Ribose-1-phosphate (ECMDB04147) (M2MDB000637)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:06:32 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-10-02 02:25:46 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Ribose-1-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Ribose 1-phosphate is an intermediate in the metabolism of Pyrimidine and the metabolism of Nicotinate and nicotinamide. It is a substrate for Uridine phosphorylase 2, Phosphoglucomutase, Purine nucleoside phosphorylase and Uridine phosphorylase 1. Ribose 1-phosphate can be formed from guanosine through the action of purine nucleoside phosphorylase. Ribose 1-phosphate can also act as a ribose donor in the synthesis of xanthosine as catalyzed by the same enzyme (purine nucleoside phosphorylase). The presence of guanase, which irreversibly converts guanine to xanthine, affects the overall process of guanosine transformation. The activated ribose moiety in Ribose 1-phosphate which stems from the catabolism of purine nucleosides can be transferred to uracil and, in the presence of ATP, used for the synthesis of pyrimidine nucleotides; therefore, purine nucleosides can act as ribose donors for the salvage of pyrimidine bases. (PMID: 9133638) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C5H11O8P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 230.1098 Monoisotopic: 230.01915384 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | YXJDFQJKERBOBM-TXICZTDVSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C5H11O8P/c6-1-2-3(7)4(8)5(12-2)13-14(9,10)11/h2-8H,1H2,(H2,9,10,11)/t2-,3-,4-,5-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 14075-00-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | {[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | ribose 1-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](O)[C@@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pentoses. These are monosaccharides in which the carbohydrate moiety contains five carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pentoses | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Guanosine + Phosphate <> Guanine + Ribose-1-phosphate Inosine + Phosphate <> Hypoxanthine + Ribose-1-phosphate Ribose-1-phosphate <> D-Ribose-5-phosphate Phosphate + Xanthosine <> Ribose-1-phosphate + Xanthine Phosphate + Uridine <> Ribose-1-phosphate + Uracil Adenosine + Phosphate <> Adenine + Ribose-1-phosphate alpha-D-Ribose 1-phosphate + Ribose-1-phosphate <> D-Ribose-5-phosphate Uridine + Phosphate <> Uracil + alpha-D-Ribose 1-phosphate + Ribose-1-phosphate Ribose-1-phosphate + Adenosine triphosphate > Hydrogen ion + Ribose 1,5-bisphosphate + ADP a purine ribonucleoside + Phosphate <> a purine base + Ribose-1-phosphate Xanthosine + Phosphate > Ribose-1-phosphate + Xanthine Ribose-1-phosphate > D-Ribose-5-phosphate Purine nucleoside + Inorganic phosphate > Purine + Ribose-1-phosphate Uridine + Inorganic phosphate > Uracil + Ribose-1-phosphate Purine nucleoside + Phosphate + Purine deoxyribonucleoside <> Purine + Ribose-1-phosphate + Deoxyribose 1-phosphate D-Ribose-5-phosphate > Ribose-1-phosphate Uridine + Phosphate > Uracil + Ribose-1-phosphate Adenine + Ribose-1-phosphate > Phosphate + Adenosine Inosine + Phosphate > Ribose-1-phosphate + Hypoxanthine Guanosine + Phosphate > Ribose-1-phosphate + Guanine Adenosine + Phosphate > Adenine + Ribose-1-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Find out more about how we convert literature concentrations. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Tochikura, Tatsurokuro; Sakai, Takuo; Ogata, Koichi. Ribose 1-phosphate production by fermentation. Jpn. Tokkyo Koho (1969), 3 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Phosphotransfer between the C1 and C5 carbon atoms of pentose
- Gene Name:
- deoB
- Uniprot ID:
- P0A6K6
- Molecular weight:
- 44370
Reactions
Alpha-D-ribose 1-phosphate = D-ribose 5-phosphate. |
2-deoxy-alpha-D-ribose 1-phosphate = 2-deoxy-alpha-D-ribose 5-phosphate. |
- General function:
- Involved in purine-nucleoside phosphorylase activity
- Specific function:
- Cleavage of guanosine or inosine to respective bases and sugar-1-phosphate molecules
- Gene Name:
- deoD
- Uniprot ID:
- P0ABP8
- Molecular weight:
- 25950
Reactions
Purine nucleoside + phosphate = purine + alpha-D-ribose 1-phosphate. |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring pentosyl groups
- Specific function:
- Catalyzes the reversible phosphorylytic cleavage of uridine and deoxyuridine to uracil and ribose- or deoxyribose-1- phosphate. The produced molecules are then utilized as carbon and energy sources or in the rescue of pyrimidine bases for nucleotide synthesis
- Gene Name:
- udp
- Uniprot ID:
- P12758
- Molecular weight:
- 27159
Reactions
Uridine + phosphate = uracil + alpha-D-ribose 1-phosphate. |
- General function:
- Involved in intramolecular transferase activity, phosphotransferases
- Specific function:
- This enzyme participates in both the breakdown and synthesis of glucose
- Gene Name:
- pgm
- Uniprot ID:
- P36938
- Molecular weight:
- 58361
Reactions
Alpha-D-glucose 1-phosphate = alpha-D-glucose 6-phosphate. |
- General function:
- Involved in purine-nucleoside phosphorylase activity
- Specific function:
- The nucleoside phosphorylases catalyze the phosphorolytic breakdown of the N-glycosidic bond in the nucleoside molecule, with the formation of the corresponding free bases and pentose-1-phosphate. This protein can degrade all purine nucleosides except adenosine and deoxyadenosine
- Gene Name:
- xapA
- Uniprot ID:
- P45563
- Molecular weight:
- 29834
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- yhfW
- Uniprot ID:
- P45549
- Molecular weight:
- 44559