alpha-Ketoisovaleric acid (ECMDB04092) (M2MDB000606)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:04:48 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:43 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | alpha-Ketoisovaleric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Alpha-ketoisovaleric acid is a branched chain organic acid which is a precursor to leucine and valine synthesis. It is also a degradation product from valine. The enzyme dihydroxy-acid dehydratase catalyzes the fourth step in the biosynthesis of isoleucine and valine, through the dehydration of 2, 3-dihydroxy-isovaleic acid into alpha-ketoisovaleric acid. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C5H8O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 116.1152 Monoisotopic: 116.047344122 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | QHKABHOOEWYVLI-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C5H8O3/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3H,1-2H3,(H,7,8) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 759-05-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 3-methyl-2-oxobutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | α-ketoisovalerate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CC(C)C(=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as short-chain keto acids and derivatives. These are keto acids with an alkyl chain the contains less than 6 carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Short-chain keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Short-chain keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 31.5 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | alpha-Ketoisovaleric acid + Acetyl-CoA + Water + a-Ketoisovaleric acid <> 2-Isopropylmalic acid + Coenzyme A + Hydrogen ion alpha-Ketoisovaleric acid + Water + 5,10-Methylene-THF + a-Ketoisovaleric acid <> 2-Dehydropantoate + Tetrahydrofolic acid alpha-Ketoisovaleric acid + L-Alanine <> Pyruvic acid + L-Valine + a-Ketoisovaleric acid alpha-Ketoglutarate + L-Valine <> alpha-Ketoisovaleric acid + L-Glutamate (R)-2,3-Dihydroxy-isovalerate > alpha-Ketoisovaleric acid + Water 2,3-Dihydroxyisovaleric acid <> alpha-Ketoisovaleric acid + Water + a-Ketoisovaleric acid 2-Isopropylmalic acid + Coenzyme A <> Acetyl-CoA + alpha-Ketoisovaleric acid + Water L-Valine + Pyruvic acid <> alpha-Ketoisovaleric acid + L-Alanine 5,10-Methylene-THF + alpha-Ketoisovaleric acid + Water <> Tetrahydrofolic acid + 2-Dehydropantoate (R)-2,3-Dihydroxy-isovalerate <> alpha-Ketoisovaleric acid + Water alpha-Ketoisovaleric acid + Acetyl-CoA + Water > Hydrogen ion + 3-Carboxy-3-hydroxy-isocaproate + Coenzyme A L-Valine + Oxoglutaric acid <> alpha-Ketoisovaleric acid + L-Glutamate (R)-2,3-Dihydroxy-isovalerate > alpha-Ketoisovaleric acid + Water alpha-Ketoisovaleric acid + Acetyl-CoA + Water + a-Ketoisovaleric acid <>2 2-Isopropylmalic acid + Coenzyme A + Hydrogen ion alpha-Ketoisovaleric acid + Water + 5 5,10-Methylene-THF + a-Ketoisovaleric acid <>2 2-Dehydropantoate + Tetrahydrofolic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Pirrung, Michael C.; Ha, Hyun Joon; Holmes, Christopher P. Purification and inhibition of spinach a,b-dihydroxyacid dehydratase . Journal of Organic Chemistry (1989), 54(7), 1543-8. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in metabolic process
- Specific function:
- 2,3-dihydroxy-3-methylbutanoate = 3-methyl-2- oxobutanoate + H(2)O
- Gene Name:
- ilvD
- Uniprot ID:
- P05791
- Molecular weight:
- 65531
Reactions
2,3-dihydroxy-3-methylbutanoate = 3-methyl-2-oxobutanoate + H(2)O. |
- General function:
- Involved in transferase activity
- Specific function:
- L-valine + pyruvate = 3-methyl-2-oxobutanoate + L-alanine
- Gene Name:
- avtA
- Uniprot ID:
- P09053
- Molecular weight:
- 46711
Reactions
L-valine + pyruvate = 3-methyl-2-oxobutanoate + L-alanine. |
- General function:
- Involved in 2-isopropylmalate synthase activity
- Specific function:
- Catalyzes the condensation of the acetyl group of acetyl-CoA with 3-methyl-2-oxobutanoate (2-oxoisovalerate) to form 3-carboxy-3-hydroxy-4-methylpentanoate (2-isopropylmalate)
- Gene Name:
- leuA
- Uniprot ID:
- P09151
- Molecular weight:
- 57297
Reactions
Acetyl-CoA + 3-methyl-2-oxobutanoate + H(2)O = (2S)-2-isopropylmalate + CoA. |
- General function:
- Involved in 3-methyl-2-oxobutanoate hydroxymethyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the reversible reaction in which hydroxymethyl group from 5,10-methylenetetrahydrofolate is tranferred onto alpha-ketoisovalerate to form ketopantoate
- Gene Name:
- panB
- Uniprot ID:
- P31057
- Molecular weight:
- 28237
Reactions
5,10-methylenetetrahydrofolate + 3-methyl-2-oxobutanoate + H(2)O = tetrahydrofolate + 2-dehydropantoate. |
- General function:
- Involved in 1-aminocyclopropane-1-carboxylate synthase activity
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- yfbQ
- Uniprot ID:
- P0A959
- Molecular weight:
- 45517
Reactions
L-alanine + 2-oxoglutarate = pyruvate + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Acts on leucine, isoleucine and valine
- Gene Name:
- ilvE
- Uniprot ID:
- P0AB80
- Molecular weight:
- 34093
Reactions
L-leucine + 2-oxoglutarate = 4-methyl-2-oxopentanoate + L-glutamate. |
L-isoleucine + 2-oxoglutarate = (S)-3-methyl-2-oxopentanoate + L-glutamate. |
L-valine + 2-oxoglutarate = 3-methyl-2-oxobutanoate + L-glutamate. |