
UDP-3-O-(3-Hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine (ECMDB04164) (M2MDB000644)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:06:55 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:49 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | UDP-3-O-(3-Hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | UDP-3-o-(3-hydroxymyristoyl)-n-acetylglucosamine is a member of the chemical class known as Pyrimidine Nucleotide Sugars. These are pyrimidine nucleotides bound to a saccharide derivative through the terminal phosphate group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C31H53N3O19P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 833.7087 Monoisotopic: 833.274849553 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | TZSJGZGYQDNRRX-MPLCHSTDSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C31H53N3O19P2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-19(37)15-23(39)51-28-24(32-18(2)36)30(50-20(16-35)26(28)41)52-55(46,47)53-54(44,45)48-17-21-25(40)27(42)29(49-21)34-14-13-22(38)33-31(34)43/h13-14,19-21,24-30,35,37,40-42H,3-12,15-17H2,1-2H3,(H,32,36)(H,44,45)(H,46,47)(H,33,38,43)/t19-,20-,21-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 108636-29-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-({[({[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-{[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]oxy}oxan-3-yl]ethanimidic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[({[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-hydroxy-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy(hydroxy)phosphoryl}oxy(hydroxy)phosphoryl)oxy]-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-{[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]oxy}oxan-3-yl]ethanimidic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H][C@@](O)(CCCCCCCCCCC)CC(=O)O[C@@]1([H])[C@]([H])(O)[C@@]([H])(CO)O[C@]([H])(OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@@]2([H])O[C@@]([H])(N3C=CC(O)=NC3=O)[C@]([H])(O)[C@]2([H])O)[C@]1([H])N=C(C)O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pyrimidine nucleotide sugars. These are pyrimidine nucleotides bound to a saccharide derivative through the terminal phosphate group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pyrimidine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pyrimidine nucleotide sugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pyrimidine nucleotide sugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | (R)-3-Hydroxytetradecanoyl-[acyl-carrier protein] + Uridine diphosphate-N-acetylglucosamine <> acyl carrier protein + UDP-3-O-(3-Hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine Water + UDP-3-O-(3-Hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine <> Acetic acid + UDP-3-O-(3-Hydroxytetradecanoyl)-D-glucosamine (3R)-3-Hydroxytetradecanoyl-[acyl-carrier protein] + Uridine diphosphate-N-acetylglucosamine + (3R)-3-Hydroxytetradecanoyl-[acyl-carrier protein] <> Acyl-carrier protein + UDP-3-O-(3-Hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine + Acyl-carrier protein UDP-3-O-(3-Hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine + Water > UDP-3-O-(3-Hydroxytetradecanoyl)-D-glucosamine + Acetic acid (R)-3-hydroxytetradecanoyl-[acyl-carrier-protein] + Uridine diphosphate-N-acetylglucosamine > [acyl-carrier-protein] + UDP-3-O-(3-Hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine UDP-3-O-(3-Hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine + Water > UDP-3-O-(3-hydroxytetradecanoyl)-glucosamine + Acetic acid Water + UDP-3-O-(3-Hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine <> Acetic acid + UDP-3-O-(3-Hydroxytetradecanoyl)-D-glucosamine Water + UDP-3-O-(3-Hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine <> Acetic acid + UDP-3-O-(3-Hydroxytetradecanoyl)-D-glucosamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: |
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EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in transferase activity
- Specific function:
- Involved in the biosynthesis of lipid A, a phosphorylated glycolipid that anchors the lipopolysaccharide to the outer membrane of the cell
- Gene Name:
- lpxA
- Uniprot ID:
- P0A722
- Molecular weight:
- 28080
Reactions
(R)-3-hydroxytetradecanoyl-[acyl-carrier-protein] + UDP-N-acetylglucosamine = [acyl-carrier-protein] + UDP-3-O-(3-hydroxytetradecanoyl)-N-acetylglucosamine. |
- General function:
- Involved in UDP-3-O-[3-hydroxymyristoyl] N-acetylglucosamine deacetylase activity
- Specific function:
- The key enzyme in the biosynthesis of lipid A, a phosphorylated glycolipid that anchors the lipopolysaccharide to the outer membrane of the cell. Degraded by FtsH; when the activity of FtsH is reduced too much lipid A and not enough phospholipids are made (both pathways use the same precursor), which is lethal
- Gene Name:
- lpxC
- Uniprot ID:
- P0A725
- Molecular weight:
- 33956
Reactions
UDP-3-O-(3-hydroxytetradecanoyl)-N-acetylglucosamine + H(2)O = UDP-3-O-(3-hydroxytetradecanoyl)-glucosamine + acetate. |
- General function:
- Involved in fatty acid biosynthetic process
- Specific function:
- Carrier of the growing fatty acid chain in fatty acid biosynthesis
- Gene Name:
- acpP
- Uniprot ID:
- P0A6A8
- Molecular weight:
- 8640