnA
- Uniprot ID:
- P77398
- Molecular weight:
- 74288
Reactions
UDP-alpha-D-glucuronate + NAD(+) = UDP-beta-L-threo-pentapyranos-4-ulose + CO(2) + NADH. |
10-formyltetrahydrofolate + UDP-4-amino-4-deoxy-beta-L-arabinose = 5,6,7,8-tetrahydrofolate + UDP-4-deoxy-4-formamido-beta-L-arabinose. |
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368