2-Phospho-D-glyceric acid (ECMDB04129) (M2MDB000626)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:05:56 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:46 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 2-Phospho-D-glyceric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 2-Phospho-D-glycerate or 2PG is an intermediate in gluconeogenesis. It is a glyceric acid which serves as the substrate in the ninth step of glycolysis. 2PG is converted by enolase into phosphoenolpyruvate (PEP), the penultimate step in the conversion of glucose to pyruvate. More specifically, 2PG can be generated from Glycerate-3-phosphate via phosphoglycerate mutase or from phosphoenolpyrvate via alpha enolase. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C3H7O7P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 186.0572 Monoisotopic: 185.99293909 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | GXIURPTVHJPJLF-UWTATZPHSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C3H7O7P/c4-1-2(3(5)6)10-11(7,8)9/h2,4H,1H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)/t2-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2R)-3-hydroxy-2-(phosphonooxy)propanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | (+-)-2-phosphoglycerate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC[C@@H](OP(O)(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as sugar acids and derivatives. Sugar acids and derivatives are compounds containing a saccharide unit which bears a carboxylic acid group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Sugar acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 2-Phospho-D-glyceric acid <> 3-Phosphoglycerate 2-Phospho-D-glyceric acid <> Water + Phosphoenolpyruvic acid Adenosine triphosphate + Glyceric acid > 2-Phospho-D-glyceric acid + ADP + Hydrogen ion 2-Phospho-D-glyceric acid <> 3-Phospho-D-glycerate 3-Phosphoglycerate <> 2-Phospho-D-glyceric acid 2-Phospho-D-glyceric acid > Phosphoenolpyruvic acid + Water Adenosine triphosphate + Glyceric acid > ADP + 2-Phospho-D-glyceric acid 2-Phospho-D-glyceric acid > 3-Phospho-D-glycerate 2-Phospho-D-glyceric acid + 2,3-Diphosphoglyceric acid <> 3-Phospho-D-glycerate 3-Phosphoglyceric acid + 3-Phosphoglycerate > 2-Phospho-D-glyceric acid 2 2-Phospho-D-glyceric acid <> Water + Phosphoenolpyruvic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in magnesium ion binding
- Specific function:
- Catalyzes the reversible conversion of 2- phosphoglycerate into phosphoenolpyruvate. It is essential for the degradation of carbohydrates via glycolysis. It is also a component of the RNA degradosome, a multi-enzyme complex involved in RNA processing and messenger RNA degradation. Its interaction with RNase E is important for the turnover of mRNA, in particular on transcripts encoding enzymes of energy-generating metabolic routes. Its presence in the degradosome is required for the response to excess phosphosugar. May play a regulatory role in the degradation of specific RNAs, such as ptsG mRNA, therefore linking cellular metabolic status with post-translational gene regulation
- Gene Name:
- eno
- Uniprot ID:
- P0A6P9
- Molecular weight:
- 45655
Reactions
2-phospho-D-glycerate = phosphoenolpyruvate + H(2)O. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- 2-phospho-D-glycerate = 3-phospho-D-glycerate
- Gene Name:
- gpmB
- Uniprot ID:
- P0A7A2
- Molecular weight:
- 24065
Reactions
2-phospho-D-glycerate = 3-phospho-D-glycerate. |
- General function:
- Involved in glycerate kinase activity
- Specific function:
- ATP + (R)-glycerate = ADP + 3-phospho-(R)- glycerate
- Gene Name:
- garK
- Uniprot ID:
- P23524
- Molecular weight:
- 39104
Reactions
ATP + (R)-glycerate = ADP + 3-phospho-(R)-glycerate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the interconversion of 2-phosphoglycerate and 3-phosphoglycerate
- Gene Name:
- gpmI
- Uniprot ID:
- P37689
- Molecular weight:
- 56193
Reactions
2-phospho-D-glycerate = 3-phospho-D-glycerate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the interconversion of 2-phosphoglycerate and 3-phosphoglycerate
- Gene Name:
- gpmA
- Uniprot ID:
- P62707
- Molecular weight:
- 28556
Reactions
2-phospho-D-glycerate = 3-phospho-D-glycerate. |