Phosphoribosyl-ATP (ECMDB04138) (M2MDB000631)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:06:12 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-17 15:41:18 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Phosphoribosyl-ATP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Phosphoribosyl-ATP takes part in the Histidine Metabolism pathway.[KEGG ID C02739]. Specifically, Phosphoribosyl-ATP is substrate for phosphoribosyl pyrophosphate synthetase 1. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C15H26N5O20P4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 720.2835 Monoisotopic: 720.012159345 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | KYTPWZMUSLPBJZ-UHFFFAOYSA-O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C15H25N5O20P4/c16-12-7-13(18-4-19(12)14-10(23)8(21)5(37-14)1-35-41(25,26)27)20(3-17-7)15-11(24)9(22)6(38-15)2-36-43(31,32)40-44(33,34)39-42(28,29)30/h3-6,8-11,14-16,21-24H,1-2H2,(H6,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34)/p+1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | ({[({[(2R,3S,4R,5R)-5-{1-[(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(phosphonooxy)methyl]oxolan-2-yl]-6-imino-6,9-dihydro-1H-purin-9-yl}-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | Phosphoribosyl-ATP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC1=[N+](C=NC2=C1N=CN2C1OC(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)C(O)C1O)C1OC(COP(O)(O)=O)C(O)C1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as purine ribonucleoside triphosphates. These are purine ribobucleotides with a triphosphate group linked to the ribose moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Purine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Purine ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Purine ribonucleoside triphosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + Phosphoribosyl pyrophosphate <> Pyrophosphate + Phosphoribosyl-ATP Water + Phosphoribosyl-ATP <> Hydrogen ion + Pyrophosphate + Phosphoribosyl-AMP Phosphoribosyl-ATP + Pyrophosphate <> Adenosine triphosphate + Phosphoribosyl pyrophosphate Phosphoribosyl-ATP + Water <> Phosphoribosyl-AMP + Pyrophosphate Phosphoribosyl-ATP + Water > Hydrogen ion + Phosphoribosyl-AMP + Pyrophosphate Phosphoribosyl-ATP + Pyrophosphate > Adenosine triphosphate + Phosphoribosyl pyrophosphate Phosphoribosyl-ATP + Water > 1-(5-phosphoribosyl)-AMP + Pyrophosphate Phosphoribosyl pyrophosphate + Hydrogen ion > Pyrophosphate + Phosphoribosyl-ATP + Phosphoribosyl-ATP Phosphoribosyl-ATP + Water + Phosphoribosyl-ATP > Hydrogen ion + Pyrophosphate + Phosphoribosyl-AMP (2R,4S)-2-methyl-2,3,3,4-tetrahydroxytetrahydrofuran + Phosphoribosyl-ATP + Water + (2R,4S)-2-Methyl-2,3,3,4-tetrahydroxytetrahydrofuran + Phosphoribosyl-ATP > (2R,4S)-2-methyl-2,3,3,4-tetrahydroxytetrahydrofuran + Adenosine diphosphate + Hydrogen ion + Pyrophosphate + ADP Adenosine triphosphate + Phosphoribosyl pyrophosphate <> Pyrophosphate + Phosphoribosyl-ATP Phosphoribosyl-ATP + Pyrophosphate <> Adenosine triphosphate + Phosphoribosyl pyrophosphate Adenosine triphosphate + Phosphoribosyl pyrophosphate <> Pyrophosphate + Phosphoribosyl-ATP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in phosphoribosyl-AMP cyclohydrolase activity
- Specific function:
- 1-(5-phosphoribosyl)-ATP + H(2)O = 1-(5- phosphoribosyl)-AMP + diphosphate
- Gene Name:
- hisI
- Uniprot ID:
- P06989
- Molecular weight:
- 22756
Reactions
1-(5-phosphoribosyl)-ATP + H(2)O = 1-(5-phosphoribosyl)-AMP + diphosphate. |
1-(5-phosphoribosyl)-AMP + H(2)O = 1-(5-phosphoribosyl)-5-((5-phosphoribosylamino)methylideneamino)imidazole-4-carboxamide. |
- General function:
- Involved in ATP phosphoribosyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the condensation of ATP and 5-phosphoribose 1- diphosphate to form N'-(5'-phosphoribosyl)-ATP (PR-ATP). Has a crucial role in the pathway because the rate of histidine biosynthesis seems to be controlled primarily by regulation of hisG enzymatic activity
- Gene Name:
- hisG
- Uniprot ID:
- P60757
- Molecular weight:
- 33366
Reactions
1-(5-phospho-D-ribosyl)-ATP + diphosphate = ATP + 5-phospho-alpha-D-ribose 1-diphosphate. |
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex lsrABCD involved in autoinducer 2 (AI-2) import. Probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- lsrC
- Uniprot ID:
- B1XEA2
- Molecular weight:
- 36394
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex lsrABCD involved in autoinducer 2 (AI-2) import. Probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane (Probable)
- Gene Name:
- lsrD
- Uniprot ID:
- P0AFS1
- Molecular weight:
- 34456
- General function:
- ATPase activity, coupled to transmembrane movement of substances
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex LsrABCD involved in autoinducer 2 (AI-2) import. Responsible for energy coupling to the transport system (Probable). This protein is essential for aerobic growth.
- Gene Name:
- lsrA
- Uniprot ID:
- P77257
- Molecular weight:
- 55820
- General function:
- periplasmic space
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex LsrABCD involved in autoinducer 2 (AI-2) import. Binds AI-2 and delivers it to the LsrC and LsrD permeases (Probable).
- Gene Name:
- lsrB
- Uniprot ID:
- P76142
- Molecular weight:
- 36684